Hidrato de carbono
Informações de fundo
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Um carboidrato (pron .: / /) É um composto orgânico que tem a fórmula empÃrica C m (H 2 O) n; ou seja, consiste apenas de carbono , hidrogénio e oxigénio , com um átomo de hidrogénio: oxigénio átomo proporção de 2: 1 (tal como em água ). Os hidratos de carbono pode ser visto como hidratos de carbono, daà o seu nome. Estruturalmente no entanto, é mais correcto entendê-los como aldeÃdos e polihidroxi ce tonas .
O termo é mais comum em bioquÃmica , onde é sinónimo de sacárido. Os hidratos de carbono (sacáridos) são divididos em quatro grupos quÃmicos: monossacáridos, dissacarÃdeos, oligossacáridos, e polissacáridos. Em geral, os monossacarÃdeos e os dissacarÃdeos, que são mais pequenas (inferior de peso molecular de hidratos de carbono), são comummente referidos como açúcares . A palavra sacar�deo vem do grego palavra σάκχαρον (sákkharon), que significa " açúcar ". Embora a nomenclatura de hidratos de carbono cientÃfica é complexo, os nomes dos monossacáridos e dissacáridos terminar muito frequentemente no sufixo ose. Por exemplo, açúcar no sangue é o monossacarÃdeo glicose , açúcar de mesa é o dissacarÃdeo sacarose e açúcar do leite é o dissacarÃdeo lactose (ver ilustração).
Os hidratos de carbono executar várias funções nos seres vivos. PolissacarÃdeos servem para o armazenamento de energia (por exemplo, e amido glicogénio) e, como componentes estruturais (por exemplo, celulose em plantas e quitina em artrópodes). O monossacarÃdeo de 5 carbonos a ribose é um componente importante de coenzimas (por exemplo, ATP , FAD, e NAD) e a espinha dorsal da molécula genética conhecida como ARN. O relacionada desoxirribose é um componente do ADN . SacarÃdeos e seus derivados incluem muitos outros importantes biomoléculas que desempenham um papel-chave no sistema imunológico , fertilização, impedindo patogênese, coagulação do sangue, e desenvolvimento.
Em ciência dos alimentos e, em muitos contextos informais, o termo de carboidratos muitas vezes significa qualquer alimento que é particularmente rico em hidratos de carbono complexos amido (como cereais , pão e massa) ou hidratos de carbono simples, tais como açúcar (que se encontra em doces, compotas e sobremesas).
Estrutura
Antigamente o nome "hidrato de carbono" foi utilizado em quÃmica para qualquer composto com a fórmula C m (H2O) n. Seguindo essa definição, alguns quÃmicos considerados formaldeÃdo CH 2 O para ser o carboidrato mais simples, enquanto outros alegaram que tÃtulo para glicolaldeÃdo. Hoje, o termo é geralmente entendida no sentido bioquÃmica, que exclui os compostos com apenas um ou dois átomos de carbono.
SacarÃdeos naturais são geralmente construÃdos de hidratos de carbono simples, chamadas monossacáridos com a fórmula geral (CH2O) n, em que n é três ou mais. Um monossacarÃdeo tÃpica tem a estrutura H- (CHOH) X (C = O) - (CHOH) y-H, isto é, uma aldeÃdo ou cetona com muitos grupos hidroxilo adicionado, geralmente um de cada carbono átomo que não é parte do aldeÃdo ou cetona grupo funcional. Exemplos de monossacarÃdeos são glicose , frutose, e gliceraldeÃdo. No entanto, algumas substâncias biológicas comumente chamado de "monossacarÃdeos" não estar de acordo com esta fórmula (eg, ácidos urónicos e desoxi-açúcares tais como a fucose), e existem muitos produtos quÃmicos que não estão de acordo com esta fórmula, mas não são considerados como monossacáridos (por exemplo, formaldeÃdo e CH2O inositol (CH2O) 6).
A forma de cadeia aberta de um monosacárido frequentemente coexiste com um forma de anel fechado em que o aldeÃdo / cetona grupo carbonilo de carbono (C = O) e grupo hidroxilo (-OH) reagem formando uma hemiacetal com uma nova ponte COC.
