Etileno

Etileno
Nombre IUPAC Eteno
Identificadores
CAS	74-85-1 Y
PubChem	6325
Propiedades físicas	6085 Y
UNII	91GW059KN7 Y
EC-número	200-815-3
KEGG	C06547 Y
ChEBI	CHEBI: 18153 Y
ChEMBL	CHEMBL117822 Y
Imágenes-Jmol 3D	Image 1
SONRISAS C = C
InChI InChI = 1S / C2H4 / c1-2 / h1-2H2 Y Clave: VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C2H4 / c1-2 / h1-2H2 Clave: VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYAE
Propiedades
Fórmula molecular	C 2 H 4
Masa molar	28.05 g / mol
Apariencia	gas incoloro
Densidad	1.178 kg / m 3 a 15 ° C, el gas
Punto de fusion	-169,2 ° C (104,0 K, -272.6 ° F)
Punto de ebullicion	-103,7 ° C (169,5 K, -154.7 ° F)
Solubilidad en agua	3,5 mg / 100 ml (17 ° C); 2,9 mg / L
Solubilidad en etanol	4,22 mg / L
Solubilidad en éter dietílico	bueno
Acidez (p K a)	44
Estructura
Forma molecular	2h D
Momento bipolar	cero
Termoquímica
Std entalpía de formación Δ f H o 298	52,47 kJ / mol
Molar estándar entropía S o 298	219,32 J · K -1 mol -1
Peligros
MSDS	MSDS externa
Clasificación de la UE	Extremadamente inflamable (F +)
NFPA 704	4 3 2
Punto de inflamabilidad	-136 ° C
Autoignición temperatura	542.8 ° C
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Etano Acetileno
Página de datos complementaria
Estructura y propiedades	n, ε r, etc.
Termodinámica datos	Comportamiento de fase Sólido, líquido, gas
Los datos espectrales	UV, IR, RMN , MS
Y (Verificar) (Que es: Y / N?) Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en su condiciones normales (25 ° C, 100 kPa)
Exenciones y referencias

Etileno ( Nombre IUPAC: eteno) es un hidrocarbonada con la fórmula C ₂ H ₄ o H ₂ C = CH _2. Es un gas incoloro e inflamable con un débil "dulce y almizclado olor "en estado puro. Es el más simple alqueno (un hidrocarburo con carbono-carbono dobles enlaces), y el más simple hidrocarburo insaturado después de acetileno (C ₂ H _2).

El etileno se utiliza ampliamente en la industria química, y su producción en todo el mundo (más de 109 millones de toneladas en 2006) supera a la de cualquier otro compuesto orgánico. El etileno también es un importante naturales hormona de la planta, que se utiliza en la agricultura para forzar la maduración de las frutas.

Estructura y propiedades

Descripción orbital de unión entre etileno y un metal de transición.

Este hidrocarburo tiene cuatro de hidrógeno átomos unidos a un par de carbono átomos que están conectados por una doble enlace. Los seis átomos que comprenden etileno son coplanar. El HCH ángulo es de 119 °, cerca de la 120 ° para sp² ideales carbono hibridado. La molécula es también relativamente rígida: rotación alrededor del enlace CC es un proceso de alta energía que requiere romper el π-bono.

El π-enlace en la molécula de etileno se hace responsable de su reactividad útil. El doble enlace es una región de alta densidad de electrones, por lo tanto es susceptible al ataque de electrófilos. Muchas reacciones de etileno son catalizadas por metales de transición, que se unen de manera transitoria a la de etileno utilizando tanto el π y π * orbitales.

Al ser una simple molécula, el etileno es espectroscópicamente simple. Su UV-vis espectro todavía se utiliza como una prueba de métodos teóricos.

Usos

Reacciones industriales principales de etileno incluyen el fin de la escala: 1) polimerización, 2) la oxidación, 3) halogenación y hidrohalogenación, 4) alquilación, 5) hidratación, 6) oligomerización, y 7) de hidroformilación. En el Estados Unidos y Europa , aproximadamente el 90% de etileno se utiliza para producir compounds- tres químico óxido de etileno, dicloruro de etileno, y etilbenceno y una variedad de tipos de polietileno.

