Ácido fólico
Antecedentes
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| Ácido fólico | |
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(S) -2- (4 - ((2-amino-4-hydroxypteridin-6-il) metilamino) benzamido) pentanodioico ácido | |
Otros nombres N - [4 (2-Amino-4-hidroxi-6-pteridin ilmetilamino) benzoil] -L (+) - ácido glutámico; pteroil-L-glutámico; La vitamina B 9; La vitamina M; Folacina | |
| Identificadores | |
| CAS | 59-30-3 |
| Número RTECS | LP5425000 |
| Imágenes-Jmol 3D | Image 1 |
SONRISAS
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C 19 H 19 N 7 O 6 |
| Masa molar | 441.403 g / mol |
| Apariencia | amarillo-naranja polvo cristalino |
| Punto de fusion | 250 ° C (523 K), descomposición. |
| Solubilidad en agua | 0,0016 mg / ml (25 ° C) |
| Acidez (p K a) | 1ª: 2.3, 2º: 8.3 |
| Peligros | |
| Principal peligros | no tóxico, no inflamable |
| Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en su condiciones normales (25 ° C, 100 kPa) | |
| Exenciones y referencias | |
El ácido fólico y folato (el anión forma) son formas de la soluble en agua vitamina B 9 . Estos se producen naturalmente en los alimentos y también pueden ser tomados como suplementos. El folato recibe su nombre de la palabra latina folium ("hoja").
Historia
Una observación clave del investigador Lucy Testamentos en 1931 condujo a la identificación del folato como el nutriente necesario para prevenir la anemia durante el embarazo. Dr. Testamentos demostró que la anemia podría invertirse con la levadura de cerveza . El folato fue identificado como la sustancia correctora en la levadura de cerveza a finales de 1930 y se extrajo de hojas de espinaca en 1941. Fue sintetizado por primera vez en 1946 por Yellapragada Subbarao.
Funciones biológicas de folato
- ADN y la división celular
El folato es necesario para la producción y mantenimiento de nuevas células. Esto es especialmente importante durante los períodos de rápida división celular y el crecimiento como en la infancia y el embarazo. El folato es necesario para sintetizar ADN bases (más notablemente timina, sino también bases de purina) necesarios para la replicación del ADN. Así, la deficiencia de folato dificulta la síntesis de ADN y la división celular, lo que afecta sobre todo la médula ósea y el cáncer, ambos de los cuales participan en la división celular rápida. La transcripción de ARN, y la síntesis de proteínas posterior, se ven menos afectados por la deficiencia de ácido fólico como el ARNm puede ser reciclado y usado de nuevo (en oposición a la síntesis de ADN donde se debe crear una nueva copia genómica). Ya que la deficiencia de folato división celular límites, la eritropoyesis, la producción de Los glóbulos rojos (GR) se dificulta y conduce a anemia megaloblástica que se caracteriza por grandes glóbulos rojos inmaduros. Esta patología resultados de persistentemente frustrados intentos de replicación normal del ADN, la reparación del ADN y la división celular y produce células anormalmente grandes (megaloblastos) con abundante citoplasma capaz de ARN y la síntesis de proteínas, pero con la formación de grumos y la fragmentación de la cromatina nuclear. Algunas de estas células grandes, aunque inmaduro, son liberados a principios de la médula en un intento de compensar la anemia causada por la falta de glóbulos rojos. Tanto los adultos como los niños necesitan folato para producir glóbulos rojos normales y prevenir la anemia . La deficiencia de folato en mujeres embarazadas ha sido implicado en defectos del tubo neural y tantos cereales vendidos en los países desarrollados están enriquecidos con ácido fólico para evitar este tipo de complicaciones.
- Bioquímica de la base de ADN y la producción de aminoácidos
En la forma de una serie de tetrahidrofolato (THF) compuestos, derivados de folato son sustratos en una serie de reacciones de transferencia de un solo carbono, y también están involucrados en la síntesis de dTMP (2 'desoxitimidina-5'-fosfato) a partir de dump (de 2'-desoxiuridina 5'-fosfato). Es un sustrato para una reacción importante que implica la vitamina B12 y es necesario para la síntesis de ADN, se requiere para todas las células en división.
