Solvente

Un disolvente es un líquido que disuelve un sólido, líquido, o gaseoso soluto , resultando en una solución . El disolvente más común en la vida cotidiana es el agua . La mayoría de los otros disolventes usados comúnmente son orgánicos ( carbón -containing) los productos químicos. Estos son los llamados disolventes orgánicos. Los disolventes generalmente tienen un bajo punto de ebullición y se evaporan con facilidad o pueden ser eliminados por destilación , dejando detrás de la sustancia disuelta. Los disolventes también se pueden utilizar para extraer solubles compuestos de una mezcla, el ejemplo más común es la elaboración de la cerveza de café o té con agua caliente. Los solventes son generalmente líquidos transparentes e incoloras y muchos tienen una característica olor. La concentración de una solución es la cantidad de compuesto que se disuelve en un volumen determinado de disolvente. La solubilidad es la cantidad máxima de compuesto que es soluble en un determinado volumen de disolvente a una especificada temperatura .

Usos de solventes

Los usos más comunes para los disolventes orgánicos están en limpieza en seco (por ejemplo, tetracloroetileno), como diluyentes de pintura (por ejemplo, tolueno , trementina), como removedores de esmalte de uñas y solventes de pegamento ( acetona , acetato de metilo, acetato de etilo), en quitamanchas (por ejemplo, hexano, éter de petróleo), en detergentes (cítricos terpenos), en perfumes ( etanol ), y, en síntesis químicas. El uso de disolventes inorgánicos (distintos del agua) se limita normalmente a la química de investigación y algunos procesos tecnológicos.

Soluciones y solvatación

Cuando una sustancia se mezcla con otro, se forma una solución. La mezcla se hace referencia a una miscibilidad. Sin embargo, además de la mezcla, ambas sustancias en la solución puede interactuar entre sí de maneras específicas. Solvatación describe estas interacciones. Cuando se disuelve algo, las moléculas del disolvente ordenar en torno a moléculas del soluto. El calor se evolucionó y la entropía se disminuye haciendo que la solución termodinámicamente más estable que el soluto solo. Esta organización está mediada por las propiedades químicas respectivas de disolvente y soluto, tales como enlaces de hidrógeno, momento dipolar y polarizabilidad. La solubilidad es la cantidad máxima de una sustancia que se puede disolver en un cierto volumen de disolvente a una especificada temperatura .

Clasificaciones solventes

Los disolventes se pueden clasificar ampliamente en dos categorías aprótico polar / no polar y prótico /. Generalmente, la constante dieléctrica del disolvente proporciona una medida aproximada de la polaridad de un disolvente. Los disolventes con una constante dieléctrica de menos de 15 se consideran generalmente no polar. Técnicamente, las medidas constantes dieléctricas la capacidad del disolvente para reducir la intensidad de campo del campo eléctrico que rodea a una partícula cargada en el cual está inmerso. Esta reducción se compara entonces con la intensidad de campo de la partícula cargada en un vacío. En términos de los laicos, constante dieléctrica de un solvente puede ser pensado como su capacidad para reducir la carga interna del soluto.

Otras escalas de polaridad

Constantes dieléctricas no son la única medida de la polaridad. Debido a que los disolventes se utilizan por los químicos para llevar a cabo reacciones químicas u observar fenómenos químicos y biológicos, se requieren medidas más específicas de la polaridad.

El Grunwald Winstein m Y escala mide la polaridad en términos de influencia disolvente sobre la acumulación de carga positiva de un soluto durante una reacción química.

Medidas de escala Z polaridad de Kosower en términos de la influencia del disolvente sobre uv máximos de absorción de una sal, por lo general piridinio yoduro o el de piridinio ion híbrido.

Número del donante y aceptor donar escala mide la polaridad en términos de cómo un disolvente interactúa con sustancias específicas, como un fuerte Ácido de Lewis o una fuerte base de Lewis.