Usos industriales principales de etileno. Agujas del reloj desde la parte superior derecha: sus conversiones a óxido de etileno, precursor de etilenglicol, a etilbenceno, precursor de estireno, a diversos tipos de polietileno, a dicloruro de etileno, precursor cloruro de vinilo.

Polimerización

Polietilenos de varios tipos consumen más de la mitad del suministro de etileno mundo. Polietileno, también llamado polietileno, es de plástico más utilizado del mundo, siendo utilizada principalmente para hacer películas utilizadas en embalaje, bolsas y basura revestimientos. Lineal alfa-olefinas, producidos por oligomerización (formación de polímeros cortos) se utilizan como precursores, detergentes, plastificantes, lubricantes sintéticos, aditivos, y también como co-monómeros en la producción de polietilenos.

Oxidación

El etileno es oxidan para producir óxido de etileno, una materia prima clave en la producción de y tensioactivos detergentes por etoxilación. El óxido de etileno también se hidroliza para producir etilenglicol, ampliamente utilizado como un anticongelante del automóvil, así como glicoles de mayor peso molecular, éteres de glicol y tereftalato de polietileno.

El etileno se oxida por paladio para dar acetaldehído. Esta conversión sigue siendo un proceso industrial importante (10 millones de kg / año). El producto del proceso a través de la complejación inicial de etileno a un centro de Pd (II).

La halogenación y hidrohalogenación

Los principales productos intermedios de la halogenación y hidrohalogenación de etileno incluyen dicloruro de etileno, cloruro de etilo y dibromuro de etileno. La adición de cloro implica "oxicloración", es decir de cloro en sí no se utiliza. Algunos productos derivados de este grupo son cloruro de polivinilo, tricloroetileno, percloroetileno, metilcloroformo, cloruro de polivinilideno y copolímeros, y bromuro de etilo.

Alquilación

Productos químicos intermedios importantes de la alquilación con etileno es etilbenceno, precursor de estireno. El estireno se utiliza principalmente en poliestireno para el envasado y el aislamiento, así como en caucho de estireno-butadieno para neumáticos y calzado. En una escala más pequeña, etilo tolueno , ethylanilines, 1,4-hexadieno, y aluminio alquilos. Artículos de estos intermedios incluyen poliestireno , insaturado poliésteres y etileno-propileno terpolímeros.

Reacción Oxo

La de hidroformilación (reacción oxo) de los resultados de etileno en propionaldehído, un precursor de ácido propiónico y alcohol n-propilo.

Hidratación

Etileno ha representado durante mucho tiempo el principal precursor no fermentadores de etanol . El método original implicaba su conversión a sulfato de dietilo, seguido por hidrólisis. El principal método practicado desde mediados de la década de 1990 es la hidratación directa de etileno catalizada por catalizadores ácidos sólidos:

C ₂ H ₄ + _H2O → CH ₃ CH ₂ OH

La dimerización de n-butenos

El etileno puede ser dimerizadas a n-butenos utilizando procesos licenciados por Lummus o IFP. El proceso de Lummus produce n-butenos mixtos (principalmente 2-butenos) mientras que el proceso produce IFP 1-buteno.

Usos de nicho

Un ejemplo de un uso nicho es como una agente anestésico (en una relación de oxígeno / 15% de etileno 85%). También se puede utilizar para acelerar la maduración de la fruta, así como un gas de soldadura.

Producción

La producción mundial de etileno fue de 107 millones de toneladas en 2005, 109 millones de toneladas en 2006. NNFCC Químicos Renovables Factsheet: Etanol, 138 millones de toneladas en 2010 y 141 millones de toneladas en 2011. En 2010 etileno se produce por lo menos 117 empresas en 55 países. Para satisfacer la creciente demanda de etileno, se agregan fuertes aumentos en las instalaciones de producción a nivel mundial, especialmente en el Medio Oriente y en el de China .

