Hidrato de carbono

A lactose é um dissacarídeo encontrado no leite . É constituída por uma molécula de D-galactose e uma molécula de D-glicose ligada por a-1-4 ligação glicosídica. Tem uma fórmula de C ₁₂ H ₂₂ O _11.

Um carboidrato (pron .: / /) É um composto orgânico que tem a fórmula empírica C _m (H ₂ O) _n; ou seja, consiste apenas de carbono , hidrogénio e oxigénio , com um átomo de hidrogénio: oxigénio átomo proporção de 2: 1 (tal como em água ). Os hidratos de carbono pode ser visto como hidratos de carbono, daí o seu nome. Estruturalmente no entanto, é mais correcto entendê-los como aldeídos e polihidroxi ce tonas .

O termo é mais comum em bioquímica , onde é sinónimo de sacárido. Os hidratos de carbono (sacáridos) são divididos em quatro grupos químicos: monossacáridos, dissacarídeos, oligossacáridos, e polissacáridos. Em geral, os monossacarídeos e os dissacarídeos, que são mais pequenas (inferior de peso molecular de hidratos de carbono), são comummente referidos como açúcares . A palavra sacar�deo vem do grego palavra σάκχαρον (sákkharon), que significa " açúcar ". Embora a nomenclatura de hidratos de carbono científica é complexo, os nomes dos monossacáridos e dissacáridos terminar muito frequentemente no sufixo ose. Por exemplo, açúcar no sangue é o monossacarídeo glicose , açúcar de mesa é o dissacarídeo sacarose e açúcar do leite é o dissacarídeo lactose (ver ilustração).

Os hidratos de carbono executar várias funções nos seres vivos. Polissacarídeos servem para o armazenamento de energia (por exemplo, e amido glicogénio) e, como componentes estruturais (por exemplo, celulose em plantas e quitina em artrópodes). O monossacarídeo de 5 carbonos a ribose é um componente importante de coenzimas (por exemplo, ATP , FAD, e NAD) e a espinha dorsal da molécula genética conhecida como ARN. O relacionada desoxirribose é um componente do ADN . Sacarídeos e seus derivados incluem muitos outros importantes biomoléculas que desempenham um papel-chave no sistema imunológico , fertilização, impedindo patogênese, coagulação do sangue, e desenvolvimento.

Em ciência dos alimentos e, em muitos contextos informais, o termo de carboidratos muitas vezes significa qualquer alimento que é particularmente rico em hidratos de carbono complexos amido (como cereais , pão e massa) ou hidratos de carbono simples, tais como açúcar (que se encontra em doces, compotas e sobremesas).

Estrutura

Antigamente o nome "hidrato de carbono" foi utilizado em química para qualquer composto com a fórmula C _{m (H2O) n.} Seguindo essa definição, alguns químicos considerados formaldeído CH ₂ O para ser o carboidrato mais simples, enquanto outros alegaram que título para glicolaldeído. Hoje, o termo é geralmente entendida no sentido bioquímica, que exclui os compostos com apenas um ou dois átomos de carbono.

Sacarídeos naturais são geralmente construídos de hidratos de carbono simples, chamadas monossacáridos com a fórmula geral _{(CH2O) n,} em que n é três ou mais. Um monossacarídeo típica tem a estrutura H- (CHOH) _X (C = O) - (CHOH) _y-H, isto é, uma aldeído ou cetona com muitos grupos hidroxilo adicionado, geralmente um de cada carbono átomo que não é parte do aldeído ou cetona grupo funcional. Exemplos de monossacarídeos são glicose , frutose, e gliceraldeído. No entanto, algumas substâncias biológicas comumente chamado de "monossacarídeos" não estar de acordo com esta fórmula (eg, ácidos urónicos e desoxi-açúcares tais como a fucose), e existem muitos produtos químicos que não estão de acordo com esta fórmula, mas não são considerados como monossacáridos (por exemplo, formaldeído e _CH2O inositol _{(CH2O) 6).}

A forma de cadeia aberta de um monosacárido frequentemente coexiste com um forma de anel fechado em que o aldeído / cetona grupo carbonilo de carbono (C = O) e grupo hidroxilo (-OH) reagem formando uma hemiacetal com uma nova ponte COC.