La vía que conduce a la formación de tetrahidrofolato (FH 4) comienza cuando folato (F) es reducido a dihidrofolato (DHF) (FH 2), que se reduce luego a THF. Dihidrofolato reductasa cataliza el último paso. La vitamina B 3 en la forma de NADPH es un cofactor necesario para ambas etapas de la síntesis.
Se forma metilen-THF (CH 2 FH 4) a partir de THF mediante la adición de grupos metileno de uno de los tres donantes de carbono: formaldehído, serina, o glicina. Tetrahidrofolato de metilo (CH 3-THF) se puede hacer de metileno-THF por reducción del grupo metileno con NADPH. Si es importante tener en cuenta que la vitamina B 12 es el único aceptor de metil-THF. También hay sólo un aceptor de metil-B 12 que es la homocisteína en una reacción catalizada por la homocisteína metiltransferasa. Esto es importante porque un defecto en homocisteína metiltransferasa o una defeciency de B 12 puede conducir a una trampa de metil-THF y una deficiencia subsiguiente. Por lo tanto, una deficiencia de B12 puede generar un gran número de metil-THF que no es capaz de sufrir reacciones y imitará la deficiencia de folato. Otra forma de THF, formil-THF o ácido folínico) resultados de oxidación de metileno-THF o se forma a partir de formiato grupo formilo donar a THF. Por último, la histidina puede donar un solo carbono a THF para formar metenil-THF.
En otras palabras: F → 2 → DHF THF → CH 2-THF formil-THF <-> Methynl-THF <-> metilen-THF -> Metil-THF
Descripción general de los fármacos que interfieren con las reacciones de folato Un número de fármacos interfieren con la biosíntesis de ácido fólico y THF. Entre ellos se encuentran el inhibidores de la dihidrofolato reductasa tales como trimetoprima, pirimetamina y metotrexato; la sulfonamidas (inhibidores competitivos de ácido para-aminobenzoico en las reacciones de dihidropteroato sintetasa).
- Cantidad Diaria Recomendada (RDA)
| Hombres | Mujeres | ||
|---|---|---|---|
| (19+) | (19+) | Embarazo | Lactancia |
| 400 g | 400 g | 600 g | 500 g |
| 1 g de folato de los alimentos = 0,6 mg de ácido fólico de los suplementos y alimentos fortificados | |||
La Salud y Nutrición Encuesta Nacional (NHANES III 1988-1991) y de la Encuesta Continua de Ingesta de Alimentos por Individuos (CSFII 1994-1996) indicaron que la mayoría de los adultos no consumen cantidades adecuadas de folato. Sin embargo, el programa de fortificación con ácido fólico en los Estados Unidos se ha incrementado el contenido de ácido fólico de los alimentos que comemos normalmente como cereales y granos , y como resultado las dietas de la mayoría de los adultos ahora proporcionan cantidades recomendadas de equivalentes de folato.
La deficiencia de folato
La reproducción humana
El ácido fólico es muy importante para todas las mujeres que puedan quedar embarazadas . Consumo adecuado de folato durante el período periconcepcional, el tiempo justo antes y justo después de que una mujer se queda embarazada, ayuda a proteger contra una serie de malformaciones congénitas incluyendo defectos del tubo neural. Defectos del tubo neural dan lugar a malformaciones de la columna vertebral ( espina bífida), el cráneo y el cerebro ( anencefalia). El riesgo de defectos del tubo neural se reduce significativamente cuando el ácido fólico suplementario se consume en combinación con una dieta saludable antes y durante el primer mes después de la concepción. Las mujeres que podrían quedar embarazadas se les aconseja comer alimentos fortificados con ácido fólico o tomar suplementos además de comer alimentos ricos en folato para reducir el riesgo de algunos defectos congénitos graves. Los defectos de nacimiento más notables que se producen a partir de la deficiencia de folato son defectos del tubo neural. Tomar 400 microgramos de ácido fólico sintético diario de los alimentos y / o suplementos fortificados ha sugerido. La Ingesta Diaria Recomendada (CDR) de equivalentes de ácido fólico para las mujeres embarazadas es de 600 a 800 microgramos, dos veces la dosis diaria recomendada normal de 400 microgramos para las mujeres que no están embarazadas.
Investigaciones recientes han demostrado que también es muy importante para los hombres que están planeando en engendrar hijos, reduciendo los riesgos de defectos de nacimiento.
