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Lípidos

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Algunos lípidos comunes. En la parte superior es ácido oleico y colesterol. En el centro hay una triglicérido compuesto por oleoil, estearoil, y cadenas palmitoílo unidos a un esqueleto de glicerol. En la parte inferior es el común fosfolípido fosfatidilcolina.

Los lípidos se definen ampliamente como cualquier soluble en grasa ( lipófilo), de origen natural molécula , tales como grasas, aceites, ceras, colesterol, esteroles, solubles en grasa vitaminas (como vitaminas A, D, E y K), monoglicéridos, diglicéridos, fosfolípidos, y otros. Las principales funciones biológicas de los lípidos incluyen almacenamiento de energía, que actúa como componentes estructurales de las membranas celulares, y participando como importante moléculas de señalización.

Aunque el término lípido se utiliza a veces como sinónimo de grasas, las grasas son un subgrupo de los lípidos llamada triglicéridos y no deben confundirse con el término ácido graso . Los lípidos también abarcan moléculas tales como ácidos grasos y sus derivados (incluyendo tri-, di-, y monoglicéridos y fosfolípidos), así como otra que contiene esteroles metabolitos tales como colesterol. La prueba de emulsión es un método crudo para determinar la presencia o ausencia de lípidos en una muestra dada.

Los lípidos son un grupo diverso de compuestos que tienen muchas funciones biológicas fundamentales, tales como actuar como componentes estructurales de las membranas celulares, sirviendo como fuentes de almacenamiento de energía y participar en las vías de señalización. Los lípidos pueden definir ampliamente como hidrófoba o pequeñas moléculas anfifílicas que se originan en su totalidad o en parte, de dos tipos distintos de subunidades bioquímicos o "bloques de construcción": cetoacil y grupos isopreno. Usando este enfoque, los lípidos pueden ser divididos en ocho categorías: acilos grasos, glicerolípidos, glicerofosfolípidos, esfingolípidos, saccharolipids y policétidos (derivado de la condensación de subunidades cetoacil); y los lípidos de esteroles y lípidos prenol (derivados de la condensación de subunidades isopreno).