Monossacarídeos podem ser interligados em que são chamados polissacáridos (ou oligossacáridos) em uma grande variedade de maneiras. Muitos hidratos de carbono contêm uma ou mais unidades de monossacarídeos modificados que tiveram um ou mais grupos substituídos ou removidos. Por exemplo, desoxirribose, um componente de ADN , é uma versão modificada ribose; A quitina é composto por unidades de repetição N-acetilglucosamina, um azoto de forma molecular contendo glicose.

Monossacarídeos

D-glicose é uma aldo-hexose com a fórmula (C-H ₂ O) _6. Os átomos vermelhos destacar o grupo aldeído, e os átomos de destacar o azul assimétrica mais distante do centro do aldeído; porque este é -OH à direita do De projecção de Fischer, este é um açúcar D.

Os monossacáridos são os hidratos de carbono simples em que eles não podem ser hidrolisado para hidratos de carbono mais pequenas. Eles são aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxilo. O general fórmula química de um monosacárido não modificado é (C • _{H2O) n,} literalmente um "hidrato de carbono". Monossacarídeos são moléculas de combustível importantes, bem como blocos de construção para ácidos nucleicos. Os monossacáridos menores, para o qual n = 3, são a di-hidroxiacetona e D- e L-gliceraldeído.

A classificação de monossacáridos

Monossacarídeos são classificados de acordo com três características diferentes: a colocação de sua grupo carbonilo, o número de carbono os átomos que ele contém, e os seus lateralidade quiral. Se o grupo carbonilo é um aldeído, o monossacárido é uma aldose; Se o grupo de carbonilo é uma cetona , o monossacárido é uma cetose. Monossacáridos com três átomos de carbono são chamados trioses, aqueles com quatro são chamados tetroses, cinco são chamados pentoses, seis são hexoses, e assim por diante. Estes dois sistemas de classificação são muitas vezes combinados. Por exemplo, a glicose é um aldohexose (um aldeído de seis carbonos), é uma ribose aldopentose (um aldeído de cinco carbonos), e A frutose é um cetohexose (uma cetona de seis carbonos).

Cada átomo de carbono suportando um grupo hidroxilo (-OH), com a excepção dos primeiros e últimos carbonos, são assimétrica, tornando- estereocentros com duas possíveis configurações de cada (R ou S). Devido a esta assimetria, um número de podem existir isómeros para qualquer dada fórmula monossacárido. A D-aldo-hexose glucose, por exemplo, tem a fórmula (C-H ₂ O) _6, dos quais apenas dois dos seus seis átomos de carbono são estereogénico, tornando a D-glucose de um 2 ⁴ = 16 possível estereoisómeros. No caso de gliceraldeído, um aldotriose, existe um par de estereoisómeros possíveis, que são e enantiómeros ep�eros. 1,3-di-hidroxiacetona, a cetose correspondente para o gliceraldeído de aldose, é uma molécula simétrica sem estereocentros). A atribuição de D ou L é feita de acordo com a orientação do mais distante de carbono assimétrico do grupo carbonilo: numa projecção Fischer padrão, se o grupo hidroxilo está do lado direito da molécula é um açúcar D, caso contrário, é um açúcar G. Os prefixos "D" e "L-" não deve ser confundido com o "d-" ou "L-", que indicam a direcção na qual o açúcar avião gira a luz polarizada. Este uso de "d-" e "L-" não é mais seguida em química de hidratos de carbono.

Cadeia isomeria Ring-reta

A glicose pode existir tanto de cadeia linear e forma de anel.

O grupo aldeído ou cetona de um monossacárido de cadeia linear vai reagir reversivelmente com um grupo hidroxilo num átomo de carbono diferente, para formar uma hemiacetal ou hemicetal, formando um anel heterocíclico com uma ponte de oxigénio entre os dois átomos de carbono. Anéis com cinco e seis átomos são chamados furanose e formas piranose, respectivamente, e existem em equilíbrio com a forma de cadeia linear.

