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Carbohidrato

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Antecedentes

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La lactosa es un disacárido encuentra en la leche . Se compone de una molécula de D-galactosa y una molécula de D-glucosa unidas por una 1-4- enlace glicosídico. Tiene una fórmula de C 12 H 22 O 11.

Un carbohidrato (pron .: / /) Es un compuesto orgánico que tiene la fórmula empírica C m (H 2 O) n; es decir, consiste sólo de carbono , hidrógeno y oxígeno , con un hidrógeno: oxígeno átomo de relación de 2: 1 (como en agua ). Los hidratos de carbono pueden ser vistos como hidratos de carbono, de ahí su nombre. Estructuralmente, sin embargo, es más exacto a verlos como polihidroxi aldehídos y cetonas .

El término es más común en la bioquímica , donde es un sinónimo de sacárido. Los hidratos de carbono (sacáridos) se dividen en cuatro grupos químicos: monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos, y polisacáridos. En general, los monosacáridos y disacáridos, que son más pequeñas (menor peso molecular ) hidratos de carbono, se denominan comúnmente como azúcares . La palabra sacárido viene del griego palabra σάκχαρον (sákkharon), que significa " azúcar ". Mientras que la nomenclatura científica de hidratos de carbono es compleja, los nombres de los monosacáridos y disacáridos muy a menudo terminan en el sufijo -ose. Por ejemplo, azúcar en la sangre es el monosacárido glucosa , el azúcar de mesa es el disacárido sacarosa y azúcar de la leche es el disacárido lactosa (ver ilustración).

Los carbohidratos desempeñan numerosas funciones en los seres vivos. Los polisacáridos sirven para el almacenamiento de energía (por ejemplo, almidón y glucógeno) y como componentes estructurales (por ejemplo, de celulosa en las plantas y quitina en los artrópodos). El monosacárido de 5 carbonos ribosa es un componente importante de coenzimas (por ejemplo, ATP , FAD, y NAD) y la columna vertebral de la molécula genética conocida como RNA. El relacionada desoxirribosa es un componente de ADN . Sacáridos y sus derivados incluyen muchos otros importantes biomoléculas que juegan un papel clave en el sistema inmunológico , la fertilización, evitando patogénesis, coagulación de la sangre, y desarrollo.

En ciencia de los alimentos y en muchos contextos informales, el término carbohidrato menudo significa cualquier alimento que es particularmente rica en el complejo de hidratos de carbono almidón (como cereales , pan y de pasta) o hidratos de carbono simples, tales como el azúcar (que se encuentran en caramelo, mermeladas y postres).

Estructura

Antiguamente el nombre de "carbohidratos" fue utilizado en química para cualquier compuesto con la fórmula C m (H 2 O) n. Después de esta definición, algunos químicos considerados formaldehído CH 2 O sea el carbohidrato simple, mientras que otros afirmaron que el título de glicolaldehıdo. Hoy en día el término se entiende generalmente en el sentido de la bioquímica, que excluye compuestos con sólo uno o dos átomos de carbono.

Sacáridos naturales se construyen generalmente de hidratos de carbono simples llamadas monosacáridos con la fórmula general (CH 2 O) n, donde n es de tres o más. Un monosacárido típica tiene la estructura H- (CHOH) x (C = O) - (CHOH) y -H, es decir, una aldehído o cetona con muchos grupos hidroxilo añaden, por lo general uno en cada carbono átomo que no es parte del aldehído o cetona grupo funcional. Ejemplos de monosacáridos son glucosa , fructosa, y gliceraldehído. Sin embargo, algunas sustancias biológicas comúnmente llamados "monosacáridos" no se ajustan a esta fórmula (por ejemplo, ácidos urónicos y desoxi-azúcares tales como fucosa), y hay muchos productos químicos que se ajusten a esta fórmula, pero no se consideran ser monosacáridos (por ejemplo, formaldehído CH 2 O y inositol (CH 2 O) 6).

La forma de cadena abierta de un monosacárido a menudo coexiste con una forma de anillo cerrado en el que el aldehído / cetona de carbono del grupo carbonilo (C = O) y grupo hidroxilo (-OH) reaccionan formando una hemiacetal con un nuevo puente COC.