Etileno se produce en el industria petroquímica por craqueo a vapor. En este proceso, hidrocarburos líquidos o gaseosos ligeros se calientan a 750-950 ° C, la inducción de numerosas de radicales libres reacciones seguido de inmediato saciar para detener estas reacciones. Este proceso convierte los hidrocarburos grandes en otras más pequeñas e introduce insaturación. El etileno se separa de la mezcla compleja resultante por repetida compresión y de destilación . En un proceso relacionado utilizado en las refinerías de petróleo, hidrocarburos de alto peso molecular se agrietan durante catalizadores de zeolita. Materias primas más pesados, tales como aceites de nafta y gas requieren por lo menos dos "torres de enfriamiento rápido" aguas abajo de los hornos de craqueo para recircular gasolina de pirólisis derivados y agua de proceso. Cuando una mezcla de craqueo de etano y propano, sólo se requiere una torre de enfriamiento de agua.

Las áreas de una planta de etileno son:

1. craqueo a vapor hornos:
2. recuperación de calor primario y secundario con temple;
3. un sistema de recirculación de vapor de dilución de entre los hornos y el sistema de enfriamiento;
4. la compresión primaria del gas craqueado (3 etapas de compresión);
5. sulfuro de hidrógeno y de eliminación de dióxido de carbono (eliminación de gases ácidos);
6. la compresión secundaria (1 o 2 etapas);
7. secado del gas craqueado;
8. tratamiento criogénico;
9. toda la corriente de gas craqueado frío va a la torre de desmetanizador. La corriente de cabeza de la torre desmetanizador consta de todo el hidrógeno y el metano que estaba en la corriente de gas craqueado. Criogénicamente (-250 ° F (-157 ° C)) el tratamiento de esta corriente de cabeza se separa de hidrógeno a partir de metano. Recuperación de metano es crítico para la operación económica de una planta de etileno.
10. la corriente de fondo de la torre desmetanizador va a la torre desetanizadora. La corriente de cabeza de la torre desetanizadora consiste en todo el C _2, 's que estaban en la corriente de gas craqueado. La corriente de C ₂ contiene acetileno, que es explosivo por encima de 200 kPa (29 psi). Si se espera que la presión parcial de acetileno para superar estos valores, la corriente de C ₂ está parcialmente hidrogenado. Los C ₂ 's luego proceder a un divisor de C _2. El producto de etileno se toma de la sobrecarga de la torre y el etano proveniente de la parte inferior del separador se recicla a los hornos para ser rotas de nuevo;
11. la corriente de fondo de la torre desetanizador va a la torre despropanizadora. La corriente de cabeza de la torre despropanizadora se compone de todos los C ₃ 's que estaban en la corriente de gas craqueado. Antes de alimentar el C ₃ 's para el C ₃ divisor, la corriente se hidrogena para convertir el metilacetileno y propadieno ( aleno) mezcla. Esta corriente se envía entonces a la C ₃ divisor. La corriente de cabeza de la C ₃ divisor es propileno del producto y la corriente de fondo es propano, que se envía de nuevo a los hornos para el craqueo o se utiliza como combustible.
12. La corriente de fondo de la torre despropanizadora se alimenta a la torre de eliminación de butano. La corriente de cabeza de la desbutanizador es todos los C ₄ 's que estaban en la corriente de gas craqueado. La corriente de fondo de la desbutanizadora (luz gasolina de pirólisis) consta de todo en la corriente de gas craqueado que es C ₅ o más pesado.

Dado que la producción de etileno es de energía intensiva, mucho esfuerzo se ha dedicado a la recuperación de calor desde el gas que sale de los hornos. La mayor parte de la energía recuperada del gas craqueado se utiliza para hacer de alta presión (1200 psig) de vapor. Este vapor es a su vez utiliza para impulsar las turbinas para la compresión de gas agrietado, el compresor de refrigeración de propileno, y el compresor de refrigeración de etileno. Una planta de etileno, una vez en funcionamiento, no necesita importar vapor para mover sus turbinas de vapor. Una planta de etileno escala mundial típica (alrededor de 1,5 millones de libras de etileno por año) utiliza un compresor de 45.000 caballos de fuerza (34.000 kW) de gas agrietado, un 30.000 CV (22.000 kW) compresor de propileno, y 15.000 caballos de fuerza (11.000 kW) compresor de etileno.

