Alliina
Z Wikipedii
| Alliina | |||||
|
|||||
  |
|||||
| Ogólne informacje | |||||
| Inne nazwy | sulfotlenek S-allilo-L-cysteiny S-allilo-L-cysteinosulfotlenek sulfotlenek S-allilocysteiny |
||||
| Wzór sumaryczny | C6H11NO3S | ||||
| Inne wzory | CH2=CH2-CH-SO-CH2-CH(NH2)COOH | ||||
| SMILES | C=CCS(O)CC(N)C(O)O | ||||
| Masa molowa | 177,22 g/mol | ||||
| Wygląd | bezbarwne, bezwonne krysztły | ||||
| Identyfikacja | |||||
| Numer CAS | 556-27-4 | ||||
| Właściwości | |||||
| Temperatura topnienia | 165 °C (438,15 K; ±1°C) | ||||
| Podobne związki | |||||
| Podobne związki | sulfotlenek dimetylu | ||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||||
Alliina - organiczny związek chemiczny z grupy tioaminokwasów - sulfotlenek S-alkilocysteiny (allilowa pochodna cysteiny). Jest aminokwasem zawierającym siarkę.
Związek ten w temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy, bez zapachu. Nie posiada właściwości abiotycznych
Uznawany jest za prekursora zapachu i smaku cebuli. Podczas rozdrabniania cebuli następuje uaktywnienie obecnego w świeżej cebuli enzymu allinazy, pod którego wpływem alliina ulega hydrolizie, wskutek czego powstaje allicyna, kwas pirogronowy i amoniak.
Reakcja rozpadu alliiny zachodzi pod wpływem enzymu allinazy, zapis reakcji:
- CH2=CH-CH2-SO-CH2-CH(NH2)-COOH –/allinaza/→ CH2=CH(NH2)-COOH (1) + CH2=CH-CH2-S-OH (2)
- kwas aminoakrylowy (1) + allilosulfinowy (2)
Z kwasu aminoakrylowego powstaje jeszcze kwas pirogronowy:
- CH2=CH(NH2)-COOH → NH3 (3) + CH2=CH(OH)-COOH → CH3-CO-COOH (4)
- amoniak (3) + kwas pirogronowy (4)
[edytuj] Historia
Alliinę wyodrębnili w 1948 roku szwajcarscy chemicy Arthur (Arnold) Stoll (1887-1971) i Ewald Seebeck pracujący w firmie Sandoz w Bazylei[1][2].
[edytuj] Właściwości
Alliina jest łatwo rozpuszczalna w wodzie, bezwonna i nie wykazuje antybiotycznego działania. Enzym występujący w różnych odmianach czosnku zwany allinazą uaktywnia się w rozdrobnionym (posiekanym) czosnku i wywołuje bardzo szybko rozkład alliiny do allicyny - związku wykazującego ostry, dławiący zapach i silne antybiotyczne działanie.
Enzymatycznej odbudowie alliiny do allicyny towarzyszy powstawanie kwasu pirogronowego i amoniaku. W czasie dłuższego przechowywania rozdrobnionej cebuli lub jej destylacji z parą wodną następuje odszczepienie tlenu z allicyny i tworzy się disiarczek diallilu i polisiarczki allilu obok analogicznych związków tworzących się z homologów alliiny.
Związki te są składnikami olejku otrzymywanego z wydajnością od 0,1 do 0,36 % przez destylację z parą wodną świeżych główek czosnku. W olejku tym wykryto m.in.: di-, tri- oraz tetrasiarczek diallilu, disiarczek dipropylu, disiarczek propyloallilowy, disiarczek dimetylu i inne disiarczki.