Categorías de Lípidos

Ejemplos de algunos lípidos de diversas categorías.
  • Acilos grasos (incluyendo ácidos grasos ) son un grupo diverso de moléculas sintetizadas por la cadena de elongación de una imprimación acetil-CoA con malonil-CoA o grupos metilmalonil-CoA reductasa. La estructura de acilo graso representa el principal bloque de construcción de lípidos de lípidos complejos y por lo tanto es una de las categorías más fundamentales de lípidos biológicos. La cadena de carbono puede estar saturado o insaturado, y puede estar unido a grupos funcionales que contienen oxígeno, halógenos, nitrógeno y azufre. Ejemplos de acilos grasos biológicamente interesantes son la eicosanoides que a su vez derivan del ácido araquidónico, que incluyen prostaglandinas, leucotrienos, y tromboxanos. Otras clases principales de lípidos en la categoría de acilo graso son los ésteres grasos y amidas grasas. Ésteres grasos incluyen importantes intermedios bioquímicos como ésteres de cera, tioéster de acilo graso derivados de la coenzima A, derivados ACP tioéster acilo graso y acilcarnitinas grasos. Las amidas grasas incluyen etanolaminas N-acilo tales como anandamida.
  • Glicerolípidos se componen principalmente de gliceroles mono-, di- y tri-sustituidos, los más conocidos siendo los ésteres de ácidos grasos de glicerol (triacilgliceroles), también conocido como triglicéridos. Estos comprenden la mayor parte de la grasa de almacenamiento en los tejidos animales. Subclases adicionales están representados por glycosylglycerols, que se caracterizan por la presencia de uno o más residuos de azúcar unidos al glicerol mediante un enlace glicosídico. Ejemplos de estructuras en esta categoría son los digalactosildiacilgliceroles encuentran en las membranas de las plantas y seminolipid de espermatozoides de los mamíferos.
  • Glicerofosfolípidos, también conocidos como fosfolípidos, son ubicuos en la naturaleza y son componentes clave de la bicapa lipídica de las células, así como implicada en el metabolismo y la señalización. Glicerofosfolípidos pueden subdividirse en clases distintas, sobre la base de la naturaleza del grupo de cabeza polar en la posición sn -3 del esqueleto de glicerol en eucariotas y eubacterias o la posición sn -1 en el caso de las arqueobacterias. Ejemplos de glicerofosfolípidos encuentran en membranas biológicas son fosfatidilcolina (también conocido como PC o GPCho, y lecitina), fosfatidiletanolamina (PE o GPEtn) y la fosfatidilserina (PS o GPSer). Además de servir como un componente principal de las membranas celulares y sitios de unión para las proteínas intra e intercelulares, algunos glicerofosfolípidos en células eucariotas, tales como fosfatidilinositoles y ácidos fosfatídicos o son precursores de, o sean ellos mismos, segundos mensajeros provenientes de las membranas. Típicamente uno o ambos de estos grupos hidroxilo están acilados con ácidos grasos de cadena larga, pero también hay ligado alquilo y Linked-1Z-alquenilo (plasmalógenos) glicerofosfolípidos, así como dialquiléter variantes en procariotas.
  • Los esfingolípidos son una familia compleja de compuestos que comparten una característica estructural común, una cadena principal de base esfingoide que se sintetiza de novo a partir de serina y un acilo graso CoA de cadena larga, convierten entonces en ceramidas, glicoesfingolípidos phosphosphingolipids, y otras especies. La base esfingoide importante de mamíferos se conoce comúnmente como esfingosina. Las ceramidas (bases N-acil-esfingoide) son una importante subclase de derivados de base esfingoide con un ácido graso unida a amida. Los ácidos grasos son típicamente saturados o mono-insaturado con longitudes de cadena de 14 a 26 átomos de carbono. Los principales phosphosphingolipids de mamíferos son esfingomielinas (fosfocolinas ceramida), mientras que los insectos contienen fosfoetanolaminas principalmente ceramida y hongos tienen phytoceramidephosphoinositols y manosa que contiene grupos de cabeza. Los Glicoesfingolípidos son una familia diversa de moléculas compuestas de uno o más residuos de azúcar unidas mediante un enlace glucosídico a la base esfingoide. Ejemplos de estos son los glicoesfingolípidos simples y complejos, tales como cerebrósidos y gangliósidos.
  • Lípidos de esterol, tales como colesterol y sus derivados son un componente importante de los lípidos de membrana, junto con los glicerofosfolípidos y esfingomielinas. La esteroides, que también contienen la misma estructura de núcleo de cuatro anillos condensados, tienen diferentes papeles biológicos como hormonas y moléculas de señalización. Los esteroides C18 incluyen la familia de estrógeno, mientras que los esteroides C19 comprenden la andrógenos tales como testosterona y androsterona. La subclase C21 incluye los progestágenos, así como la glucocorticoides y mineralocorticoides. Los secosteroids, que comprende diversas formas de vitamina D , se caracterizan por la escisión del anillo B de la estructura del núcleo. Otros ejemplos de esteroles son el ácidos biliares y sus conjugados, que en los mamíferos se oxidan los derivados de colesterol y se sintetizan en el hígado.
Figura 2: Estructura de los saccharolipid Kdo 2 residuos -Lipid A. glucosamina en azul, residuos Kdo en, cadenas acilo rojos en grupos negros y fosfato en verde.
  • Lípidos prenol se sintetizan a partir de los precursores 5-difosfato de carbono isopentenilo y difosfato dimetilalilo que se producen principalmente a través de la ácido mevalónico (MVA) vía. Los isoprenoides simples (alcoholes lineales, difosfatos, etc.) se forman por la adición sucesiva de unidades de C5, y se clasifican según el número de estos unidades de terpeno. Estructuras que contienen más de 40 átomos de carbono son conocidos como politerpenos. Los carotenoides son isoprenoides importantes simples que funcionan como antioxidantes y como precursores de la vitamina A. Otra clase importante de moléculas biológicamente se ejemplifica por las quinonas e hidroquinonas, que contienen una cola de isoprenoides unido a un núcleo quinonoide de origen no isoprenoides. La vitamina E y la vitamina K , así como las ubiquinonas, son ejemplos de esta clase. Las bacterias sintetizan polyprenols (llamados bactoprenols) en el que la unidad de isoprenoides terminal conectado al oxígeno permanece insaturado, mientras que en animales polyprenols (dolicoles) el isoprenoide terminal se reduce.
  • Saccharolipids describen compuestos en los que los ácidos grasos están unidos directamente a un esqueleto de azúcar, formando estructuras que son compatibles con bicapas de membrana. En los saccharolipids, a sustitutos de azúcar para el esqueleto de glicerol que está presente en glicerolípidos y glicerofosfolípidos. Los saccharolipids más familiares son el acilan precursores de glucosamina del componente lípido A de la lipopolisacáridos en bacterias Gram-negativas. Moléculas típicas de lípido A son disacáridos de glucosamina, que son derivatizados con hasta siete cadenas de acilo graso. El lipopolisacárido mínimo requerido para el crecimiento en E. coli es Kdo 2 -Lipid A, un disacárido hexa-acilada de la glucosamina que está glicosilada con dos residuos de ácido 3-desoxi-D-manno-octulosonic (KDO).
  • Los policétidos son sintetizados por polimerización de acetilo y propionilo subunidades de enzimas clásicos, así como enzimas iterativos y multimodulares que comparten características mecánicas con las sintasas de ácidos grasos. Ellos comprender un gran número de metabolitos secundarios y productos naturales de origen animal, vegetal, bacteriano, fúngico y de fuentes marinas, y tienen una gran diversidad estructural. Muchos policétidos son moléculas cíclicas cuyas cadenas principales menudo se modifican adicionalmente mediante glicosilación, metilación, hidroxilación, oxidación y / o otros procesos. Muchos agentes antimicrobianos de uso común, antiparasitarios, y contra el cáncer son policétidos o derivados polyketide, como eritromicina, tetraciclinas, avermectinas, y antitumoral epotilones.

