Ácido graso
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| Tipos de grasas en los alimentos |
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En la química , especialmente la bioquímica , un ácido graso es un ácido carboxílico a menudo con una larga sin ramificar cola alifáticos ( cadena), que es ya sea saturado o insaturado. Los ácidos carboxílicos lo más corto ácido butírico (4 carbono átomos ) se consideran ácidos grasos, mientras que los ácidos grasos derivados de los naturales grasas y aceites pueden ser supone que tienen al menos 8 átomos de carbono, por ejemplo, ácido caprílico (octanoico). La mayoría de los ácidos grasos naturales tienen un número par de átomos de carbono, debido a que su biosíntesis implica acetil-CoA, una coenzima que lleva un grupo de dos de carbono-átomo (ver síntesis de ácidos grasos).
Los ácidos grasos son producidos por la la hidrólisis de la las uniones éster en un aceite de grasa o biológica (ambos de los cuales son triglicéridos), con la eliminación de glicerol. Ver oleoquímicos.
Definición
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos alifáticos, derivados de, o contenidos en forma esterificada en un animal o grasa vegetal, aceite o cera. Ácidos grasos naturales comúnmente tienen una cadena de 4 a 28 átomos de carbono (por lo general no ramificados e impares), que pueden ser saturados o insaturados. Por extensión, el término se utiliza a veces para abarcar todos los ácidos carboxílicos alifáticos acíclicos. Esto incluye ácido acético , que no se considera generalmente un ácido graso, ya que es tan corto que la triglicéridos triacetina hecho de que es sustancialmente miscible con agua y por lo tanto no es un lípido .
Tipos
Los ácidos grasos pueden ser saturados e insaturados, dependiendo de dobles enlaces. Además, también difieren en longitud.
Los ácidos grasos saturados
Los ácidos grasos saturados no contienen ninguna dobles enlaces u otros grupos funcionales a lo largo de la cadena. El término "saturado" se refiere a hidrógeno , en que todos los átomos de carbono (aparte del ácido carboxílico [-COOH] grupo) contienen la mayor cantidad de hidrógenos como sea posible. En otras palabras, el (ω) final contiene omega 3 hidrógenos (CH 3 -), y cada uno dentro de la cadena de carbono contiene 2 átomos de hidrógeno.
Los ácidos grasos saturados forman cadenas lineales y, como resultado, pueden ser embalados conjuntamente muy fuertemente, permitiendo que los organismos vivos para almacenar energía química muy densamente. Los tejidos grasos de los animales contienen grandes cantidades de ácidos grasos saturados de cadena larga. En la nomenclatura de la IUPAC , los ácidos grasos tienen un [- oico] sufijo. En nomenclatura común, el sufijo es generalmente - ic.
Las descripciones más cortos de ácidos grasos incluyen sólo el número de átomos de carbono y dobles enlaces en ellos (por ejemplo, C18: 0 o 18: 0). C18: 0 significa que la cadena de carbonos del ácido graso se compone de 18 átomos de carbono, y no hay (cero) dobles enlaces en el mismo, mientras que C18: 1 describe una cadena de 18 carbonos con uno doble enlace en el mismo. Cada doble enlace puede estar en un cis- o conformación trans, y se sitúa en una posición diferente con respecto a los extremos del ácido graso; por lo tanto, no todos los C18: 1s (por ejemplo) son idénticos. Si hay uno o más dobles enlaces en el ácido graso, ya no se considera saturado, sino más bien, mono- o poliinsaturados.