Durante a conversão da forma de cadeia linear com a forma cíclica, o átomo de carbono que contém o oxigénio do carbonilo, o chamado de carbono anomérico, torna-se um centro estereogénico com duas configurações possíveis: O átomo de oxigénio pode tomar uma posição acima ou abaixo do plano do anel. A possível par de estereoisómeros resultantes são denominados anômeros. No anómero α, o substituinte OH no carbono anomérico repousa sobre o lado oposto ( trans) do anel a partir do CH ₂ OH ramo lateral. A forma alternativa, em que o substituinte OH _CH2 e o hidroxilo anomérico estão no mesmo lado (cis) do plano do anel, é chamado o anómero β. Você pode lembrar que o an�ero β é cis pelo mnemônico: "É sempre melhor βe up". Uma vez que as formas de anel de cadeia linear e facilmente interconvert, ambos os anómeros existir em equilíbrio . Em um Projecção de Fischer, o anómero α é representado com o grupo hidroxilo anomérico trans para o CH ₂ OH e cis com o anómero β.

Utilização em organismos vivos

Os monossacáridos são a fonte principal de combustível para metabolismo, sendo utilizada tanto como uma fonte de energia (glicose, sendo o mais importante na natureza) e em biossíntese. Quando monossacarídeos não são imediatamente necessários por muitas células eles são muitas vezes convertidos para formas mais eficientes em termos de espaço, muitas vezes polissacáridos. Em muitos animais, incluindo os seres humanos, esta forma de armazenamento é glicogénio, especialmente no fígado e células musculares. Em plantas, amido é utilizado para o mesmo fim.

Dissacarídeos

Sacarose , também conhecida como mesa de açúcar , é um dissacárido comum. É composto de duas monossacáridos: D-glicose (esquerda) e D-frutose (à direita).

Dois monossacarídeos unidos são chamados a dissacarídeos e polissacarídeos estas são as mais simples. Exemplos incluem sacarose e lactose. Eles são constituídos por duas unidades de monossacáridos ligadas em conjunto por um ligação covalente conhecida como um ligação glicosídica formado através de um reacção de desidratação, resultando na perda de um hidrogénio de um átomo de monossacárido e uma grupo hidroxilo a partir do outro. A fórmula de dissacáridos não modificados é C ₁₂ H ₂₂ O _11. Embora existam vários tipos de dissacarídeos, um punhado de dissacarídeos são particularmente notáveis.

Sacarose , na foto à direita, é o dissacarídeo mais abundante, ea principal forma em que os hidratos de carbono são transportados em plantas . É composto de uma D-glicose e uma molécula Molécula de D-frutose. O nome sistemático para a sacarose, O -α-D-glucopiranosil- (1 → 2) -D-frutofuranosido, indica quatro coisas:

• Seus monossacarídeos: glicose e frutose
• Seus tipos de toque: a glicose é um piranose, e a frutose é um furanose
• Como eles estão ligados entre si: a oxigénio no carbono número 1 (C1) de α-D-glucose está ligado ao C2 de D-frutose.
• O sufixo indica que o -oside anomérica de carbono de ambos os monossacarídeos participa na ligação glicosídica.

A lactose, um dissacárido constituído por um D-galactose e uma molécula de D-glicose molécula, ocorre naturalmente em mamíferos leite . O nome sistemático para lactose é O -β-D-galactopiranosil- (1 → 4) -D-glucopiranose. Outros notáveis incluem dissacarídeos maltose (dois glicoses D ligados α-1,4) e cellulobiose (dois glicoses D ligados β-1,4). dissacáridos podem ser classificados em dois types.They são disaccahrides redução e de não redução, se o grupo funcional está presente em ligação com uma outra unidade de açúcar que é chamado de dissacárido redutor.

Oligossacáridos e polissacáridos

A amilose é uma cadeia linear polímero de glicose ligada principalmente com α (1 → 4) títulos. Ela pode ser feita de vários milhares de unidades de glucose. É um dos dois componentes de amido, sendo o outro amilopectina.

Oligossacáridos e polissacáridos são compostos por cadeias mais longas de unidades de monossacáridos ligadas em conjunto por ligações glicosídicas. A distinção entre os dois baseia-se no número de unidades de monossacáridos presentes na cadeia. Os oligossacarídeos contêm geralmente entre três e dez unidades de monossacárido, e polissacarídeos contêm mais do que dez unidades de monossacárido. Definições de quão grande um carboidrato deve ser a cair em cada categoria variar de acordo com a opinião pessoal. Os exemplos de oligossacidos incluem os dissacáridos acima mencionado, o trissacárido rafinose e estaquiose o tetrassacárido.