Funciones biológicas

Membranas

La glicerofosfolípidos son el principal componente estructural de membranas biológicas, tales como la celular membrana plasmática y las membranas intracelulares de orgánulos. En las células animales la membrana plasmática separa físicamente los componentes intracelulares desde el medio ambiente extracelular. Todas las células eucariotas están compartimentadas en membrana orgánulos que realizan diferentes funciones. Estos glicerofosfolípidos son moléculas anfipáticas que contienen un núcleo de glicerol vinculada a derivados del ácido grasos dos "colas" de éster o, más raramente, éter vínculos y de un grupo de "cabeza" de un enlace éster fosfato. Mientras glicerofosfolípidos son el componente principal de las membranas biológicas, otros componentes lipídicos no glicéridos tales como esfingomielina y esteroles (principalmente colesterol en las membranas celulares animales) también se encuentran en las membranas biológicas. En las plantas y algas, los galactosyldiacylglycerols, y sulfoquinovosyldiacylglycerol, que carecen de un grupo fosfato, son componentes importantes de las membranas de los cloroplastos y orgánulos relacionados y son los lípidos más abundantes en los tejidos fotosintéticos, incluyendo los de las plantas superiores, algas y algunas bacterias.

La auto-organización de fosfolípidos: a esférica liposoma, una micela y una bicapa lipídica.

Una membrana biológica es una forma de bicapa lipídica, como es una liposoma. La formación de bicapas de lípidos es un proceso energéticamente preferido cuando el glicerofosfolípidos descritos anteriormente están en un entorno acuoso. En un sistema acuoso, las cabezas polares de los lípidos se orientan hacia el medio ambiente polar, acuoso, mientras que las colas hidrófobas minimizar su contacto con el agua. Las colas lipofílicas de lípidos (U) tienden a agruparse entre sí, formando un bicapa lipídica (1) o una micela (2). Otros agregaciones también se observan y forman parte del polimorfismo de anfifilo (lípido) comportamiento. Las cabezas polares (P) se enfrentan al ambiente acuoso, curvando lejos del agua. Comportamiento de fase es un área complicada dentro de la biofísica y es el tema de la investigación académica actual. Las micelas y las bicapas se forman en el medio polar por un proceso conocido como el efecto hidrófobo. Al disolver una sustancia lipofílica o anfífilo en un ambiente polar, las moléculas polares (es decir, agua en una solución acuosa) se vuelven más ordenadas alrededor de la sustancia lipofílica disuelto, ya que las moléculas polares no pueden formar enlaces de hidrógeno a las áreas lipofílicas de la amphiphile. Así, en un entorno acuoso las moléculas de agua forman una ordenaron " clatratos jaula "alrededor de la molécula lipofílica disuelto.