Lo más común es que ocurren los ácidos grasos saturados son de las siguientes variedades:
| Nombre común | Nombre IUPAC | Estructura química | Abr. | Punto de fusión (° C) |
| Butírico | Butanoico | CH 3 (CH 2) 2 COOH | C4: 0 | -8 |
| Caproico | Hexanoico | CH 3 (CH 2) 4 COOH | C6: 0 | -3 |
| Caprílico | El ácido octanoico | CH 3 (CH 2) 6 COOH | C8: 0 | 16-17 |
| Capric | Ácido decanoico | CH 3 (CH 2) 8 COOH | C10: 0 | 31 |
| Láurico | Ácido dodecanoico | CH 3 (CH 2) 10 COOH | C12: 0 | 44-46 |
| Mirístico | Ácido tetradecanoico | CH 3 (CH 2) 12 COOH | C14: 0 | 58.8 |
| Palmítico | Ácido hexadecanoico | CH 3 (CH 2) 14 COOH | C16: 0 | 63-64 |
| Esteárico | Ácido esteárico | CH 3 (CH 2) 16 COOH | C18: 0 | 69.9 |
| Araquıdico | Ácido eicosánico | CH 3 (CH 2) 18 COOH | C20: 0 | 75.5 |
| Behénico | Ácido docosanoico | CH 3 (CH 2) 20 COOH | C22: 0 | 74-78 |
| Lignocérico | Ácido tetracosanoico | CH 3 (CH 2) 22 COOH | C24: 0 |
Los ácidos grasos insaturados
Los ácidos grasos insaturados son de forma similar, excepto que uno o más alquenilo existen grupos funcionales a lo largo de la cadena, con cada alqueno la sustitución de un simple unido "-CH 2 -CH 2 -" parte de la cadena con una con doble enlace "-CH = CH-" porción (es decir, un carbono con doble enlace a otro carbono).
Los dos próximos átomos de carbono en la cadena que están enlazados a cada lado del doble enlace pueden ocurrir en una cis o configuración trans.
- cis
- Una configuración cis significa que los átomos de hidrógeno adyacentes están en el mismo lado del doble enlace. La rigidez del doble enlace se queda como su conformación y, en el caso del isómero cis, hace que la cadena se doble y restringe la libertad conformacional de la ácido graso. El más enlaces dobles de la cadena tiene en la configuración cis, menos flexibilidad que tiene. Cuando una cadena tiene muchos enlaces cis, se hace bastante curvada en sus conformaciones más accesibles. Por ejemplo, ácido oleico, con un doble enlace, tiene una "torcedura" en ella, mientras ácido linoleico, con dos dobles enlaces, tiene una curva más pronunciada. El ácido alfa-linolénico, con tres dobles enlaces, favorece una forma de gancho. El efecto de esto es que, en entornos restringidos, tales como cuando los ácidos grasos son parte de un fosfolípido en una bicapa lipídica, o triglicéridos en gotitas de lípidos, enlaces cis limitan la capacidad de los ácidos grasos estar estrechamente empacado, y por lo tanto podrían afectar a la temperatura de fusión de la membrana o de la grasa.
- trans
- Una configuración trans, por el contrario, significa que los próximos dos átomos de hidrógeno están unidos a los lados opuestos del doble enlace. Como resultado, no causan la cadena para doblar mucho, y su forma es similar a los ácidos grasos saturados rectas.
En la mayor parte de origen natural de ácidos grasos insaturados, con doble enlace tiene 3 n átomos de carbono después de que, por algún n, y todos son enlaces cis. La mayoría de los ácidos grasos en la configuración trans (grasas trans) no se encuentran en la naturaleza y son el resultado del procesamiento humano (por ejemplo, hidrogenación ).
Las diferencias en la geometría entre los diversos tipos de ácidos grasos insaturados, así como entre los ácidos grasos saturados e insaturados, juegan un papel importante en los procesos biológicos, y en la construcción de estructuras biológicas (tales como las membranas celulares).