MonossacarÃdeos podem ser interligados em que são chamados polissacáridos (ou oligossacáridos) em uma grande variedade de maneiras. Muitos hidratos de carbono contêm uma ou mais unidades de monossacarÃdeos modificados que tiveram um ou mais grupos substituÃdos ou removidos. Por exemplo, desoxirribose, um componente de ADN , é uma versão modificada ribose; A quitina é composto por unidades de repetição N-acetilglucosamina, um azoto de forma molecular contendo glicose.
MonossacarÃdeos
Os monossacáridos são os hidratos de carbono simples em que eles não podem ser hidrolisado para hidratos de carbono mais pequenas. Eles são aldeÃdos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxilo. O general fórmula quÃmica de um monosacárido não modificado é (C • H2O) n, literalmente um "hidrato de carbono". MonossacarÃdeos são moléculas de combustÃvel importantes, bem como blocos de construção para ácidos nucleicos. Os monossacáridos menores, para o qual n = 3, são a di-hidroxiacetona e D- e L-gliceraldeÃdo.
A classificação de monossacáridos
O e α β anómeros de glicose. Note-se a posição do grupo hidroxilo (vermelho ou verde) no anomérica de carbono em relação ao grupo CH 2 OH ligado ao carbono 5: eles são ou sobre os lados opostos (α), ou o mesmo lado (β).
MonossacarÃdeos são classificados de acordo com três caracterÃsticas diferentes: a colocação de sua grupo carbonilo, o número de carbono os átomos que ele contém, e os seus lateralidade quiral. Se o grupo carbonilo é um aldeÃdo, o monossacárido é uma aldose; Se o grupo de carbonilo é uma cetona , o monossacárido é uma cetose. Monossacáridos com três átomos de carbono são chamados trioses, aqueles com quatro são chamados tetroses, cinco são chamados pentoses, seis são hexoses, e assim por diante. Estes dois sistemas de classificação são muitas vezes combinados. Por exemplo, a glicose é um aldohexose (um aldeÃdo de seis carbonos), é uma ribose aldopentose (um aldeÃdo de cinco carbonos), e A frutose é um cetohexose (uma cetona de seis carbonos).
Cada átomo de carbono suportando um grupo hidroxilo (-OH), com a excepção dos primeiros e últimos carbonos, são assimétrica, tornando- estereocentros com duas possÃveis configurações de cada (R ou S). Devido a esta assimetria, um número de podem existir isómeros para qualquer dada fórmula monossacárido. A D-aldo-hexose glucose, por exemplo, tem a fórmula (C-H 2 O) 6, dos quais apenas dois dos seus seis átomos de carbono são estereogénico, tornando a D-glucose de um 2 4 = 16 possÃvel estereoisómeros. No caso de gliceraldeÃdo, um aldotriose, existe um par de estereoisómeros possÃveis, que são e enantiómeros ep�eros. 1,3-di-hidroxiacetona, a cetose correspondente para o gliceraldeÃdo de aldose, é uma molécula simétrica sem estereocentros). A atribuição de D ou L é feita de acordo com a orientação do mais distante de carbono assimétrico do grupo carbonilo: numa projecção Fischer padrão, se o grupo hidroxilo está do lado direito da molécula é um açúcar D, caso contrário, é um açúcar G. Os prefixos "D" e "L-" não deve ser confundido com o "d-" ou "L-", que indicam a direcção na qual o açúcar avião gira a luz polarizada. Este uso de "d-" e "L-" não é mais seguida em quÃmica de hidratos de carbono.
Cadeia isomeria Ring-reta
O grupo aldeÃdo ou cetona de um monossacárido de cadeia linear vai reagir reversivelmente com um grupo hidroxilo num átomo de carbono diferente, para formar uma hemiacetal ou hemicetal, formando um anel heterocÃclico com uma ponte de oxigénio entre os dois átomos de carbono. Anéis com cinco e seis átomos são chamados furanose e formas piranose, respectivamente, e existem em equilÃbrio com a forma de cadeia linear.