La síntesis de Laboratorio

Aunque de gran valor industrial, etileno se utiliza muy poco en el laboratorio y se compra habitualmente. Puede ser producido a través de la deshidratación de etanol con ácido sulfúrico o en la fase de gas con óxido de aluminio .

Etileno como una hormona vegetal

Etileno sirve como hormona en plantas . Actúa a nivel de trazas en toda la vida de la planta mediante la estimulación o la regulación de la la maduración de la fruta , la apertura de las flores , y el abscisión (o desprendimiento) de deja. Cámaras de maduración comerciales usan "generadores catalíticos" para hacer gas etileno a partir de un suministro de líquido de etanol. Típicamente, se utiliza un nivel de gasificación de 500 a 2000 ppm, durante 24 a 48 horas. Se debe tener cuidado para controlar los niveles de dióxido de carbono en cámaras de maduración cuando gaseado, como alta temperatura de maduración (68F) se ha visto para producir CO ₂ niveles de 10% en 24 horas.

Historia de etileno en biología de las plantas

El etileno se ha utilizado desde los antiguos egipcios, quienes Gash higos con el fin de estimular la maduración (heridas estimula la producción de etileno en los tejidos vegetales). Los antiguos chinos quemar incienso en recintos cerrados para mejorar la maduración de las peras. En 1864, se descubrió que las fugas de gas de alumbrado público llevaron a retraso del crecimiento, la torsión de las plantas, y engrosamiento anormal de los tallos. En 1901, un científico ruso llamado Dimitry Neljubow mostró que el componente activo era de etileno. Doubt descubierto que el etileno estimulado abscisión en 1917. No fue sino hasta 1934 que Gane informó que las plantas sintetizan etileno. En 1935, Crocker propuso que el etileno era la hormona de la planta responsable de la maduración del fruto, así como la senescencia de los tejidos vegetativos.

Biosíntesis de etileno en plantas

El ciclo de Yang

El etileno se produce a partir de esencialmente todas las partes de plantas superiores, incluyendo hojas, tallos, raíces, flores, frutas, tubérculos y plantas de semillero.

"La producción de etileno está regulado por una variedad de factores de desarrollo y ambientales. Durante la vida de la planta, la producción de etileno se induce durante ciertas etapas de crecimiento tales como germinación, la maduración de los frutos, la abscisión de las hojas, y la senescencia de las flores. La producción de etileno también puede ser inducida por una variedad de aspectos externos, tales como heridas mecánica, las tensiones ambientales, y ciertas sustancias químicas, incluyendo auxina y otros reguladores ".

El etileno es biosintetizado a partir del aminoácido metionina a S -adenosyl- L-metionina (SAM, también llamado AdoMet) por la enzima Met adenosiltransferasa. SAM se convierte entonces en 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC) por la enzima ACC sintasa (ACS). La actividad de ACS determina la tasa de producción de etileno, por lo tanto, la regulación de este enzima es clave para la biosíntesis de etileno. El paso final requiere oxígeno e implica la acción de la enzima ACC-oxidasa (ACO), anteriormente conocida como la formación de etileno enzima (EFE). La biosíntesis de etileno puede ser inducida por etileno endógeno o exógeno. ACC síntesis aumenta con altos niveles de auxinas, especialmente ácido indol acético (AIA) y citoquininas. ACC sintasa se inhibe por ácido abscísico.

Percepción de etileno en plantas

El etileno puede ser percibido por un transmembrana de proteínas complejo dímero. La gene que codifica un receptor de etileno ha sido clonado en Arabidopsis thaliana y luego en tomate. Receptores de etileno están codificadas por genes múltiples en el Arabidopsis y tomate genomas. La familia de genes comprende cinco receptores en Arabidopsis y al menos seis de tomate, la mayoría de los cuales se ha demostrado que obligar etileno. ADN secuencias de receptores de etileno también se han identificado en muchas otras especies de plantas y una proteína de unión de etileno, incluso se ha identificado en Las cianobacterias.