Los monosacáridos pueden ser unidos entre sí en lo que se llama polisacáridos (o oligosacáridos) en una gran variedad de maneras. Muchos hidratos de carbono contienen una o más unidades de monosacáridos modificados que han tenido uno o más grupos sustituidos o eliminados. Por ejemplo, desoxirribosa, un componente del ADN , es una versión modificada de ribosa; quitina se compone de unidades de repetición N-acetilglucosamina, un nitrógeno forma -Con de glucosa.

Los monosacáridos

D-glucosa es una aldohexosa con la fórmula (C · H 2 O) 6. Los átomos rojos ponen de relieve la grupo aldehído, y los átomos azules destacan la más lejano centro asimétrico a partir del aldehído; porque este -OH está a la derecha de la Proyección de Fischer, este es un azúcar D.

Los monosacáridos son los carbohidratos simples en que no pueden ser hidrolizado a los hidratos de carbono más pequeñas. Ellos son aldehídos o cetonas con dos o más grupos hidroxilo. El general fórmula química de un monosacárido no modificado es (C • H 2 O) n, literalmente un "hidrato de carbono". Los monosacáridos son moléculas de combustible importantes, así como bloques de construcción para los ácidos nucleicos. Los monosacáridos más pequeños, para los que n = 3, son dihidroxiacetona y D- y L-gliceraldehído.

Clasificación de monosacáridos

Alpha-D-glucopiranosa-2D-skeletal.png Beta-D-glucopiranosa-2D-skeletal.png

La y α β anómeros de la glucosa. Tenga en cuenta la posición del grupo hidroxilo (rojo o verde) en el carbono anomérico en relación con el grupo CH 2 OH unido al carbono 5: son o bien en los lados opuestos (α), o el mismo lado (β).

Los monosacáridos se clasifican según tres características diferentes: la colocación de su grupo carbonilo, el número de carbono que contiene átomos, y su lateralidad quiral. Si el grupo carbonilo es una aldehído, el monosacárido es una aldosa; Si el grupo carbonilo es una cetona , el monosacárido es una cetosa. Los monosacáridos con tres átomos de carbono se denominan trioses, los que tienen cuatro son llamados tetrosas, cinco son llamados pentosas, seis son hexosas, y así sucesivamente. Estos dos sistemas de clasificación a menudo se combinan. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis carbonos), ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco carbonos), y fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis carbonos).

Cada átomo de carbono que lleva una grupo hidroxilo (-OH), con la excepción de los primeros y últimos átomos de carbono, son asimétrica, haciéndolos estereocentros con dos posibles configuraciones de cada uno (R o S). Debido a esta asimetría, una serie de pueden existir isómeros para cualquier fórmula dada monosacárido. El aldohexosa D-glucosa, por ejemplo, tiene la fórmula (C · H 2 O) 6, de los cuales todos menos dos de sus seis átomos de carbono son estereogénico, haciendo D-glucosa uno de 2 4 = 16 posible estereoisómeros. En el caso de gliceraldehído, una aldotriosa, hay un par de estereoisómeros posibles, que son y enantiómeros epímeros. 1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente a la gliceraldehído aldosa reductasa, es una molécula simétrica sin estereocentros). La asignación de D o L se realiza de acuerdo a la orientación de la más alejada de carbono asimétrico del grupo carbonilo: en una proyección Fischer estándar si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, de lo contrario es un azúcar L. Los prefijos "D" y "L-" no debe confundirse con "D-" o "l-", que indican la dirección que el azúcar avión gira luz polarizada. Este uso de "d-" y "l-" ya no se sigue en la química de carbohidratos.

Cadena isomería-Ring recta

La glucosa puede existir tanto en una cadena lineal y forma de anillo.

El grupo aldehído o cetona de un monosacárido de cadena lineal va a reaccionar de forma reversible con un grupo hidroxilo en un átomo de carbono diferente para formar una hemiacetal o hemicetal, formando una anillo heterocíclico con un puente de oxígeno entre dos átomos de carbono. Anillos con cinco y seis átomos se denominan furanosa y las formas de piranosa, respectivamente, y existen en equilibrio con la forma de cadena lineal.