La polaridad, momento dipolar, polarizabilidad y el enlace de hidrógeno de un disolvente determina qué tipo de compuestos que es capaz de disolver y con qué otros disolventes o compuestos líquidos es miscible. Como regla general, los disolventes polares disuelven compuestos polares mejor y solventes no polares disolver compuestos no polares mejores: "semejante disuelve como". Compuestos fuertemente polares tales como azúcares (por ejemplo sacarosa) o compuestos iónicos, como inorgánica sales (por ejemplo, La sal de mesa) disolverse sólo en disolventes muy polares como el agua, mientras que los compuestos fuertemente no polares como aceites o ceras disuelve sólo en disolventes orgánicos muy no polares como hexano. Del mismo modo, el agua y hexano (o vinagre y aceite vegetal) no son miscibles entre sí y se separará rápidamente en dos capas, incluso después de que se agita bien.

Prótico polar y un prótico polar

Los disolventes con un dilectric constante mayor que 15 se pueden dividir en prótico y aprótico. Disolventes próticos solvato aniones (solutos cargados negativamente) fuertemente a través de enlaces de hidrógeno. El agua es un disolvente prótico. Disolventes apróticos tales como acetona o diclorometano tienden a tener grandes momentos dipolares (separación de cargas positivas y negativas parciales parciales dentro de la misma molécula) y solvato especies cargadas positivamente a través de su dipolo negativo. En las reacciones químicas el uso de disolventes próticos polares favorece la S _N 1 mecanismo de reacción, mientras que los disolventes apróticos polares favorecen la S _N 2 mecanismo de reacción.

Los efectos del solvente

Punto de ebullicion

Otra propiedad importante de disolventes está hirviendo punto. Esto también determina la velocidad de evaporación. Pequeñas cantidades de disolventes de bajo punto de ebullición como éter dietílico, diclorometano, o acetona se evaporarán en segundos a temperatura ambiente, mientras que los disolventes de alto punto de ebullición como el agua o dimetilsulfóxido necesitan temperaturas más altas, una corriente de aire, o la aplicación de de vacío para la evaporación rápida.

• Low Calderas: gamas de ebullición por debajo de 100 ° C
• Medio Calderas: Boiling oscila entre 100 ° C y 150 ° C
• Alto punto de ebullición: Punto de ebullición oscila por encima de 150 ° C

Densidad

La mayoría de los disolventes orgánicos tienen una menor densidad que el agua, lo que significa que son más ligeros y formarán una capa separada en la parte superior de agua. Una excepción importante: muchos halogenados solventes como diclorometano o cloroformo se hundirá hasta el fondo de un recipiente, dejando el agua como la capa superior. Esto es importante para recordar cuando compuestos de particionado entre disolventes y agua en una embudo de separación durante las síntesis químicas.

Salud y seguridad

Fuego

La mayoría de los disolventes orgánicos son inflamables o altamente inflamables, en función de su volatilidad. Las excepciones son algunos disolventes clorados como diclorometano y cloroformo. Las mezclas de vapores de disolventes y lata de aire explotar. Los vapores del disolvente son más pesados que el aire, se hundirán hasta el fondo y pueden viajar grandes distancias casi sin diluir. Los vapores de disolventes también se pueden encontrar en bidones supuestamente vacías y latas, lo que representa un peligro de incendio flash; por lo tanto, los envases vacíos de solventes volátiles deben almacenarse abierto y al revés.

Ambos éter dietílico y disulfuro de carbono tiene excepcionalmente baja temperaturas de autoignición y que aumentan en gran medida el riesgo de incendio asociado a estos disolventes. La temperatura de autoignición de disulfuro de carbono es inferior a 100 ° C (212 ° F), por lo que como resultado objetos como tuberías de vapor, bombillas, fogones y recientemente extinguido mecheros Bunsen son capaces de encender sus vapores.

La formación de peróxido

Éteres como éter dietílico y tetrahidrofurano (THF) pueden formar altamente explosivo peróxidos orgánicos tras la exposición al oxígeno y la luz, THF es normalmente más capaz de formar tal peróxidos que el éter dietílico. Uno de los disolventes más susceptibles es éter de diisopropilo.

