Mentol
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| Mentol | |
|---|---|
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(1R, 2S, 5R) -2-isopropil-5 metilciclohexanol | |
Otros nombres 3- p -Menthanol, | |
| Identificadores | |
| CAS | 89-78-1 |
| Número RTECS | OT0350000, racémica |
| Imágenes-Jmol 3D | Image 1 |
SONRISAS
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C 10 H 20 O |
| Masa molar | 156,27 g · mol -1 |
| Apariencia | Blanco o incoloro sólido cristalino |
| Densidad | 0,890 g · cm -3, sólido (Racémica o (-) - isómero) |
| Punto de fusion | 36-38 ° C (311 K), racémica |
| Punto de ebullicion | 212 ° C (485 K) |
| Solubilidad en agua | Ligeramente soluble, (-) - isómero |
| Peligros | |
| MSDS | MSDS externa |
| Frases R | R37 / 38, R41 |
| Frases S | S26, S36 |
| Principal peligros | Irritante, inflamable |
| Punto de inflamabilidad | 93 ° C |
| Compuestos relacionados | |
| Relacionados alcoholes | Ciclohexanol, Pulegol, Dihydrocarveol, Piperitol |
| Compuestos relacionados | Mentona, Menteno, El timol, p - Cimeno, Citronelal |
| Página de datos complementaria | |
| Estructura y propiedades | n, ε r, etc. |
| Termodinámica datos | Comportamiento de fase Sólido, líquido, gas |
| Los datos espectrales | UV, IR, RMN , MS |
| Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en su condiciones normales (25 ° C, 100 kPa) | |
| Exenciones y referencias | |
El mentol es un compuesto orgánico hecho sintéticamente u obtenidos de menta o otros menta aceites. Es una sustancia cerosa, cristalina, transparente o de color blanco, que es sólido a temperatura ambiente y se funde ligeramente por encima. La forma principal de mentol que ocurren en la naturaleza es (-) - mentol, que está asignado el (1R, 2S, 5R) de configuración. El mentol tiene anestésico local y counterirritant cualidades, y es ampliamente utilizado para aliviar la irritación de la garganta de menor importancia.
Estructura
Existe mentol natural como una pura enantiómero, casi siempre la forma (1R, 2S, 5R) (parte inferior izquierda del diagrama de abajo). Los otros siete estereoisómeros son:
Estructuras de isómeros de mentol
En el compuesto natural, la grupo isopropilo está orientado trans - orientación tanto a la metilo y alcohol grupos. Por lo tanto, se puede dibujar en cualquiera de las maneras que se muestran:
En el estado fundamental de los tres grupos voluminosos en la silla son ecuatorial, por lo que (-) - mentol y su enantiómero los dos isómeros más estables de las ocho.
Hay dos formas de cristal para mentol racémico; estos tienen puntos de fusión de 28 ° C y 38 ° C. Pure (-) - mentol tiene cuatro formas cristalinas, de los cuales el más estable es la forma α, las agujas amplias familiares.
Propiedades biológicas
La capacidad del mentol para activar químicamente el sensible al frío Receptores TRPM8 en la piel es responsable de la sensación de enfriamiento conocido que provoca cuando es inhalado, ingerido o aplicado a la piel. El mentol no causa una caída real de la temperatura. En este sentido, es similar a capsaicina, la sustancia química responsable del sabor picante de los chiles (que estimula sensores de calor, también sin causar un aumento real de la temperatura).
Aparición
Mentha arvensis es la especie principal de menta se utiliza para hacer mentol natural de cristales y copos de mentol natural. Esta especie se cultiva principalmente en el Región de Uttar Pradesh, en la India .
(-) - Mentol (también llamado l mentol o (1R, 2S, 5R) mentol) se produce de forma natural en el aceite de menta (junto con un poco de mentona, el acetato de mentilo éster y otros compuestos), obtenidos a partir de Mentha x piperita. Mentol japonés también contiene un pequeño porcentaje de la 1- epímero, (+) - neomentol.
Producción
Al igual que con muchos productos naturales utilizados ampliamente, la demanda de mentol excede en gran medida el suministro de fuentes naturales. El mentol se fabrica como una sola enantiómero (94% ee) por Takasago International Co. en una escala de 400 000 toneladas por año. El proceso implica una síntesis asimétrica desarrollado por un equipo dirigido por Ryoji Noyori:
El proceso comienza mediante la formación de una amina alílico de mirceno, que sufre asimétrico isomerización en presencia de una BINAP rodio complejo para dar (después de hidrólisis) enantioméricamente puro R - citronelal. Esto se cicla por una carbonil-eno-reacción iniciada por bromuro de zinc para isopulegol que se hidrogena a continuación para dar puro (1R, 2S, 5R) mentol.