Os oligossacáridos são encontrados como uma forma comum de proteína modificação pós-tradução. Tais modificações pós-traducionais incluem os oligossacarídeos Lewis e ABO responsáveis por grupo sanguíneo classificações e assim por incompatibilidades de tecido, o epitopo alfa-Gal responsável pela rejeição hiperaguda em xenotransplante e modificações O-GlcNAc.

Polissacarídeos representam uma classe importante de fatores biológicos polímeros. Seu função nos organismos vivos é geralmente quer estrutura- ou armazenamento-relacionado. Amido (um polímero de glicose) é utilizado como um polissacárido de armazenamento em plantas, sendo encontrado sob a forma de ambos amilose ea ramificado amilopectina. Em animais, o polímero de glicose estruturalmente semelhante é o mais densamente ramificada glicogênio, às vezes chamado de "amido animal». Propriedades de glicogênio permitir que ele seja metabolizada mais rapidamente, o que se adapta às vidas ativas de animais em movimento.

Celulose e quitina, são exemplos de polissacáridos estruturais. A celulose é usado na paredes celulares das plantas e outros organismos, e é reivindicada a ser a molécula orgânica mais abundante na Terra. Ela tem muitas utilizações, como um papel significativo nas indústrias de papel e têxteis, e é usado como um matéria-prima para a produção de rayon (através do processo viscose), acetato de celulose, celulóide, e nitrocelulose. A quitina tem uma estrutura similar, mas tem de azoto molecular contendo ramificações laterais, aumentando a sua resistência. Pode ser encontrada nos artrópodes exoesqueletos e nas paredes celulares de alguns fungos . Ele também tem várias utilizações, incluindo fios cirúrgicos.

Outros incluem polissacáridos calejado ou laminarina, chrysolaminarin, xilana, arabinoxilano, manana, fucoidan e galactomanano.

Nutrição

Grain produtos: fontes ricas de carboidratos

Alimentos ricos em carboidratos incluem frutas, doces, refrigerantes, pães , massas, feijão , batata , farelo , arroz e cereais . Os hidratos de carbono são uma fonte comum de energia em organismos vivos, no entanto, não é um hidrato de carbono nutriente essencial em humanos. Os hidratos de carbono não são necessários blocos de construção de outras moléculas, e o corpo pode obter toda a sua energia a partir de proteínas e gorduras. O cérebro e os neurônios geralmente não pode queimar gordura para obter energia, mas usar a glicose ou cetonas. Os seres humanos podem sintetizar alguns glicose (em um conjunto de processos conhecidos como gluconeogénese) a partir de aminoácidos específicos, a partir da esqueleto de glicerol em triglicéridos e, em alguns casos a partir de ácidos gordos. Carboidrato contém 15,8 quilo (3,75 joules quilocalorias) e proteínas 16,8 quilojoules (4 kcal) por grama, enquanto gorduras contêm 37,8 quilojoules (9 kcal) por grama. No caso da proteína, isto é um pouco enganador pois apenas alguns aminoácidos são utilizáveis para o combustível.

Organismos normalmente não pode metabolizar todos os tipos de carboidratos para produzir energia. A glicose é uma fonte quase universal e acessível de calorias. Muitos organismos também têm a capacidade de metabolizar outro monossacáridos e Dissacáridos, embora a glucose é preferida. No caso da Escherichia coli, por exemplo, o operão lac irá expressar enzimas para a digestão de lactose, quando ela está presente, mas se ambos lactose e glicose estão presentes o operão lac é reprimido, resultando na glicose a ser usado pela primeira vez. Polissacarídeos também são fontes comuns de energia. Muitos organismos podem facilmente quebrar amidos em glicose, no entanto, a maioria dos organismos não pode metabolizar celulose ou de outros polissacarídeos como quitina e arabinoxilanos. Estes tipos de hidratos de carbono pode ser metabolizado por certas bactérias e protistas. Ruminantes e cupins , por exemplo, usar microrganismos para processar celulose. Mesmo que estes hidratos de carbono complexos não são muito fácil digestão, que pode compreender elementos nutricionais importantes para os seres humanos. Chamada fibra dietética, estes hidratos de carbono melhorar a digestão, entre outros benefícios.