El almacenamiento de energía y el metabolismo

Los triacilgliceroles, almacenados en el tejido adiposo, son una forma importante de almacenamiento de energía en los animales. Los animales usan los triglicéridos para el almacenamiento de energía debido a su alto contenido calórico (9 kcal / g), mientras que las plantas, que no requieren energía para el movimiento, puede darse el lujo de almacenar alimentos para obtener energía en una forma menos compacta pero de más fácil acceso, tales como almidón (hidratos de carbono). Los triglicéridos y fosfolípidos se descomponen en ácidos grasos libres por la acción de las lipasas. Beta oxidación es el proceso por el cual los ácidos grasos, en forma de moléculas de acil-CoA, se descomponen en las mitocondrias y / o en los peroxisomas para generar acetil-CoA. La acetil CoA se convierte entonces en última instancia en ATP , CO2, H2O y usando el ciclo y el ácido cítrico cadena de transporte de electrones. Por el contrario, la biosíntesis de ácidos grasos ( Lipogénesis) tiene lugar en el citoplasma, usando acetil-CoA (derivado de hidratos de carbono, aminoácidos o ácidos grasos) como el precursor. Los ácidos grasos pueden ser convertidos posteriormente a triacilgliceroles que se empaquetan en lipoproteínas (VLDL de) y secretada por el hígado.

Señalización

En los últimos años, ha surgido evidencia que muestra que señalización de lípidos es una parte vital de la la señalización celular. La señalización de lípidos puede ocurrir a través de la activación de GPCR o de los receptores nucleares, y miembros de varias categorías diferentes de lípidos se han identificado como moléculas de señalización y mensajeros celulares. Éstos incluyen esfingosina-1-fosfato, un derivado de ceramida esfingolípidos que es una molécula mensajera potente implicada en la regulación de la movilización del calcio, el crecimiento celular, la apoptosis; diacilglicerol (DAG) y la fosfatos fosfatidilinositol (PIP), que participan en la activación mediada por el calcio de proteína quinasa C; la prostaglandinas, ácido araquidónico -derivado ácidos grasos implicados en la inflamación y la inmunidad; las hormonas esteroides como estrógeno, testosterona y cortisol, que modulan una serie de funciones tales como la reproducción, el metabolismo y la presión arterial; y los oxiesteroles tales como 25-hidroxi-colesterol que son Receptores X del hígado (LXR) agonistas.

Otras funciones

Las vitaminas solubles en grasa "" (A, D, E y K), que son lípidos basados en isopreno son nutrientes esenciales almacenados en el hígado y tejidos grasos. Estos tienen una diversa gama de funciones discutido en otra parte. Acil-carnitinas están implicados en el transporte y metabolismo de los ácidos grasos dentro y fuera de las mitocondrias, donde se someten a la beta oxidación. Polyprenols y sus derivados fosforilados también desempeñan papeles importantes de transporte, en este caso el transporte de oligosacáridos través de las membranas. Azúcares fosfato y azúcares Polyprenol difosfato polyprenol función en las reacciones de glicosilación extra-citoplasmáticos, en la biosíntesis de polisacárido extracelular (por ejemplo la polimerización de peptidoglicano en bacterias) y, en la proteína eucariota N-glicosilación. Cardiolipinas son una subclase de glicerofosfolípidos que contienen cuatro cadenas de acilo y tres grupos glicerol que son particularmente abundantes en la membrana mitocondrial interna. Se cree que activar las enzimas que participan en la fosforilación oxidativa.

Nutrición y salud

Los lípidos desempeñan diversas e importantes funciones en la nutrición y la salud. Muchos lípidos son absolutamente esenciales para la vida. Sin embargo, también existe una considerable conciencia de que los niveles anormales de ciertos lípidos, especialmente el colesterol (hipercolesterolemia) y ácidos grasos trans, son factores de riesgo para enfermedades del corazón, entre otros.