Suplementos de ácido fólico y el enmascaramiento de la deficiencia de vitamina B 12
Ha habido preocupación por la interacción entre la vitamina B 12 y los suplementos de ácido fólico acid.Folic puede corregir la anemia asociada con la deficiencia de vitamina B 12. Desafortunadamente, el ácido fólico no corregir cambios en el sistema nervioso que resultan de la deficiencia de vitamina B 12. Daño neurológico permanente teóricamente podría ocurrir si la deficiencia de vitamina B 12 no se trata. Por lo tanto, la ingesta de suplementos de ácido fólico no debe exceder los 1000 microgramos (1.000 mg o 1 mg) por día para evitar que el ácido fólico de enmascarar los síntomas de la deficiencia de vitamina B 12. De hecho, hasta la fecha la evidencia de que tales enmascaramiento ocurre en realidad es escasa, y no hay evidencia de que la fortificación con ácido fólico en Canadá o los EE.UU. ha aumentado la prevalencia de deficiencia de vitamina B12 o sus consecuencias.
Sin embargo, un estudio reciente ha demostrado que los altos niveles de folato fólico o cuando se combina con bajo B 12 niveles están asociados con el deterioro cognitivo significativo entre los ancianos. Si la relación observada para las personas mayores entre la ingesta de ácido fólico, B 12 niveles, y el deterioro cognitivo se replica y se confirma, esto es probable que vuelva a abrir el debate sobre la fortificación con ácido fólico en los alimentos, a pesar de que las políticas de salud pública tienden en general a apoyar el desarrollo necesidades de los lactantes y niños mayores riesgos leves a otros grupos de población.
En cualquier caso, es importante que los adultos mayores sean conscientes de la relación entre el ácido fólico y vitamina B 12, ya que se encuentran en mayor riesgo de tener una deficiencia de vitamina B 12. Si usted tiene 50 años de edad o más, pregunte a su médico para comprobar su estado de B12 antes de tomar un suplemento que contenga ácido fólico.
Riesgos para la salud de un exceso de ácido fólico
El riesgo de toxicidad a partir de ácido fólico es baja. La Instituto de Medicina ha establecido un nivel máximo de consumo tolerable (UL) para el folato de 1 mg para los hombres y mujeres adultos, y un UL de 800 mg de (lactancia materna) mujeres embarazadas y lactantes de menos de 18 años de edad. Complemento de ácido fólico no debe exceder la UL para evitar que el ácido fólico de enmascarar los síntomas de la deficiencia de vitamina B 12.
La investigación sugiere que los altos niveles de ácido fólico puede interferir con algunos antipalúdicos tratamientos.
Un estudio de 10000-paciente en la Universidad de Tufts en 2007 llegó a la conclusión de que el ácido fólico en exceso agrava los efectos de la deficiencia de vitamina B 12 y de hecho puede afectar la absorción de vitamina B 12.
Algunas cuestiones y controversias acerca de folato actuales
Fortificación dietética de ácido fólico
Desde el descubrimiento de la relación entre el ácido fólico insuficiente y los defectos del tubo neural (DTN), los gobiernos y las organizaciones de salud en todo el mundo han hecho recomendaciones relativas ácido fólico suplementación para las mujeres que quieren quedar embarazadas . Por ejemplo, el Servicio de Salud Pública de los Estados Unidos (ver enlaces externos) recomienda un extra de 0,4 mg / día, que se puede tomar en forma de píldora. Sin embargo, muchos investigadores creen que los suplementos de esta manera nunca se puede trabajar con eficacia suficiente ya que aproximadamente la mitad de todos los embarazos en los EE.UU. no son planeados y no todas las mujeres se atiene a la recomendación.