Com base nos efeitos sobre o risco de doença cardíaca e obesidade, a Instituto de Medicina recomenda que os adultos norte-americanos e canadenses ficar entre 45-65% da energia da dieta de carboidratos. O Alimentação e Agricultura Organização e Organização Mundial da Saúde recomendam que conjuntamente diretrizes alimentares nacionais definir uma meta de 55-75% do total de energia a partir de carboidratos, mas apenas 10% diretamente a partir de açúcares (seu termo para carboidratos simples).

Classificação

Historicamente nutricionistas têm hidratos de carbono classificadas como simples ou complexo, contudo, a definição exacta destas categorias é ambígua. Hoje, carboidratos simples normalmente se refere a monossacáridos e dissacarídeos e meeans carboidratos complexos polissacáridos (e oligossacáridos). No entanto, o hidrato de carbono complexo termo foi usado pela primeira vez no contexto um pouco diferente no US Senate Select Committee on Nutrition and Human Needs publicação objetivos dietéticos para os Estados Unidos (1977). Neste trabalho, carboidratos complexos foram definidos como "de frutas, legumes e grãos integrais". Alguns nutricionistas ainda parecem usar carboidratos complexos para se referir a qualquer tipo de presente sacar�deo digestível em um alimento completo, onde a fibra, vitaminas e minerais também são encontrados (por oposição aos carboidratos processados que fornecem calorias, mas poucos outros nutrientes).

A crença comum, mesmo entre os nutricionistas, é que os carboidratos complexos (polissacarídeos, por exemplo, amidos) são digeridos mais lentamente do que os carboidratos simples (açúcares) e, portanto, são mais saudáveis.

No entanto, parece não haver nenhuma diferença significativa entre os hidratos de carbono simples e complexos em termos do seu efeito sobre o açúcar no sangue Alguns hidratos de carbono simples (por exemplo, frutose) são digeridos muito lentamente, enquanto alguns hidratos de carbono complexos (amidos), especialmente se for processado, elevar o açúcar no sangue rapidamente . A velocidade de digestão é determinada por uma variedade de factores, incluindo outros nutrientes que são consumidos com o hidrato de carbono, como os alimentos são preparados, diferenças individuais no metabolismo e da química dos hidratos de carbono.

Orientações dietéticas geralmente recomendam que os carboidratos complexos (amidos) e ricos em nutrientes carboidratos simples, como frutas e vegetais, e laticínios compõem a maior parte do consumo de carboidratos. Fontes de carboidratos altamente processados, como chips de milho ou batata, doces, bebidas açucaradas, doces e arroz branco são geralmente considerados insalubres em excesso.

O Dietary Guidelines do USDA para os americanos 2,005 dispensado com a distinção simples / complexo, em vez de recomendar alimentos ricos em fibras e grãos integrais.

O índice glicêmico e conceitos de carga de glicemia foram desenvolvidas para caracterizar o comportamento alimentar durante a digestão humana. Eles classificam os alimentos ricos em carboidratos com base na rapidez ea magnitude do seu efeito sobre níveis de glicose no sangue. Índice glicémico é uma medida da rapidez com glicose alimentar é absorvido, enquanto que a carga da glicemia é uma medida da glicose absorvível totais nos alimentos. O índice de insulina é um método de classificação semelhante, mais recente, que classifica os alimentos com base nos seus efeitos sobre a insulina no sangue níveis, que são causadas pela glicose (ou amido) e alguns aminoácidos em alimentos.

Metabolismo

Catabolismo

O catabolismo é a reacção metabólica células sofrem para extrair energia. Existem duas grandes vias metabólicas de monossacárido catabolismo: glicólise eo ciclo do ácido cítrico.

Na glicólise, oligo / polissacarídeos são clivados primeiro a monossacarídeos menores por enzimas denominadas glicosídeo hidrolases. As unidades de monossacarídeos pode, então, entrar em catabolismo monosaccharide. Em alguns casos, como acontece com os seres humanos, nem todos os tipos de hidratos de carbono são utilizáveis como sistemas digestivo e enzimas metabólicas necessárias não estão presentes.

Química de hidratos de carbono

Química de carboidratos é um ramo grande e economicamente importantes da química orgânica. Alguns dos principais reacções orgânicas que envolvem os hidratos de carbono são os seguintes:

• Acetalisação Carboidratos
• Reação cianidrina
• Transformação Lobry-de Bruyn-van Ekenstein
• Rearranjo de Amadori
• Reacção de Nef
• Degradação Wohl
• Koenigs-Knorr reação