Nomenclatura
Existen varios sistemas diferentes de nomenclatura en uso para ácidos grasos insaturados. En la siguiente tabla se describen los sistemas más comunes.
| Sistema | Ejemplo | Explicación |
|---|---|---|
| Nomenclatura Trivial | Ácido palmitoleico | Los nombres vulgares (o nombres comunes) son nombres históricos no sistemáticas que son el sistema de denominación más frecuente utilizado en la literatura. La mayoría de los ácidos grasos comunes tienen nombres triviales, además de sus nombres sistemáticos (véase más adelante). Estos nombres no siguen ningún patrón, pero son concisos y, en general sin ambigüedades. |
| La nomenclatura sistemática | (9Z)-9-enoico -octadec ácido | Los nombres sistemáticos (o nombres IUPAC) se derivan de la norma Reglas de la IUPAC para la nomenclatura de Química Orgánica, publicado en 1979, junto con una recomendación publicada específicamente para los lípidos en 1977. Contando comienza desde el ácido carboxílico final. Los enlaces dobles están etiquetados con cis - / trans - o anotación E - / Z - notación, en su caso. Esta notación es generalmente más detallado de lo nomenclatura común, pero tiene la ventaja de ser técnicamente más claro y descriptivo. |
| Δ x nomenclatura | cis, -Δ cis 9, Δ 12 | En Δ nomenclatura x (o delta-x), cada doble enlace se indica por Δ x, donde se encuentra el doble enlace en la X enlace carbono-carbono, contando desde el extremo ácido carboxílico. Cada doble enlace está precedida por una cis - o trans - prefijo, que indica la conformación de la molécula alrededor del enlace. Por ejemplo, ácido linoleico se designa. |
| n - x nomenclatura | n -3 | n - x (n menos x; también x ω- o omega x) Nomenclatura no proporciona nombres para compuestos individuales, pero es una forma abreviada de categorizar los ácidos grasos por sus propiedades fisiológicas. Un doble enlace se encuentra en la X enlace carbono-carbono, a contar desde el terminal de carbono de metilo (designado como n o ω) hacia el carbono del carbonilo. Por ejemplo, ácido α-linolénico se clasifica como un n -3 o omega-3 ácido graso, y por lo que comparte propiedades con otros compuestos de este tipo. La x ω- o x notación omega es común en la literatura popular, pero IUPAC ha desaprobado en favor de n - x anotación en los documentos técnicos. Los tipos de ácidos grasos más comúnmente investigados son n -3 y n -6, que tienen propiedades biológicas únicas. |
| Números de lípidos | 18: 3 18: 3, n -6 18: 3, cis, cis, cis-Δ 9, 12 Δ, Δ 15 | Números de lípidos toman la forma C: D, en donde C es el número de átomos de carbono en el ácido graso y D es el número de dobles enlaces en el ácido graso. Esta notación es ambigua, ya que diferentes ácidos grasos pueden tener los mismos números. En consecuencia, esta notación se aparea generalmente ya sea con un Δ x o n - x plazo. |
Ejemplos de ácidos grasos insaturados:
| Nombre común | Estructura química | Δ x | C: D | n - x |
|---|---|---|---|---|
| Ácido miristoleico | CH 3 (CH 2) 3 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis -Δ 9 | 14: 1 | n -5 |
| Ácido palmitoleico | CH 3 (CH 2) 5 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis -Δ 9 | 16: 1 | n -7 |
| Ácido oleico | CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis -Δ 9 | 18: 1 | n -9 |
| El ácido linoleico | CH 3 (CH 2) 4 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis, -Δ cis 9, Δ 12 | 18: 2 | n -6 |
| α-linolénico | CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 7 COOH | cis, cis, cis -Δ 9, 12 Δ, Δ 15 | 18: 3 | n -3 |
| El ácido araquidónico | CH 3 (CH 2) 4 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 3 COOH NIST | cis, cis, cis, cis -Δ 5 Δ 8, 11 Δ, Δ 14 | 20: 4 | n -6 |
| El ácido eicosapentaenoico | CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 3 COOH | cis, cis, cis, cis, cis -Δ 5, 8 Δ, Δ 11, 14 Δ, Δ 17 | 20: 5 | n -3 |
| Ácido erúcico | CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 11 COOH | cis -Δ 13 | 22: 1 | n -9 |
| El ácido docosahexaenoico | CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 2 COOH | cis, cis, cis, cis, cis, cis -Δ 4, 7 Δ, Δ 10, 13 Δ, Δ 16, Δ 19 | 22: 6 | n -3 |
Los ácidos grasos esenciales
El cuerpo humano puede producir todos menos dos de los ácidos grasos que necesita. Estos dos, ácido linoleico (ácido LA) y alfa-linolénico (ALA), están ampliamente distribuidos en los aceites vegetales. Además, los aceites de pescado contienen los ácidos grasos de cadena más larga omega-3 ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido docosahexaenoico (DHA). Otros aceites marinos, tales como de sello, también contienen cantidades significativas de ácido docosapentaenoico (DPA), que también es un ácido graso omega-3. Aunque el cuerpo en cierta medida puede convertir LA y LNA en estos ácidos grasos de cadena larga omega-3, los ácidos omega-3 grasos que se encuentran en los aceites marinos ayudan a cumplir el requisito de ácidos grasos esenciales (y se han demostrado tener propiedades saludables de su propia).