Durante a conversão da forma de cadeia linear com a forma cÃclica, o átomo de carbono que contém o oxigénio do carbonilo, o chamado de carbono anomérico, torna-se um centro estereogénico com duas configurações possÃveis: O átomo de oxigénio pode tomar uma posição acima ou abaixo do plano do anel. A possÃvel par de estereoisómeros resultantes são denominados anômeros. No anómero α, o substituinte OH no carbono anomérico repousa sobre o lado oposto ( trans) do anel a partir do CH 2 OH ramo lateral. A forma alternativa, em que o substituinte OH CH2 e o hidroxilo anomérico estão no mesmo lado (cis) do plano do anel, é chamado o anómero β. Você pode lembrar que o an�ero β é cis pelo mnemônico: "É sempre melhor βe up". Uma vez que as formas de anel de cadeia linear e facilmente interconvert, ambos os anómeros existir em equilÃbrio . Em um Projecção de Fischer, o anómero α é representado com o grupo hidroxilo anomérico trans para o CH 2 OH e cis com o anómero β.
Utilização em organismos vivos
Os monossacáridos são a fonte principal de combustÃvel para metabolismo, sendo utilizada tanto como uma fonte de energia (glicose, sendo o mais importante na natureza) e em biossÃntese. Quando monossacarÃdeos não são imediatamente necessários por muitas células eles são muitas vezes convertidos para formas mais eficientes em termos de espaço, muitas vezes polissacáridos. Em muitos animais, incluindo os seres humanos, esta forma de armazenamento é glicogénio, especialmente no fÃgado e células musculares. Em plantas, amido é utilizado para o mesmo fim.
DissacarÃdeos
Dois monossacarÃdeos unidos são chamados a dissacarÃdeos e polissacarÃdeos estas são as mais simples. Exemplos incluem sacarose e lactose. Eles são constituÃdos por duas unidades de monossacáridos ligadas em conjunto por um ligação covalente conhecida como um ligação glicosÃdica formado através de um reacção de desidratação, resultando na perda de um hidrogénio de um átomo de monossacárido e uma grupo hidroxilo a partir do outro. A fórmula de dissacáridos não modificados é C 12 H 22 O 11. Embora existam vários tipos de dissacarÃdeos, um punhado de dissacarÃdeos são particularmente notáveis.
Sacarose , na foto à direita, é o dissacarÃdeo mais abundante, ea principal forma em que os hidratos de carbono são transportados em plantas . É composto de uma D-glicose e uma molécula Molécula de D-frutose. O nome sistemático para a sacarose, O -α-D-glucopiranosil- (1 → 2) -D-frutofuranosido, indica quatro coisas:
- Seus monossacarÃdeos: glicose e frutose
- Seus tipos de toque: a glicose é um piranose, e a frutose é um furanose
- Como eles estão ligados entre si: a oxigénio no carbono número 1 (C1) de α-D-glucose está ligado ao C2 de D-frutose.
- O sufixo indica que o -oside anomérica de carbono de ambos os monossacarÃdeos participa na ligação glicosÃdica.
A lactose, um dissacárido constituÃdo por um D-galactose e uma molécula de D-glicose molécula, ocorre naturalmente em mamÃferos leite . O nome sistemático para lactose é O -β-D-galactopiranosil- (1 → 4) -D-glucopiranose. Outros notáveis incluem dissacarÃdeos maltose (dois glicoses D ligados α-1,4) e cellulobiose (dois glicoses D ligados β-1,4). dissacáridos podem ser classificados em dois types.They são disaccahrides redução e de não redução, se o grupo funcional está presente em ligação com uma outra unidade de açúcar que é chamado de dissacárido redutor.
Oligossacáridos e polissacáridos
Oligossacáridos e polissacáridos são compostos por cadeias mais longas de unidades de monossacáridos ligadas em conjunto por ligações glicosÃdicas. A distinção entre os dois baseia-se no número de unidades de monossacáridos presentes na cadeia. Os oligossacarÃdeos contêm geralmente entre três e dez unidades de monossacárido, e polissacarÃdeos contêm mais do que dez unidades de monossacárido. Definições de quão grande um carboidrato deve ser a cair em cada categoria variar de acordo com a opinião pessoal. Os exemplos de oligossacidos incluem os dissacáridos acima mencionado, o trissacárido rafinose e estaquiose o tetrassacárido.
Os oligossacáridos são encontrados como uma forma comum de proteÃna modificação pós-tradução. Tais modificações pós-traducionais incluem os oligossacarÃdeos Lewis e ABO responsáveis por grupo sanguÃneo classificações e assim por incompatibilidades de tecido, o epitopo alfa-Gal responsável pela rejeição hiperaguda em xenotransplante e modificações O-GlcNAc.
