Fenyloetyloamina
Z Wikipedii
Niektóre informacje zawarte w artykule wymagają weryfikacji. Do weryfikacji: dane w tabeli, informacja o działaniu psychotropowym |
Fenyloetyloamina | |||
|
|||
Ogólne informacje | |||
Nazwa systematyczna | 2-fenyloetylo-1-amina, 2-fenyloetyloamina |
||
Inne nazwy | fenetylamina, PEA | ||
Wzór sumaryczny | C8H11N | ||
Inne wzory | C6H5-CH2-CH2-NH2 | ||
SMILES | c1ccccc1CCN | ||
Masa molowa | 121,18 g/mol | ||
Identyfikacja | |||
Numer CAS | 64-04-0 | ||
PubChem | |||
Właściwości | |||
Gęstość i stan skupienia | 0,964 g/cm3 ; ciecz | ||
Temperatura topnienia | -60 °C (213,15 K) | ||
Niebezpieczeństwa | |||
NFPA 704 | |||
Podobne związki | |||
Podobne związki | anilina, benzyloamina, fenyloetyloaminowe pochodne, katecholaminy, endorfiny | ||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
Fenyloetyloamina (2-fenyloetylo-1-amina, 2-fenyloetyloamina) - organiczny związek chemiczny, amina o silnym działaniu biologicznym, alkaloid. Występuje w ludzkim mózgu, przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Fenyloetyloamina jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje także w wielu pokarmach, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że fenetylamina zawarta w żywności może mieć działanie psychoaktywne w odpowiedniej ilości. Jednak po dostaniu się do przewodu pokarmowego szybko jest metabolizowana przez enzym MAO-B co uniemożliwia dotarcie w znacznej ilości do mózgu.
PEA jest uważana za substancję odpowiedzialną za wyższe stany uczuciowe przede wszystkim związane z tak silnym uczuciem, jakim jest miłość. Skutki działania fenyloetyloaminy przypominają reakcję organizmu na amfetaminę. Pod wpływem spojrzenia, dotyku, zapachu, a nawet wspomnienia osoby kochanej partner pobudza się emocjonalnie, co przejawia się rumieńcem, szybkim oddechem, uczuciem błogości, zadowolenia, radości. Zakochani stają się odporni na głód, na zmęczenie i brak snu. Obserwuje się u nich fizyczną i psychiczną nadaktywność. Ale podobnie jak w przypadku narkotyków egzogennych (przyjmowanych z zewnątrz) organizm przyzwyczaja się do wytwarzanej przez siebie dawki fenyloetyloaminy. Występuje więc wyraźny efekt tolerancji i z czasem gwałtowne odczucia i reakcje pierwszej fazy zakochania (fazy ostrej) ulegają złagodzeniu lub wręcz eliminacji. W tym okresie daje się zauważyć wyraźny kryzys uczuć partnerów i jeżeli związek nie przerodzi się w miłość spokojną, mniej namiętną (tzw. etap przywiązania) dochodzi do zerwań i rozwodów. W okresie przywiązania i głębokiej przyjaźni dużą rolę odgrywają endogenne peptydy opiatowe, przede wszystkim endorfiny, wytwarzane pod wpływem obecności partnera, a nawet jako reakcja na otrzymanie od niego/niej wiadomości w przypadku czasowej rozłąki. Działanie endorfin jest łagodniejsze, przypomina reakcje na opiaty, czyli narkotyki rodzaju morfiny. Również na tym etapie obserwuje się silne uzależnienie od obecności drogiej osoby, zadowolenie z przebywania razem, wielką radość ze spotkania, przygnębienie, a nawet załamanie po rozstaniu na zawsze. Ta ostatnia reakcja przypomina głód narkotyczny wywołany dłuższą przerwą w przyjmowaniu narkotyku. Oczywiście mechanizm miłości jest znacznie bardziej skomplikowany. W kreowaniu tego uczucia bierze udział nie tylko wiele innych substancji chemicznych, takich jak neuroprzekaźniki katecholoaminowe (noradrenalina, dopamina i inne), hormony tylnego płata przysadki mózgowej (oksytocyna), czy hormony płciowe, ale przede wszystkim czynniki psychiczne utrwalone przez wychowanie, religię, wzorce, tradycję, a także środowisko.
Badania prowadzone u ćwiczących osób sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku fenyloetyloamina może wywoływać fenomen euforii biegacza, objawiający się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że umiarkowane ćwiczenia podnoszą poziom fenyloetyloaminy u większości ludzi, który zwiększa się ze wzrostem intensywności ćwiczeń.