Los desencadenantes ambientales y biológicos de etileno

Señales ambientales tales como fooding, la sequía, el frío, las heridas, y el ataque de patógenos pueden inducir la formación de etileno en plantas. En las inundaciones, las raíces sufren de falta de oxígeno, o anoxia, lo que conduce a la síntesis de Ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC). ACC es transportado hacia arriba en la planta y luego oxida en hojas. Las causas de etileno producido Nastia de las hojas.

Respuestas fisiológicas de las plantas

Como las otras hormonas de las plantas, el etileno se considera que tienen efectos pleiotrópicos. Esto significa esencialmente que se cree que al menos algunos de los efectos de la hormona no están relacionados. ¿Qué es en realidad causada por el gas puede depender del tejido afectado, así como las condiciones ambientales. En la evolución de las plantas, etileno sería simplemente un mensaje que fue cooptado para usos no relacionados por las plantas durante diferentes períodos del desarrollo evolutivo.

Lista de respuestas de las plantas a etileno

• Planta de semillero de triple respuesta, engrosamiento y acortamiento de hipocótilo con gancho apical pronunciado.
• En polinización, cuando el polen alcanza el estigma, el precursor del etileno, ACC, se secreta al pétalo, la ACC libera etileno con ACC oxidasa.
• Estimula la hoja y la flor senectud
• Estimula la senescencia de madura células de xilema en la preparación para el uso de plantas
• Induce hoja abscisión
• Induce semilla germinación
• Induce crecimiento del pelo de la raíz - el aumento de la eficiencia de la absorción de agua y minerales
• Induce el crecimiento de raíces adventicias durante las inundaciones
• Estimula epinastia - hoja pecíolo crece, hoja se cuelga y rizos en sí mismo
• Estimula la maduración del fruto
• Induce una subida climatérica en respiración en algunas frutas que provoca una liberación de etileno adicional.
• Afecta gravitropismo
• Estimula la flexión nutacional
• Inhibe el crecimiento del tallo y estimula el tallo y la ampliación y el crecimiento celular rama lateral exterior del estado de plántula (ver Respuesta hyponastic)
• La interferencia con transporte de auxina (con alto concentraciones de auxina)
• Inhibe el crecimiento de brotes y cierre de los estomas, excepto en algunas plantas de agua o habitualmente inundados como algunas variedades de arroz, donde ocurre lo contrario (la conservación de CO ₂ y O ₂₎
• Induce la floración en piñas
• Inhibe día corto iniciación floral inducida en Pharbitus nula y Crisantemo morifolium

Cuestiones comerciales

El etileno se acorta la vida útil de muchas frutas acelerando maduración de la fruta y floral senescencia. El etileno se acortará la vida útil de las flores cortadas y plantas en macetas al acelerar la senescencia floral y floral abscisión. Flores y plantas que están sometidos a estrés durante el transporte, manejo de materiales, o productos de almacenamiento de etileno que causan una reducción significativa de la exhibición floral. Flores afectados por etileno incluyen clavel, geranio, petunia, rosa, y muchos otros.

El etileno puede causar pérdidas económicas significativas para los floristas, los mercados, proveedores y productores. Los investigadores han desarrollado varias maneras de inhibir de etileno, incluyendo la inhibición de la síntesis de etileno y la inhibición de la percepción de etileno. Aminoethoxivinilglicina (AVG), Sales de ácido aminooxiacético (AOA), y plata son inhibidores de etileno. La inhibición de la síntesis de etileno es menos eficaz para reducir las pérdidas posteriores a la cosecha ya etileno a partir de otras fuentes todavía puede tener un efecto. Mediante la inhibición de la percepción de etileno, frutas, plantas y flores no responden al etileno producido endógenamente o de fuentes exógenas. Los inhibidores de la percepción de etileno incluyen compuestos que tienen una forma similar a la de etileno, pero no provocan la respuesta al etileno. Un ejemplo de un inhibidor de la percepción de etileno es 1-metilciclopropeno (1-MCP).