Esto ha llevado a la introducción en muchos países de la fortificación, donde se añade ácido fólico a la harina con la intención de todo el mundo se benefician de la subida del nivel de folato en sangre. Esto es motivo de controversia, ya que se han planteado cuestiones relativas a la libertad individual, y el efecto de enmascaramiento de la fortificación de folato en la anemia perniciosa (deficiencia de vitamina B 12). Sin embargo, casi todos los países de América ahora fortifican la harina, junto con una serie de países de Oriente Medio y de Indonesia . Mongolia y varias repúblicas ex-soviéticas se encuentran entre los que tienen la fortificación voluntaria generalizada; unos cinco más países (incluyendo Marruecos , el primer país africano) han acordado pero aún no implementadas fortificación. En el Reino Unido el Agencia de Estándares de Alimentos ha recomendado fortificación. Hasta la fecha, ninguna de la UE país todavía ha ordenado fortificación. Australia y Nueva Zelanda han acordado conjuntamente fortificación. Australia fortalecerá toda la harina, mientras que Nueva Zelanda va a fortificar el pan (con exclusión de las variedades orgánicas y sin levadura), del 18 de septiembre de 2009. El requisito es 0.135mg de ácido fólico por cada 100 gramos de pan.
Ha habido un debate previo en el Reino Unido y Australia en relación con la inclusión de ácido fólico en productos como el pan y harina.
En 1996, los Estados Unidos Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) publicó las regulaciones que requieren la adición de ácido fólico a panes enriquecidos, los cereales, la harina, polvo de maíz, pastas, arroz y otros productos de grano. Esta decisión entró en vigor 1998-01-01, y fue dirigido específicamente para reducir el riesgo de defectos congénitos del tubo neural en los recién nacidos. Existe la preocupación de que la cantidad de ácido fólico añadido es insuficiente . En octubre de 2006, la prensa australiana afirmó que las regulaciones estadounidenses que requieren la fortificación de productos de granos estaban siendo interpretados como no permitir el enriquecimiento de productos no cereales, específicamente Vegemite (un australiano extracto de levadura que contiene folato). La FDA dijo más tarde que el informe era inexacto, y hay prohibición u otra se habían adoptado medidas contra Vegemite.
Desde que el programa de enriquecimiento con ácido fólico entró en vigor, los alimentos enriquecidos se han convertido en una importante fuente de ácido fólico en la dieta estadounidense. La Centros para el Control y Prevención de Enfermedades en Atlanta, Georgia utilizaron los datos de registros de defectos congénitos 23 que cubren cerca de la mitad de los nacimientos en Estados Unidos y extrapolar sus resultados al resto del país. Estos datos indican que desde la adición de ácido fólico en los alimentos a base de granos a lo dispuesto por la Food and Drug Administration, la tasa de defectos del tubo neural se redujo en 25% en los Estados Unidos.
Aunque el ácido fólico reduce el riesgo de defectos de nacimiento, es sólo una parte de la imagen y no debe considerarse como una cura. Incluso las mujeres que toman suplementos de ácido fólico diarios han sido conocidos por tener hijos con defectos del tubo neural.
Enfermedad del corazón
Concentraciones adecuadas de folato, vitamina B 12, o vitamina B 6 podría disminuir los niveles circulantes de homocisteína, un aminoácido que normalmente se encuentra en la sangre. Hay evidencia de que un nivel elevado de homocisteína es un factor de riesgo independiente para la enfermedad cardíaca y accidente cerebrovascular. La evidencia sugiere que los altos niveles de homocisteína pueden dañar las arterias coronarias o hacer más fácil que las células de coagulación de la sangre llamadas plaquetas para agruparse y formar un coágulo. Sin embargo, actualmente no hay evidencia disponible sugiere que la reducción de la homocisteína con vitaminas se reduce el riesgo de enfermedades del corazón. Se necesitan ensayos clínicos de intervención para determinar si la suplementación con ácido fólico, vitamina B12 o vitamina B 6 puede reducir el riesgo de desarrollar enfermedad coronaria. El juicio NORVIT sugiere que los suplementos de ácido fólico puede hacer más daño que bien.
A partir de 2006 , los estudios han demostrado que la administración de ácido fólico para reducir los niveles de homocisteína no resulte en un beneficio clínico. Uno de estos estudios sugiere que el ácido fólico en combinación con B 12 puede incluso aumentar algunos riesgos cardiovasculares.
Sin embargo, un estudio de 2005 encontró que 5 mg. de ácido fólico al día durante un período de tres semanas redujo la presión del pulso en 4,7 mmHg. en comparación con un placebo, y concluyó que
- El ácido fólico es un suplemento seguro y eficaz que se dirige a la rigidez de las grandes arterias y puede prevenir la hipertensión sistólica aislada.