Durante la conversión de la forma de cadena lineal de la forma cíclica, el átomo de carbono que contiene el oxígeno del carbonilo, llamado anomérico de carbono, se convierte en un centro estereogénico con dos configuraciones posibles: El átomo de oxígeno puede adoptar una posición por encima o por debajo del plano del anillo. La posible par de estereoisómeros resultantes se denominan anómeros. En el anómero α, el sustituyente -OH en el carbono anomérico descansa en el lado opuesto ( trans) del anillo de la CH 2 OH rama lateral. La forma alternativa, en la que el CH 2 OH sustituyente y el hidroxilo anomérico están en el mismo lado (cis) del plano del anillo, se llama el anómero β. Usted puede recordar que el anómero β es cis por el nemotécnico, "Siempre es mejor βe arriba". Debido a que las formas de anillo y de cadena lineal interconvierten fácilmente, existen ambos anómeros en equilibrio . En un Proyección de Fischer, el anómero α se representa con el grupo hidroxilo anomérico trans a la CH 2 OH y cis en el anómero β.

El uso en los organismos vivos

Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energía (glucosa siendo el más importante en la naturaleza) y, en biosíntesis. Cuando monosacáridos no son inmediatamente necesitados por muchas células que a menudo se convierten en formas más eficientes desde el espacio, a menudo polisacáridos. En muchos animales, incluidos los humanos, esta forma de almacenamiento es glicógeno, especialmente en las células hepáticas y musculares. En las plantas, almidón se utiliza para el mismo propósito.

Los disacáridos

La sacarosa , también conocida como tabla de azúcar , es un disacárido común. Se compone de dos monosacáridos: D-glucosa (izquierda) y D-fructosa (derecha).

Dos monosacáridos unidos se denominan disacárido y estos son los polisacáridos simples. Los ejemplos incluyen sacarosa y lactosa. Ellos se componen de dos unidades de monosacáridos unidos por una enlace covalente conocido como enlace glicosídico formado a través de una reacción de deshidratación, resultando en la pérdida de un hidrógeno de un átomo de monosacárido y una grupo hidroxilo de la otra. La fórmula de los disacáridos no modificados es C 12 H 22 O 11. Aunque existen numerosos tipos de disacáridos, un puñado de disacáridos son particularmente notables.

La sacarosa , muestra a la derecha, es el disacárido más abundante y la principal forma en la que los hidratos de carbono son transportados en las plantas . Se compone de una D-glucosa molécula y uno Molécula de D-fructosa. La nombre sistemático para la sacarosa, oh -α-D-glucopiranosil (1 → 2) -D-fructofuranósido, indica cuatro cosas:

  • Sus monosacáridos: glucosa y fructosa
  • Sus tipos de timbre: La glucosa es un piranosa, y la fructosa es una furanosa
  • La forma en que están unidos entre sí: el oxígeno en el número de carbono 1 (C1) de α-D-glucosa está vinculada a la C2 de D-fructosa.
  • El sufijo indica que el -oside carbono anomérico de ambos monosacáridos participa en el enlace glicosídico.

La lactosa, un disacárido compuesto por un D-galactosa molécula y un D-glucosa molécula, se produce de forma natural en mamíferos leche . La nombre sistemático para la lactosa es O -β-D-galactopiranosil- (1 → 4) -D-glucopiranosa. Otros disacáridos notables incluyen maltosa (dos D-glucosas unidas α-1,4) y cellulobiose (dos D-glucosas unidas β-1,4). disacáridos se pueden clasificar en dos types.They están reduciendo y disaccahrides no reductor si el grupo funcional está presente en unión con otra unidad de azúcar que se llama como disacárido reductor.

Los oligosacáridos y polisacáridos

La amilosa es un linear polímero de glucosa vinculado principalmente con α (1 → 4) bonos. Se puede hacer de varios miles de unidades de glucosa. Es uno de los dos componentes de almidón, el otro ser amilopectina.

Los oligosacáridos y polisacáridos están compuestos de cadenas más largas de unidades de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. La distinción entre los dos se basa en el número de unidades de monosacáridos presentes en la cadena. Los oligosacáridos contienen normalmente entre tres y diez unidades de monosacáridos, polisacáridos y contienen más de diez unidades de monosacáridos. Las definiciones de qué tan grande debe ser un carbohidrato que caen en cada categoría variará de acuerdo con la opinión personal. Ejemplos de oligosacáridos incluyen los disacáridos mencionado anteriormente, el trisacárido rafinosa y la estaquiosa tetrasacárido.