PolissacarÃdeos representam uma classe importante de fatores biológicos polÃmeros. Seu função nos organismos vivos é geralmente quer estrutura- ou armazenamento-relacionado. Amido (um polÃmero de glicose) é utilizado como um polissacárido de armazenamento em plantas, sendo encontrado sob a forma de ambos amilose ea ramificado amilopectina. Em animais, o polÃmero de glicose estruturalmente semelhante é o mais densamente ramificada glicogênio, à s vezes chamado de "amido animal». Propriedades de glicogênio permitir que ele seja metabolizada mais rapidamente, o que se adapta à s vidas ativas de animais em movimento.
Celulose e quitina, são exemplos de polissacáridos estruturais. A celulose é usado na paredes celulares das plantas e outros organismos, e é reivindicada a ser a molécula orgânica mais abundante na Terra. Ela tem muitas utilizações, como um papel significativo nas indústrias de papel e têxteis, e é usado como um matéria-prima para a produção de rayon (através do processo viscose), acetato de celulose, celulóide, e nitrocelulose. A quitina tem uma estrutura similar, mas tem de azoto molecular contendo ramificações laterais, aumentando a sua resistência. Pode ser encontrada nos artrópodes exoesqueletos e nas paredes celulares de alguns fungos . Ele também tem várias utilizações, incluindo fios cirúrgicos.
Outros incluem polissacáridos calejado ou laminarina, chrysolaminarin, xilana, arabinoxilano, manana, fucoidan e galactomanano.
Nutrição
Alimentos ricos em carboidratos incluem frutas, doces, refrigerantes, pães , massas, feijão , batata , farelo , arroz e cereais . Os hidratos de carbono são uma fonte comum de energia em organismos vivos, no entanto, não é um hidrato de carbono nutriente essencial em humanos. Os hidratos de carbono não são necessários blocos de construção de outras moléculas, e o corpo pode obter toda a sua energia a partir de proteÃnas e gorduras. O cérebro e os neurônios geralmente não pode queimar gordura para obter energia, mas usar a glicose ou cetonas. Os seres humanos podem sintetizar alguns glicose (em um conjunto de processos conhecidos como gluconeogénese) a partir de aminoácidos especÃficos, a partir da esqueleto de glicerol em triglicéridos e, em alguns casos a partir de ácidos gordos. Carboidrato contém 15,8 quilo (3,75 joules quilocalorias) e proteÃnas 16,8 quilojoules (4 kcal) por grama, enquanto gorduras contêm 37,8 quilojoules (9 kcal) por grama. No caso da proteÃna, isto é um pouco enganador pois apenas alguns aminoácidos são utilizáveis para o combustÃvel.
Organismos normalmente não pode metabolizar todos os tipos de carboidratos para produzir energia. A glicose é uma fonte quase universal e acessÃvel de calorias. Muitos organismos também têm a capacidade de metabolizar outro monossacáridos e Dissacáridos, embora a glucose é preferida. No caso da Escherichia coli, por exemplo, o operão lac irá expressar enzimas para a digestão de lactose, quando ela está presente, mas se ambos lactose e glicose estão presentes o operão lac é reprimido, resultando na glicose a ser usado pela primeira vez. PolissacarÃdeos também são fontes comuns de energia. Muitos organismos podem facilmente quebrar amidos em glicose, no entanto, a maioria dos organismos não pode metabolizar celulose ou de outros polissacarÃdeos como quitina e arabinoxilanos. Estes tipos de hidratos de carbono pode ser metabolizado por certas bactérias e protistas. Ruminantes e cupins , por exemplo, usar microrganismos para processar celulose. Mesmo que estes hidratos de carbono complexos não são muito fácil digestão, que pode compreender elementos nutricionais importantes para os seres humanos. Chamada fibra dietética, estes hidratos de carbono melhorar a digestão, entre outros benefÃcios.
Com base nos efeitos sobre o risco de doença cardÃaca e obesidade, a Instituto de Medicina recomenda que os adultos norte-americanos e canadenses ficar entre 45-65% da energia da dieta de carboidratos. O Alimentação e Agricultura Organização e Organização Mundial da Saúde recomendam que conjuntamente diretrizes alimentares nacionais definir uma meta de 55-75% do total de energia a partir de carboidratos, mas apenas 10% diretamente a partir de açúcares (seu termo para carboidratos simples).