Los cultivadores comerciales de bromelias, incluyendo plantas de piña, utilizan etileno para inducir la floración. Las plantas pueden ser inducidas a flor ya sea por el tratamiento con el gas en una cámara, o colocando un plátano cáscara junto a la planta en un área cerrada.

Crisantemo floración se retrasa por el gas etileno y los productores han encontrado que "quemadores" de dióxido de carbono y los gases de escape de los calefactores de invernadero ineficientes pueden elevar la concentración de etileno a 0,05 vpm causando retraso en la floración de los cultivos comerciales.

Ligando

El etileno es una ligando en la química organometálica. Uno de los primeros compuestos organometálicos, Sal de Zeise es un complejo de etileno. Los reactivos útiles que contienen etileno incluyen Pt _{(PPh3) 2} (C ₂ H ₄₎ y Rh ₂ Cl ₂ (C ² H ^{4) 4.} El Rh catalizada hidroformilación de etileno se lleva a cabo a escala industrial para proporcionar propionaldehído.

Historia

Muchos geólogos y estudiosos creen que el famoso oráculo griego en Delphi (la Pitia) entró en su estado de trance como un efecto del etileno pasando de fallas a tierra.

El etileno parece haber sido descubierto por Johann Joachim Becher, que lo obtuvo por calentamiento de etanol con ácido sulfúrico; mencionó el gas en su Physica Subterranea (1669). Joseph Priestley también menciona el gas en sus experimentos y observaciones relativas a las distintas ramas de la filosofía natural: con una continuación de las observaciones en el aire (1779), donde se informa que Jan Ingenhousz vio etileno sintetizado de la misma manera por un tal Sr. Eneas en Amsterdam en 1777 y que posteriormente Ingenhousz produjo el mismo gas. Las propiedades de etileno fueron estudiados en 1795 por cuatro holandeses químicos, Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh y Nicolas Bondt, que encontraron que no coincidiera con hidrógeno gas y que contenía tanto el carbono y el hidrógeno. Este grupo también descubrió que el etileno se podría combinar con cloro para producir el aceite de los químicos holandeses, 1,2-dicloroetano; este descubrimiento dio etileno el nombre utilizado por ella en ese momento, el gas olefiant (gas de petróleo de decisiones.)

En la mitad del siglo 19, el -ene sufijo (una raíz griega antigua añade al final de los nombres femeninos que significa "hija de") fue ampliamente utilizado para referirse a una molécula o parte del mismo que contenía un menor número de átomos de hidrógeno de la molécula de ser modificado. Por lo tanto, el etileno (C ₂ H ₄₎ era la "hija de acetato "(C ₂ H _5). El nombre de etileno se utiliza en este sentido tan pronto como 1852.

En 1866, el alemán químico August Wilhelm von Hofmann propuso un sistema de nomenclatura de hidrocarburos en la que los sufijos -ano, -eno, ine, ona, y -UNE se utiliza para denotar los hidrocarburos con 0, 2, 4, 6 y 8 hidrógenos menos que sus padre alcano . En este sistema, el etileno se convirtió en eteno. Sistema de Hofmann finalmente se convirtió en la base de la nomenclatura de Ginebra aprobada por el Congreso Internacional de Químicos en 1892, que sigue siendo el núcleo de la Nomenclatura de la IUPAC. Sin embargo, en ese momento, el nombre de etileno estaba profundamente arraigada, y sigue siendo de uso generalizado hoy en día, especialmente en la industria química.

Nomenclatura

Las reglas de nomenclatura IUPAC 1979 hicieron una excepción para retener el nombre de etileno no sistemática, sin embargo, esta decisión fue revocada en el reglamento 1993 por lo que el nombre IUPAC es ahora eteno.

Seguridad

Como todos los hidrocarburos, el etileno es una asfixiante y combustible. Se ha utilizado como anestésico. Está catalogado como un IARC clase 3 carcinógeno.