Aldehydy
Z Wikipedii
Aldehydy - to grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową lub formylową, której atom węgla jest bezpośrednio związany z przynajmniej jednym atomem wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.
Gdy podmienimy atom wodoru związany z węglem grupy aldehydowej/formylowej dowolną grupą alkilową to otrzymamy kolejną grupę związków o nazwie ketony, która ma zbliżone własności chemiczne do aldehydów i zawiera grupę karbonylową.
Spis treści |
[edytuj] Otrzymywanie
Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:
i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony).
Aldehydy można także otrzymać przez ostrożną redukcję kwasów karboksylowych - lub ostrożne utlenianie alkoholi. Jednym z miejsc w naturze, gdzie spotyka się aldehydy, są nieprawidłowo sfermentowane napoje alkoholowe. Fermentujące cukry zamieniają się w alkohole, które dalej reagują z tlenem (jeśli fermentacja nie jest dobrze zabezpieczona) dając aldehydy.
[edytuj] Właściwości
Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych - im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formalina i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Roztworu aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formalina) używa się do konserwacji preparatów biologicznych.
[edytuj] Charakterystyczne reakcje
Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są reakcje addycji do grupy karbonylowej.
Przyłączenie amoniaku, a następnie eliminacja wody, dająca iminę:
Reagują dwie cząsteczki aldehydu octowego.
Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.
Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: fomaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone - są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}, słabo rozpuszczalnymi w wodzie, o charakterystycznym, dusznym zapachu. Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów. Ta właściwość jest podstawą wykrywania i oznaczania tych związków, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera.
[edytuj] Najważniejsze związki będące aldehydami
- benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)
- formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)
- acetaldehyd (aldehyd octowy, etanal)