Los oligosacáridos se encuentran como una forma común de proteínas modificación postraduccional. Tales modificaciones posteriores a la traducción incluyen los oligosacáridos de Lewis y ABO responsables de grupo sanguíneo clasificaciones y así de incompatibilidades de tejidos, el epítopo alfa-Gal responsables del rechazo hiperagudo de xenotrasplantes, y modificaciones O-GlcNAc.

Los polisacáridos representan una clase importante de biológica polímeros. Su función en los organismos vivos generalmente es bien estructura- o almacenamiento-relacionado. Almidón (un polímero de glucosa) se utiliza como un polisacárido de almacenamiento en plantas, estando en la forma de tanto amilosa y la ramificado amilopectina. En los animales, el polímero estructuralmente similar glucosa es la más densamente ramificado glucógeno, a veces llamado "almidón animal". Propiedades del glucógeno le permiten ser metabolizado más rápidamente, lo que se adapta a la vida activa de los animales en movimiento.

La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos estructurales. La celulosa se utiliza en el paredes celulares de las plantas y otros organismos, y se afirma que es la molécula orgánica más abundante en la tierra. Tiene muchos usos, tales como un papel importante en las industrias del papel y textil, y se utiliza como materia prima para la producción de rayón (a través de la procedimiento de la viscosa), acetato de celulosa, de celuloide, y nitrocelulosa. La quitina tiene una estructura similar, pero tiene nitrógeno -Con ramas laterales, aumentando su resistencia. Se encuentra en artrópodos exoesqueletos y en las paredes celulares de algunos hongos . También tiene múltiples usos, entre ellos hilos quirúrgicos.

Otros polisacáridos incluyen callosa o laminarina, chrysolaminarin, xilano, arabinoxilano, manano, fucoidan y galactomanano.

Nutrición

Granos productos: ricas fuentes de hidratos de carbono

Los alimentos ricos en hidratos de carbono son las frutas, dulces, refrescos, panes , pastas, frijoles , papas , el salvado , el arroz y los cereales . Los carbohidratos son una fuente común de energía en organismos vivos, sin embargo, no es un carbohidrato nutriente esencial en los seres humanos. Los hidratos de carbono no son bloques de construcción necesarios de otras moléculas, y el cuerpo pueden obtener toda su energía de las proteínas y las grasas. El cerebro y las neuronas en general no pueden quemar grasa para obtener energía, pero el uso de la glucosa o cetonas. Los seres humanos pueden sintetizar algo de glucosa (en una serie de procesos conocidos como gluconeogénesis) a partir de aminoácidos específicos, a partir de la esqueleto de glicerol en triglicéridos y en algunos casos a partir de ácidos grasos. Carbohidratos contiene 15.8 kilo julios (3,75 kilocalorías) y proteínas 16,8 kilojulios (4 kcal) por gramo, mientras que las grasas contienen 37,8 kilojulios (9 kcal) por gramo. En el caso de la proteína, esto es algo engañoso, ya que sólo algunos aminoácidos son utilizables para el combustible.

Organismos típicamente no pueden metabolizar todos los tipos de carbohidratos para producir energía. La glucosa es una fuente casi universal y accesible de calorías. Muchos organismos también tienen la capacidad de metabolizar otra monosacáridos y Los disacáridos, aunque se prefiere la glucosa. En Escherichia coli, por ejemplo, el operón lac se expresa enzimas para la digestión de la lactosa cuando está presente, pero si ambos lactosa y glucosa están presentes el operón lac se reprime, resultando en la glucosa que se utiliza primero. Los polisacáridos también son fuentes comunes de energía. Muchos organismos pueden romperse fácilmente los almidones en glucosa, sin embargo, la mayoría de los organismos no pueden metabolizar la celulosa u otros polisacáridos como quitina y arabinoxilanos. Estos tipos de carbohidratos pueden ser metabolizados por algunas bacterias y protistas. Los rumiantes y las termitas , por ejemplo, el uso de microorganismos para procesar celulosa. A pesar de que estos hidratos de carbono complejos no son muy digestibles, pueden comprender elementos dietéticos importantes para los seres humanos. Llamado fibra dietética, estos hidratos de carbono mejorar la digestión entre otros beneficios.

Sobre la base de los efectos sobre el riesgo de enfermedades del corazón y la obesidad, el Instituto de Medicina recomienda que los adultos estadounidenses y canadienses reciben entre 45 a 65% de energía en la dieta de los carbohidratos. La Agricultura y la Alimentación y la Organización Mundial de la Salud recomiendan conjuntamente que las directrices dietéticas nacionales establecen un objetivo de 55 a 75% del total de energía de los carbohidratos, pero sólo el 10% directamente de azúcares (su término para los carbohidratos simples).