Spis treści |
[edytuj] Psychoaktywne fenetylaminy
Wiele pochodnych fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne - psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne, ale najczęściej wszystkie te efekty z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji efektów. Pochodne fenyloetyloaminy nazywa się wspólnie fenetylaminami. Fenetylaminy występują w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz jako alkaloidy. Niektóre fenetylaminy pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych fenetylamin o działaniu psychoaktywnym.
[edytuj] Potencjał uzależnienia i szkodliwości psychoaktywnych fenetylamin
Żadna istniejąca fenetylamina nie uzależnia fizycznie. Fenetylaminy stymulujące (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego i wyraźną szkodliwość, fenetylaminy empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA) mają średni potencjał uzależnienia i średnią szkodliwość. Psychodeliczne fenetylaminy (np. meskalina, 2C-B,2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do fenetylamin empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.
Fenetylamina to w skrócie: PEA – (ang.) PhenEthylAmine
[edytuj] Podział
Pochodne fenyloetyloaminy ze względu na działanie, dzieli się na:
- stymulanty – jak amfetamina, metamfetamina, efedryna czy MDPV;
- psychodeliki – jak meskalina czy 2C-B;
- empatogeny – jak MDMA (ecstasy) czy MDA;
- leki odchudzające – jak fentermina czy fenfluramina;
- leki działające na układ oddechowy – jak efedryna czy salbutamol;
- leki przeciwdepresyjne – jak bupropion czy fenelzyna.
[edytuj] Tabela możliwych podstawień
Nazwa systematyczna | α | β | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | Pełna nazwa |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
tyramina | OH | 4-hydroksyfenyloetyloamina | ||||||
tyrozyna | COOH | OH | kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy | |||||
fenyloalanina | COOH | kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy | ||||||
fenyloetyloamina | H | 1-amino-2-fenyloetan | ||||||
dopamina | OH | OH | 3,4-dihydroksyfenetylamina | |||||
adrenalina | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina | |||
noradrenalina | OH | OH | OH | β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina | ||||
amfetamina | CH3 | α-metylofenyloetyloamina | ||||||
metamfetamina | CH3 | CH3 | N,α-dimetylofenyloetyloamina | |||||
efedryna | CH3 | OH | CH3 | N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina | ||||
katyna | CH3 | OH | β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina | |||||
bupropion | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina | |||
fentermina | (CH3)2 | α,α-dimetylofenyloetyloamina | ||||||
meskalina | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina | ||||
TMA | CH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina | |||
TMA-2 | CH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina | |||
MDA | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-metylenodioksy-α-metylofenetylamina | |||||
MDMA | CH3 | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenetylamina | ||||
MMDA | CH3 | -O-CH2-O- | OCH3 | 3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina | ||||
MDEA | CH3 | -O-CH2-O- | CH2CH3 | 3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina | ||||
2,5-DMA | CH3 | OCH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina | ||||
DOM | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina | |||
DOB | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina | |||
DOI | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina | |||
2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina | ||||
2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina | ||||
2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina | ||||
2C-E | OCH3 | CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina | ||||
2C-H | OCH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksyfenyloetyloamina | |||||
2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina | ||||
2C-T-2 | OCH3 | SCH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina | ||||
2C-T-7 | OCH3 | SCH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina | ||||
2C-T-21 | OCH3 | SCH2CH2F | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-fluoroetylotiofenyloetyloamina | ||||
PMA | CH3 | OCH3 | 4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina | |||||
4-MTA | CH3S | CH3 | 4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina |
4-Fluoroamfetamina • 4-MTA • Adrenalina • Amfetamina • Amfetaminil • Benzfetamina • Bupropion • Chlorfentermina • Dekstroamfetamina • Efedryna • Fenfluramina • Fenmetrazyna • Fentermina • Fenylefryna • Katyna • Katynon • MDMA • MDPV • Metamfetamina • Metylfenidat • Metylokatynon • PMA • Pseudoefedryna • Selegilina • Synefryna
2C-B-BZP • BZP • mCPP • MeOPP • TFMPP
Kofeina • Teobromina • Teofilina
4-Metylaminoreks • Adrafinil • Amineptyna • Arekolina • Benzydamina • Johimbina • Kokaina • Mazindol • Modafinil • Niketamid • Nikotyna • Nokaina • Pemolina • Pipradrol • Propylheksedryna • Strychnina
2C-B • 2C-B-FLY • 2C-C • 2C-D • 2C-E • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • Bromo-DragonFLY • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • MDEA • Meskalina • PMA • TMA