Ya que no pueden ser hechas en el cuerpo de otros sustratos y deben ser suministrados en los alimentos, se les llama ácidos grasos esenciales. Mamíferos carecen de la capacidad para introducir enlaces dobles en los ácidos grasos más allá de los carbonos 9 y 10. ácido ácido alfa-linolénico y linoleico Por lo tanto son ácidos grasos esenciales para los seres humanos.
En el cuerpo, los ácidos grasos esenciales se utilizan principalmente para producir sustancias similares a las hormonas que regulan una amplia gama de funciones, incluyendo la presión arterial, coagulación de la sangre, los niveles de lípidos en sangre, la respuesta inmune, la inflamación y la respuesta a la infección lesión.
Los ácidos grasos esenciales son ácidos grasos poliinsaturados y son los compuestos principales de la serie del ácido omega-6 y omega-3 los ácidos grasos, respectivamente. Son esenciales en la dieta humana, porque no existe un mecanismo sintético para ellos. Los seres humanos pueden hacer fácilmente ácidos grasos saturados o ácidos grasos monoinsaturados con un doble enlace en la posición omega-9, pero no tienen las enzimas necesarias para introducir un doble enlace en la posición omega-3 u omega-6 posición.
Los ácidos grasos esenciales son importantes en varios sistemas del cuerpo humano, incluyendo el sistema inmune y en la regulación de la presión sanguínea, ya que se utilizan para hacer compuestos tales como prostaglandinas. El cerebro ha aumentado cantidades de derivados del ácido linolénico y alfa-linoleico. Los cambios en los niveles y el balance de estos ácidos grasos, debido a una dieta occidental típica rica en ácidos grasos omega-6 y pobres en omega-3 los ácidos grasos se alega "Niveles Fatty Acid Un estudio relaciona el cerebro a la depresión" ScienceDaily (Bethesda, MD: Sociedad Americana de Bioquímica y Biología Molecular).. 2005-05-25. http://www.sciencedaily.com/releases/2005/05/050525161319.htm. Obtenido 2008-01-18. Estar asociado con depresión y cambios de comportamiento, incluyendo la violencia. La conexión real, en su caso, todavía está bajo investigación. Además, el cambio a una dieta rica en ácidos grasos omega-3, o el consumo de suplementos para compensar un desequilibrio en la dieta, se ha asociado con una reducción de los comportamientos violentos y el aumento de la capacidad de atención, pero los mecanismos para el efecto aún no están claros. Hasta el momento, al menos tres estudios en humanos han mostrado resultados que apoyan esta: dos estudios de la escuela, así como un estudio doble ciego en una prisión.
Los ácidos grasos desempeñan un papel importante en la vida y muerte de las células cardíacas, ya que son combustibles esenciales para las actividades mecánicas y eléctricas del corazón.