Clasificación

Nutricionistas Históricamente han clasificado a los carbohidratos como simples o complejos, sin embargo, la definición exacta de estas categorías es ambiguo. Hoy en día, carbohidrato simple típicamente se refiere a monosacáridos y disacáridos y meeans carbohidratos complejos polisacáridos (y oligosacáridos). Sin embargo, el término carbohidrato complejo se utilizó por primera vez en un poco diferente en el contexto Senado de Estados Unidos: Comisión Especial de Nutrición y Necesidades Humanas publicación Objetivos Alimentarias para los Estados Unidos (1977). En este trabajo, los hidratos de carbono complejos se definieron como "de frutas, verduras y granos integrales". Algunos nutricionistas todavía parecen usar hidratos de carbono complejos para referirse a cualquier tipo de sacárido digerible presente en un alimento completo, donde se encuentran también fibra, vitaminas y minerales (a diferencia de los carbohidratos procesados que proporcionan calorías pero pocos otros nutrientes).

Una creencia común, incluso entre los nutricionistas, es que los carbohidratos complejos (polisacáridos, por ejemplo almidones) se digieren más lentamente que los carbohidratos simples (azúcares) y por lo tanto son más saludables.

Sin embargo, no parece haber ninguna diferencia significativa entre los carbohidratos simples y complejos en términos de su efecto sobre el azúcar en la sangre Algunos carbohidratos simples (por ejemplo, fructosa) se digieren muy lentamente, mientras que algunos carbohidratos complejos (almidones), especialmente si procesa, aumentan el azúcar en la sangre rápidamente . La velocidad de la digestión se determina por una variedad de factores, entre ellos los que otros nutrientes se consumen con el carbohidrato, cómo se prepara la comida, las diferencias individuales en el metabolismo y la química de los hidratos de carbono.

Las pautas dietéticas recomiendan que los carbohidratos complejos (almidones) y carbohidratos simples ricos en nutrientes, como frutas y verduras, y productos lácteos constituyen la mayor parte del consumo de hidratos de carbono. Fuentes altamente procesados de hidratos de carbono como el maíz o papas fritas, dulces, bebidas azucaradas, pasteles y arroz blanco son generalmente considerados poco saludables en exceso.

La Guías Alimentarias del USDA para los estadounidenses 2005 prescindir de la distinción sencillo / complejo, en lugar de recomendar alimentos ricos en fibra y granos enteros.

La Índice glucémico y conceptos carga glucémica se han desarrollado para caracterizar el comportamiento de los alimentos durante la digestión humana. Clasifican los alimentos ricos en carbohidratos basado en la rapidez y la magnitud de su efecto sobre la los niveles de glucosa en sangre. El índice glucémico es una medida de la rapidez con que se absorbe la glucosa alimentos, mientras que la carga glucémico es una medida de la glucosa absorbible total de en los alimentos. La índice de insulina es un método de clasificación similar, más reciente que clasifica los alimentos en función de sus efectos sobre la sangre de insulina niveles, que son causadas por la glucosa (o almidón) y algunos aminoácidos en los alimentos.

Metabolismo

El catabolismo

El catabolismo es la reacción metabólica células se someten a extraer energía. Hay dos grandes vías metabólicas de monosacárido catabolismo: la glucólisis y la ciclo del ácido cítrico.

En la glucólisis, oligo / polisacáridos se escinden primero a monosacáridos más pequeños por enzimas llamadas glucósido hidrolasas. Las unidades de monosacáridos pueden entonces entrar en el catabolismo de monosacárido. En algunos casos, como en los seres humanos, no todos los tipos de hidratos de carbono son utilizables como el digestivo y enzimas metabólicas necesarias no están presentes.

Química de carbohidratos

La química de carbohidratos es una rama grande y económicamente importante de la química orgánica. Algunos de los principales reacciones orgánicas que implican hidratos de carbono son:

  • Acetilación Carbohidratos
  • Reacción cianohidrina
  • Transformación Lobry-de Bruyn-van Ekenstein
  • Transposición de Amadori
  • Reacción de Nef
  • Degradación de Wohl
  • Reacción Koenigs-Knorr
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