Los seres humanos tienen un requisito para ciertos ácidos grasos esenciales, tales como ácido linoleico (un ácido graso omega-6) y ácido alfa-linolénico (un ácido graso omega-3) en la dieta, ya que no pueden ser sintetizados a partir de precursores simples en la dieta. Ambos de estos ácidos grasos son ácidos grasos poliinsaturados de 18 carbonos que difieren en el número y posición de los dobles enlaces. La mayoría de los aceites vegetales son ricos en ácido linoleico (cártamo, girasol, y aceites de maíz). El ácido alfa-linolénico se encuentra en las hojas verdes de las plantas, y en seleccionados semillas, frutos secos y legumbres (lino, canola, nueces y soja). Los aceites de pescado son particularmente ricos en la cadena más larga de ácidos grasos omega-6 ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido docosahexaenoico (DHA). La mayoría de los lípidos encontrados en los alimentos es en forma de triacilgliceroles, colesterol y fosfolípidos.

La mayoría de los ácidos grasos saturados (como triglicéridos) en la dieta se incorporan en las tiendas de tejido adiposo, debido a la ausencia de enlaces dobles permite un rendimiento de energía superior por carbono que se obtiene de la oxidación de ácidos grasos insaturados. Los ácidos grasos de cadena más larga se incorporan en las membranas celulares como fosfolípidos independientemente de grado de saturación. Dado que los ácidos grasos de la dieta se intercambian con ácidos grasos de membrana, la composición grasa de la dieta se refleja en la composición lipídica de la membrana. Por lo tanto los ácidos grasos de la dieta pueden influir en la función celular a través de efectos sobre las propiedades de la membrana. Grasa de la dieta proporciona una ingesta promedio de energía que es aproximadamente el doble que el de los hidratos de carbono o proteínas. Una cantidad mínima de grasa de la dieta es necesario para facilitar la absorción de vitaminas solubles en grasa (A, D, E y K) y los carotenoides. Una cantidad mínima de grasa corporal también es necesario proporcionar un aislamiento que impide la pérdida de calor y protege los órganos vitales de choque debido a las actividades ordinarias.

El alto consumo de grasa contribuye a mayor riesgo de obesidad, diabetes y aterosclerosis. La aterosclerosis es la causa primaria de las enfermedades coronarias y cardiovasculares y es primario, debido a la acumulación de placa en las paredes interiores de las arterias. La placa se compone de las lipoproteínas ricas en colesterol de baja densidad (LDL), macrófagos, células de músculo liso, plaquetas y otras sustancias. En América del Norte y la mayoría de los países occidentales, la aterosclerosis es la principal causa de enfermedad y muerte, casi duplicando el número de muertes por cáncer. A pesar de los avances médicos significativos, enfermedad de la arteria coronaria y accidente cerebrovascular aterosclerótica son responsables de más muertes que todas las otras causas combined.A cantidad sustancial de evidencia científica apoya el impacto de los ácidos grasos de la dieta en la salud cardiovascular. Las grasas saturadas tienen una profunda hipercolesterolemia (aumento de los niveles de colesterol en sangre) Efectos y tienden a aumentar LDL en plasma. Se encuentran principalmente en productos de origen animal (mantequilla, queso y carne), pero el aceite de coco y aceite de palma son fuentes vegetales comunes. La ingesta de grasas monoinsaturadas en aceites como el aceite de oliva se piensa que es preferible el consumo de grasas poliinsaturadas en los aceites como el aceite de maíz porque las grasas monoinsaturadas aparentemente no bajan de alta densidad de la lipoproteína (HDL). Mantener el colesterol en el rango normal, no sólo ayuda a prevenir los ataques al corazón y derrames cerebrales, pero también puede prevenir la progresión de la aterosclerosis. " Las estatinas "son una clase de fármacos que reduce el nivel de colesterol en la sangre mediante la inhibición de la enzima Reductasa de la HMG-CoA reductasa. Esta es una enzima clave implicada en la biosíntesis del colesterol en el hígado.



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