Los ácidos grasos trans
La ácidos grasos trans (comúnmente abreviado como grasas trans) es una molécula de ácido graso insaturado que contiene un doble enlace trans entre carbono los átomos, lo que hace que la molécula menos "doblado" en comparación con los ácidos grasos con dobles enlaces cis. Estos bonos se producen característicamente durante la hidrogenación industrial de aceites vegetales. Las investigaciones sugieren que cantidades de grasas trans se correlacionan con enfermedades circulatorias tales como la aterosclerosis y enfermedad coronaria más que la misma cantidad de grasas trans no, por razones que no se entienden completamente. Se sabe, sin embargo, que las grasas trans aumentan el colesterol LDL (malo) y disminuye el cholesteral cholestrol HDL (bueno). También han demostrado tener otros efectos nocivos, tales como el aumento de los triglicéridos y Lp (a) lipoproteínas. También se cree que causa más inflamación, que se cree que ocurre aunque el daño a las células que recubren los vasos sanguíneos.
Largo y corto
Además de la saturación, los ácidos grasos son a corto, mediano o largo plazo.
- Ácidos grasos de cadena corta (AGCC) son ácidos grasos con colas alifáticos de menos de ocho carbonos .
- Ácidos grasos de cadena media (AGCM) son ácidos grasos con colas alifáticos de 8-14 átomos de carbono , que pueden formar triglicéridos de cadena media.
- Los ácidos grasos de cadena larga (LCFA) son ácidos grasos con colas alifáticos de 16 carbonos o más.
Cuando se habla de Los ácidos grasos esenciales (EFA) una terminología ligeramente diferente se aplica. De cadena corta EPT son 18 carbonos de longitud; de cadena larga de la EPT tienen 20 o más átomos de carbono.
Los ácidos grasos libres
Los ácidos grasos se pueden unir o unidas a otras moléculas, como en triglicéridos o fosfolípidos. Cuando no están unidos a otras moléculas, que son conocidos como ácidos grasos "libres".
Los ácidos grasos no combinados o ácidos grasos libres pueden provenir de la descomposición de un triglicérido en sus componentes (ácidos grasos y glicerol). Sin embargo, como las grasas son insolubles en agua tienen que estar unidos a regiones apropiadas en la proteína albúmina de plasma para el transporte de todo el cuerpo. Los niveles de "ácido graso libre" en la sangre están limitados por el número de sitios de unión de albúmina disponibles.
Los ácidos grasos libres son una importante fuente de combustible para muchos tejidos, ya que pueden producir cantidades relativamente grandes de ATP . Muchos tipos de células pueden utilizar cualquiera de glucosa o ácidos grasos para este propósito. En particular, el corazón y el músculo esquelético prefieren ácidos grasos. El cerebro no puede utilizar los ácidos grasos como una fuente de combustible; se basa en la glucosa, o en cuerpos cetónicos. Los cuerpos cetónicos se producen en el hígado por metabolismo de los ácidos grasos durante la inanición, o durante períodos de baja ingesta de hidratos de carbono.
Los ácidos grasos en grasas de la dieta
El siguiente cuadro muestra la composición de ácidos grasos, vitamina E y el colesterol de algunas grasas dietéticas comunes.
| Saturado | Las grasas monoinsaturadas | Poliinsaturado | Colesterol | La vitamina E | |
|---|---|---|---|---|---|
| g / 100g | g / 100g | g / 100g | mg / 100g | mg / 100g | |
| Las grasas animales | |||||
| Manteca de cerdo | 40.8 | 43.8 | 9.6 | 93 | 0.00 |
| Mantequilla | 54.0 | 19.8 | 2.6 | 230 | 2.00 |
| Las grasas vegetales | |||||
| Aceite de coco | 85.2 | 6.6 | 1.7 | 0 | 0.66 |
| Aceite de palma | 45.3 | 41.6 | 8.3 | 0 | 33.12 |
| Aceite de algodón | 25.5 | 21.3 | 48.1 | 0 | 42.77 |
| Aceite de germen de trigo | 18.8 | 15.9 | 60.7 | 0 | 136.65 |
| Aceite de soja | 14.5 | 23.2 | 56.5 | 0 | 16.29 |
| Aceite de oliva | 14.0 | 69.7 | 11.2 | 0 | 5.10 |
| Aceite de maíz | 12.7 | 24.7 | 57.8 | 0 | 17.24 |
| Aceite de girasol | 11.9 | 20.2 | 63.0 | 0 | 49.0 |
| Aceite de cártamo | 10.2 | 12.6 | 72.1 | 0 | 40.68 |
| Colza / Canola oil | 5.3 | 64.3 | 24.8 | 0 | 22.21 |
Acidez
Ácidos carboxílicos de cadena corta, tales como ácido fórmico y ácido acético son miscibles con agua y se disocian para formar ácidos razonablemente fuerte ( pK a 3,77 y 4,76, respectivamente). Ácidos grasos de cadena más larga no muestran un gran cambio en pKa. Ácido nonanoico, por ejemplo, tiene un pKa de 4,96. Sin embargo, como la longitud de la cadena aumenta la solubilidad de los ácidos grasos en agua disminuye muy rápidamente, de modo que los ácidos grasos de cadena larga tienen muy poco efecto sobre la pH de una solución. La importancia de sus valores de pK a, por lo tanto tiene relevancia sólo a los tipos de reacciones en las que pueden participar.