El heteroátomo ( oxígeno ) estabiliza la formación de una radical libre que se forma por la abstracción de un hidrógeno átomo por otro radical libre. El centrado en el carbono del radical libre formado de esta manera es capaz de reaccionar con una molécula de oxígeno para formar un compuesto de peróxido. Una serie de pruebas se puede utilizar para detectar la presencia de un peróxido en un éter, una es utilizar una combinación de sulfato de hierro y tiocianato de potasio. El peróxido es capaz de oxidar iones Fe ²⁺ a un ion Fe ³⁺ que luego formar un color rojo oscuro complejo de coordinación con el tiocianato. En casos extremos los peróxidos pueden formar sólidos cristalinos dentro del recipiente del éter.

A menos que el desecante utilizado puede destruir los peróxidos, que se concentrará durante la destilación debido a su mayor punto de ebullición . Cuando los peróxidos se han formado suficientes, pueden formar un sólido cristalino y el choque sensible precipitar. Cuando este sólido se forma en la boca de la botella, girando la tapa puede proporcionar energía suficiente para que el peróxido para detonar. La formación de peróxido no es un problema significativo cuando se utilizan disolventes rápidamente; que son más de un problema para los laboratorios que toman años para terminar una sola botella. Los éteres tienen que ser almacenados en la oscuridad en recipientes cerrados en presencia de estabilizadores como hidroxitolueno butilado (BHT) o más de hidróxido de sodio .

Los peróxidos pueden eliminarse por lavado con hierro (II) sulfato ácido, filtrado a través de alúmina , o destilación de sodio / benzofenona. Alumina no destruye los peróxidos; simplemente los atrapa. La ventaja de utilizar de sodio / benzofenona es que la humedad y el oxígeno se elimina también.

Efectos en la salud

Muchos disolventes pueden llevar a una pérdida súbita de la conciencia si inhala en grandes cantidades. Disolventes como éter dietílico y cloroformo se han utilizado en medicina como anestésicos, sedantes, y hipnóticos durante mucho tiempo. El etanol es un ampliamente usado y abusado droga psicoactiva. Éter dietílico, cloroformo, y muchos otros disolventes (por ejemplo, de gasolina o colas) se utilizan de forma recreativa en inhalar pegamento, a menudo con efectos nocivos para la salud a largo plazo, como neurotoxicidad o el cáncer . El metanol puede causar daños internos a los ojos , incluyendo ceguera permanente.

Es interesante observar que el etanol tiene un efecto sinérgico cuando se toma en combinación con muchos disolventes. Por ejemplo, una combinación de tolueno / benceno y etanol causa mayor náuseas / vómitos que ninguna de estas sustancias solo. Muchos químicos hacen un punto de no beber cerveza / vino / otras bebidas alcohólicas si saben que han estado expuestos a un disolvente aromático.

La contaminación ambiental

Una vía importante para inducir efectos sobre la salud surge de derrames o fugas de disolventes que llegan hasta el suelo subyacente. Desde disolventes migran fácilmente distancias sustanciales, la creación de generalizado la contaminación del suelo no es raro; puede haber unos 5.000 sitios en todo el mundo que cuentan con mayor contaminación del subsuelo disolvente; esto es especialmente un riesgo para la salud si acuíferos se ven afectados.

Efectos de salud crónicos

Algunos disolventes incluyendo cloroformo y benceno (un ingrediente de la gasolina) son cancerígenos. Muchos otros pueden dañar órganos internos como el hígado, los riñones , o el cerebro .

Precauciones generales

• Evitar la exposición a vapores de solventes trabajando en un campana extractora, o con ventilación local (LEV), o en un área bien ventilada
• Mantener los recipientes de almacenamiento bien cerrado
• Nunca utilizar llamas abiertas cerca de disolventes inflamables, utilice la calefacción eléctrica en lugar
• Disolventes inflamables Nunca tire por el desagüe, lea las hojas de datos de seguridad de información adecuada disposición
• Evitar la inhalación de vapores de disolvente
• Evitar el contacto del disolvente con la piel - muchos disolventes son fácilmente absorbidos por la piel. También tienden a secar la piel y pueden provocar llagas y heridas.

Tabla Propiedades de disolventes comunes

Los disolventes se agrupan en disolventes próticos no polares, apróticos polares, y polares y ordenados por polaridad creciente. La polaridad se da como la constante dieléctrica. La densidad de disolventes no polares que son más pesados que el agua está en negrita.