Además, como resultado de la nueva investigación, "los expertos del corazón" en Centro Médico Johns Hopkins informó en marzo de 2008 en favor de folato terapéutica, aunque advirtieron que era prematuro que las personas en riesgo de ataque al corazón a automedicarse.
Carrera
El ácido fólico parece reducir el riesgo de accidente cerebrovascular . Los comentarios indican que sólo en algunos individuos el riesgo de accidente cerebrovascular parece reducirse, sino una recomendación definitiva con respecto a la administración de suplementos más allá de la cantidad diaria recomendada actual no se ha establecido para la prevención del ictus. Reducción de la carrera observada es consistente con la reducción en la presión del pulso producido por la administración de suplementos de ácido fólico de 5 mg por día, ya que la hipertensión es un factor de riesgo clave para el accidente cerebrovascular.
Cáncer
La asociación entre el ácido fólico y el cáncer parece ser compleja. Se ha sugerido que el folato puede ayudar a prevenir el cáncer, ya que está involucrado en la síntesis, reparación, y el funcionamiento del ADN , y una deficiencia de ácido fólico puede resultar en el daño al ADN que pueden conducir al cáncer. Algunas investigaciones han propuesto que los buenos niveles de ácido fólico pueden ser relacionados con un menor riesgo de esófago, el estómago y el cáncer de ovario, pero beneficios del ácido fólico contra el cáncer pueden depender de cuando se toma y de las condiciones individuales. En adición de ácido fólico puede no ser útil, e incluso podría ser perjudicial, en personas que ya sufren de cáncer o de una enfermedad precancerosa. Por el contrario, se ha sugerido que el exceso de folato puede promover la iniciación del tumor. Las dietas ricas en ácido fólico se asocian con un menor riesgo de cáncer de colon; algunos estudios muestran una asociación que es más fuerte para el folato de los alimentos solo que para el folato de los alimentos y suplementos, mientras que otros estudios han encontrado que el ácido fólico de los suplementos es más eficaz debido a la mayor biodisponibilidad y 2007 ensayo clínico aleatorizado encontró que los suplementos de folato no redujeron la riesgo de cáncer colorrectal adenomas. Un estudio prospectivo de 81 922 adultos suecos de 2006 encontró que las dietas con alto contenido de folato de los alimentos, pero no de suplementos, se asociaron con un menor riesgo de cáncer de páncreas. La mayoría de los estudios epidemiológicos sugieren que las dietas ricas en ácido fólico se asocian con un menor riesgo de cáncer de mama, pero los resultados no son uniformemente consistente: un ensayo de detección de cáncer grande informó un efecto potencialmente dañino de alta ingesta de folato en el riesgo de cáncer de mama, lo que sugiere que los suplementos de folato rutina no debe ser recomendado como preventivo del cáncer de mama, pero un estudio prospectivo de Suecia 2007 encontró que una alta ingesta de ácido fólico se asoció con una menor incidencia de cáncer de mama después de la menopausia. Es muy difícil afirmar cómo cada combinación de nutrientes o nutriente afecta el riesgo de cáncer de una persona. Las personas cuyas dietas son ricas en verduras y baja en grasa animal y carne tienen riesgos más bajos de algunos de los tipos de cáncer más frecuentes. Tomar una variedad de alimentos saludables, con la mayoría de ellos procedentes de fuentes vegetales, es una solución mejor que tomar suplementos vitamínicos. Así que las autoridades no están realmente seguros de si esto va a funcionar para el cáncer o no, (o la edad en que es seguro comenzar a tomar suplementos de folato), pero espero que todo esto se hará evidente a la luz de la investigación en curso.
Los antifolatos
El ácido fólico es importante para las células y tejidos que se dividen rápidamente. Las células cancerosas se dividen rápidamente, y los fármacos que interfieren con el metabolismo del folato se usan para tratar el cáncer. El antifolate metotrexato es un fármaco usado a menudo para tratar el cáncer, ya que inhibe la producción de la forma activa de THF de la dihidrofolato inactiva (DHF). Por desgracia, el metotrexato puede ser tóxico, produciendo efectos secundarios como la inflamación en el tracto digestivo que lo hacen difícil comer normalmente.