Incluso aquellos ácidos grasos que son insolubles en agua se disuelven en caliente de etanol , y pueden ser valora con hidróxido de sodio solución utilizando fenolftaleína como un indicador a un punto final de color rosa pálido. Este análisis se utiliza para determinar el contenido de ácido graso libre de grasas, es decir, la proporción de los triglicéridos que se han hidrolizado.
La reacción de los ácidos grasos
Los ácidos grasos reaccionan como cualquier otro ácido carboxílico, lo que significa que pueden sufrir esterificación y reacciones ácido-base. Reducción de los ácidos grasos rendimientos alcoholes grasos. Los ácidos grasos insaturados también pueden someterse a reacciones de adición, más comúnmente de hidrogenación , que se utiliza para convertir los aceites vegetales en la margarina. Con la hidrogenación parcial, los ácidos grasos insaturados se pueden isomerizar a partir de cis a trans de configuración. En el Ciertos ácidos grasos insaturados Reacción de Varrentrapp se escinden en álcali fundido, una reacción en un momento de relevancia para la elucidación de la estructura.
Auto-oxidación y enranciamiento
Los ácidos grasos a temperatura ambiente sufren un cambio químico conocido como auto-oxidación. El ácido graso se descompone en hidrocarburos, cetonas , aldehídos, y pequeñas cantidades de epóxidos y alcoholes . Los metales pesados presentes en niveles bajos en grasas y aceites promueven la auto-oxidación. Grasas y aceites a menudo son tratados con agentes quelantes tales como ácido cítrico.
Circulación
La digestión y la ingesta
Corto y ácidos grasos de cadena media son absorbidos directamente en la sangre a través de los capilares intestinales y viajan a través del vena porta al igual que otros nutrientes absorbidos hacen. Sin embargo, los ácidos grasos de cadena larga son demasiado grandes para ser lanzado directamente en los pequeños capilares intestinales. En su lugar, se absorben en las paredes del intestino grasos vellosidades y vuelto a montar de nuevo en triglicéridos. Los triglicéridos se recubren con colesterol y proteína (capa de proteína) en un compuesto llamado quilomicrones.
Dentro de las vellosidades, la chylomicron entra en una linfático capilar llama láctea, que se une a los vasos linfáticos más grandes. Se transporta a través del sistema linfático y la torácica conducto hasta un lugar cerca del corazón (donde las arterias y las venas son más grandes). El conducto torácico vacía los quilomicrones en el torrente sanguíneo a través de la izquierda vena subclavia. En este punto los quilomicrones pueden transportar los triglicéridos a donde se necesitan.
Distribución
Los ácidos grasos de la sangre están en diferentes formas en diferentes etapas de la circulación de la sangre. Se toman en a través del intestino en quilomicrones, pero también existen en lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) y lipoproteínas de baja densidad (LDL) después de su procesamiento en el hígado. Además, cuando se libera de adipocitos, existen ácidos grasos en la sangre como ácidos grasos libres .