Mentol racémico se puede preparar simplemente mediante la hidrogenación de timol, mentol y también se forma por hidrogenación de pulegona.
Aplicaciones
El mentol se incluye en muchos productos para una variedad de razones. Éstas incluyen:
- En los productos de venta sin receta para aliviar a corto plazo del dolor de garganta menores y menores boca o irritación de la garganta
- Ejemplos: bálsamos labiales y medicamentos para la tos
- Como antiprurítico para reducir la comezón
- Como analgésico tópico para aliviar dolores y molestias menores como calambres musculares, esguinces, dolores de cabeza y condiciones similares, solos o combinados con productos químicos como alcanfor o capsaicina. En Europa se tiende a aparecer como un gel o una crema, mientras que en los EE.UU. se utilizan con mucha frecuencia los parches y las mangas del cuerpo
- Ejemplos: Bálsamo de Tigre, o Parches IcyHot o rodilla / codo mangas
- En descongestionantes para el pecho y los senos paranasales (crema, parche o nariz inhalador)
- Ejemplos: Vicks Vaporub
- En ciertos medicamentos utilizados para tratar la quemaduras solares, ya que proporciona una sensación de enfriamiento (entonces a menudo asociada con aloe)
- Como un aditivo en ciertas marcas de cigarrillos, para el sabor, para reducir la irritación de la garganta y los senos paranasales causada por el tabaquismo y posiblemente para reducir la experiencia de los fumadores de mal aliento y posiblemente mejorar el olor del humo de segunda mano.
- De uso general en productos de higiene bucal y los remedios mal aliento como enjuague bucal, pasta de dientes, la boca y la lengua de pulverización, y más generalmente como un agente de sabor de los alimentos; por ejemplo, en chicle, caramelo
- En una de soda , así como en una jarabe para ser mezclado con agua para obtener una bebida de alcohol muy baja o (marca Ricqlès en Francia). El jarabe se / También se utiliza para aliviar náuseas, en particular mareo, vertiendo unas gotas en un terrón de azúcar.
- Como pesticida contra ácaros traqueales de las abejas melíferas
- En perfumería, mentol se utiliza para preparar ésteres de mentilo para enfatizar notas florales (especialmente rosa)
- En productos de primeros auxilios como "hielo mineral" para producir un efecto de enfriamiento como sustituto de hielo real en ausencia de agua o electricidad (bolsa, Cuerpo parche / manga o crema)
- En varios parches que van desde los parches para bajar la fiebre aplicadas a la frente de los niños a "pie parches" para aliviar numerosas dolencias (este último es mucho más frecuente y detallada en Asia , especialmente Japón : algunas variedades usan "protuberancias funcionales", o pequeñas protuberancias para masajear Unos pies, así como calmarlos y enfriar abajo)
- En algunos productos de belleza como acondicionadores de cabello, a base de ingredientes naturales (por ejemplo, St. Ives)
Actualmente no reportaron interacciones de nutrientes o hierbas implican mentol. Se utiliza en la medicina oriental para tratar la indigestión, náuseas, dolor de garganta, diarrea, resfriados y dolores de cabeza. (-) - Mentol tiene baja toxicidad: Oral (rata) LD 50: 3300 mg · kg -1; Piel (conejo) LD 50: 15.800 mg · kg -1).
En química orgánica , mentol se utiliza como una auxiliar quiral en síntesis asimétrica. Por ejemplo, sulfinato ésteres a partir de cloruros de sulfinilo y el mentol se pueden utilizar para hacer enantioméricamente pura sulfóxidos por reacción con o reactivos de organolitio Reactivos de Grignard. El mentol se utiliza también para resolución clásica de los ácidos carboxílicos quirales, a través de los ésteres de mentilo.
Reacciones
Mentol reacciona de muchas maneras, como un alcohol secundario normal. Se oxida a mentona por agentes oxidantes tales como ácido crómico o dicromato, aunque bajo ciertas condiciones, la oxidación puede ir más allá y romper el anillo. El mentol es fácil deshidratarse para dar principalmente 3-menteno, por la acción del 2% de ácido sulfúrico . PCl5 da cloruro de mentilo.
Historia
Hay pruebas de que el mentol se ha conocido en Japón durante más de 2.000 años, pero en el West no fue aislado hasta 1771, por Hieronymous David Gaubius. Las primeras caracterizaciones fueron realizadas por Oppenheim, Beckett, Moriya, y Atkinson.