El ácido folínico, bajo el nombre de la droga leucovorina, es una forma de ácido fólico (formil-THF) que puede ayudar a "rescate" o revertir los efectos tóxicos del metotrexato. El ácido folínico no es el mismo como el ácido fólico. Suplementos de ácido fólico poco han establecido papel en la quimioterapia del cáncer. Ha habido casos de efectos adversos graves de la sustitución accidental de ácido fólico para el ácido folínico en pacientes que reciben quimioterapia contra el cáncer metotrexato. Es importante para cualquier persona que recibe metotrexato a seguir el consejo médico sobre el uso de suplementos de ácido fólico o folínico. El suplemento de ácido folínico en pacientes sometidos a tratamiento con metotrexato es dar a las células que no se dividen rápidamente suficiente folato para mantener las funciones celulares normales. La cantidad de ácido fólico dado se agotará por las células que se dividen rápidamente (cancerosas) muy rápido y por lo tanto no anular los efectos de metotrexato. Baja dosis metotrexato se usa para tratar una amplia variedad de enfermedades no cancerosas tales como artritis reumatoide, lupus, esclerodermia, psoriasis, asma , sarcoidoisis, cirrosis biliar primaria, y enfermedad inflamatoria del intestino. Las dosis bajas de metotrexato pueden agotar las reservas de folato y causar efectos secundarios que son similares a la deficiencia de ácido fólico. Ambas dietas altas de folato y el ácido fólico suplementario pueden ayudar a reducir los efectos secundarios tóxicos de dosis bajas de metotrexato sin disminuir su eficacia. Cualquier persona que tome dosis bajas de metotrexato para los problemas de salud mencionados anteriormente debe consultar con un médico acerca de la necesidad de un suplemento de ácido fólico. Mientras que el papel en ácido fólico como tratamiento del cáncer está bien establecido su eficacia a largo plazo se ve disminuida por la respuesta celular. En respuesta a la disminución de THF la célula comienza a transcribir más DHF reductasa, la enzima que reduce a DHF THF. Debido a que el metotrexato es un inhibidor competitivo de la DHF reductasa aumenta las concentraciones de dengue hemorrágico reductasa puede superar la inhibición de las drogas.
Depresión
Alguna evidencia vincula bajos niveles de folato con depresión. Existe alguna evidencia limitada de ensayos controlados aleatorios que utilizan ácido fólico, además de medicamentos antidepresivos puede tener beneficios. Investigadores de la Universidad de York y Hull York Medical School han confirmado una relación entre la depresión y los bajos niveles de folato en un estudio de investigación que involucra 15.315. Sin embargo, la evidencia es probablemente demasiado limitada por el momento para que esto sea una recomendación de tratamiento de rutina.
La memoria y la agilidad mental
En un ensayo de 3 años en 818 personas mayores de 50, la memoria a corto plazo, la agilidad mental y la fluidez verbal fueron encontrados a ser mejor en las personas que tomaron 800 microgramos de ácido fólico al día, el doble de la actual RDA-que los que tomó placebo. El estudio fue publicado en The Lancet en 19 de enero 2007.
Fertilidad
El folato es necesario para fertilidad tanto en hombres como en mujeres. En los hombres, contribuye a espermatogénesis. En las mujeres, por otro lado, contribuye a la maduración de ovocitos, implantación, placentación, además de los efectos generales de ácido fólico y el embarazo . Por lo tanto, es necesario para recibir cantidades suficientes a través de la dieta, a fin de evitar subfertilidad.
La inducción de la insuficiencia renal aguda
El ácido fólico se utiliza en dosis extremadamente altas para inducir La insuficiencia renal aguda en murino modelos. El método exacto a través del cual el ácido fólico induce lesión renal en tales dosis masiva es desconocida, sin embargo, se caracteriza por la aparición de cristales de ácido fólico en los túbulos renales y necrosis tubular aguda. Este método de lesión renal también está vinculada a la expresión aumentada de Factor de necrosis tumoral alfa. La dosis de ácido fólico se usa para inducir lesión renal suele ser alrededor de 250 mg de ácido fólico por kg de peso corporal; aproximadamente 120 veces la ingesta diaria recomendada de la FDA de 0,4 mg. El ácido fólico se administra generalmente en un vehículo de 0,3 mmol / L de bicarbonato de sodio.