Classificação
Historicamente nutricionistas têm hidratos de carbono classificadas como simples ou complexo, contudo, a definição exacta destas categorias é ambÃgua. Hoje, carboidratos simples normalmente se refere a monossacáridos e dissacarÃdeos e meeans carboidratos complexos polissacáridos (e oligossacáridos). No entanto, o hidrato de carbono complexo termo foi usado pela primeira vez no contexto um pouco diferente no US Senate Select Committee on Nutrition and Human Needs publicação objetivos dietéticos para os Estados Unidos (1977). Neste trabalho, carboidratos complexos foram definidos como "de frutas, legumes e grãos integrais". Alguns nutricionistas ainda parecem usar carboidratos complexos para se referir a qualquer tipo de presente sacar�deo digestÃvel em um alimento completo, onde a fibra, vitaminas e minerais também são encontrados (por oposição aos carboidratos processados que fornecem calorias, mas poucos outros nutrientes).
A crença comum, mesmo entre os nutricionistas, é que os carboidratos complexos (polissacarÃdeos, por exemplo, amidos) são digeridos mais lentamente do que os carboidratos simples (açúcares) e, portanto, são mais saudáveis.
No entanto, parece não haver nenhuma diferença significativa entre os hidratos de carbono simples e complexos em termos do seu efeito sobre o açúcar no sangue Alguns hidratos de carbono simples (por exemplo, frutose) são digeridos muito lentamente, enquanto alguns hidratos de carbono complexos (amidos), especialmente se for processado, elevar o açúcar no sangue rapidamente . A velocidade de digestão é determinada por uma variedade de factores, incluindo outros nutrientes que são consumidos com o hidrato de carbono, como os alimentos são preparados, diferenças individuais no metabolismo e da quÃmica dos hidratos de carbono.
Orientações dietéticas geralmente recomendam que os carboidratos complexos (amidos) e ricos em nutrientes carboidratos simples, como frutas e vegetais, e laticÃnios compõem a maior parte do consumo de carboidratos. Fontes de carboidratos altamente processados, como chips de milho ou batata, doces, bebidas açucaradas, doces e arroz branco são geralmente considerados insalubres em excesso.
O Dietary Guidelines do USDA para os americanos 2,005 dispensado com a distinção simples / complexo, em vez de recomendar alimentos ricos em fibras e grãos integrais.
O Ãndice glicêmico e conceitos de carga de glicemia foram desenvolvidas para caracterizar o comportamento alimentar durante a digestão humana. Eles classificam os alimentos ricos em carboidratos com base na rapidez ea magnitude do seu efeito sobre nÃveis de glicose no sangue. Ã?ndice glicémico é uma medida da rapidez com glicose alimentar é absorvido, enquanto que a carga da glicemia é uma medida da glicose absorvÃvel totais nos alimentos. O Ãndice de insulina é um método de classificação semelhante, mais recente, que classifica os alimentos com base nos seus efeitos sobre a insulina no sangue nÃveis, que são causadas pela glicose (ou amido) e alguns aminoácidos em alimentos.
Metabolismo
Catabolismo
O catabolismo é a reacção metabólica células sofrem para extrair energia. Existem duas grandes vias metabólicas de monossacárido catabolismo: glicólise eo ciclo do ácido cÃtrico.
Na glicólise, oligo / polissacarÃdeos são clivados primeiro a monossacarÃdeos menores por enzimas denominadas glicosÃdeo hidrolases. As unidades de monossacarÃdeos pode, então, entrar em catabolismo monosaccharide. Em alguns casos, como acontece com os seres humanos, nem todos os tipos de hidratos de carbono são utilizáveis como sistemas digestivo e enzimas metabólicas necessárias não estão presentes.
QuÃmica de hidratos de carbono
QuÃmica de carboidratos é um ramo grande e economicamente importantes da quÃmica orgânica. Alguns dos principais reacções orgânicas que envolvem os hidratos de carbono são os seguintes:
- Acetalisação Carboidratos
- Reação cianidrina
- Transformação Lobry-de Bruyn-van Ekenstein
- Rearranjo de Amadori
- Reacção de Nef
- Degradação Wohl
- Koenigs-Knorr reação
