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Tetracloreto de carbono

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Tetracloreto de carbono
Identificadores
Número CAS 56-23-5
PubChem 5943
Número da CE 200-262-8
KEGG C07561
Chebi Chebi: 27385
Número RTECS FG4900000
Imagens-jmol 3D Imagem 1
Propriedades
Fórmula molecular CCl4
Massa molar 153,82 g / mol
Aparência Líquido incolor
Densidade 1,5842 g / cm 3, líquida

1,831 g.cm -3 a -186 ° C (sólido)
1,809 g.cm -3 a -80 ° C (sólido)

Ponto de fusão

-22,92 ° C (250 K)

Ponto de ebulição

76,72 ° C (350 K)

Solubilidade em água 0,8 g / L a 25 ° C
log P 2.64
Pressão de vapor 11,94 kPa a 20 ° C
k H 365 kJ.mol -1 a 24,8 ° C
Estrutura
A estrutura de cristal Monoclinic
Forma molecular Tetrahedral
Perigos
MSDS MSDS External
Classificação da UE Tóxicos (T), Carc. Gato. 2B, Perigoso para o ambiente (N)
Frases R R23 / 24/25, R40, R48 / 23, R59, R52 / 53
Frases-S (S1 / 2), S23, S36 / 37, S45, S59, S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
Ponto de centelha Não inflamável
Página Suplementar dados
Estrutura e
Propriedades
N, ε r, etc.
Termodinâmica
dados
Comportamento de fase
Sólido, líquido, gasoso
Os dados espectrais UV, IV, RMN , MS
Excepto quando indicado, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C, 100 kPa)
Referências de Infobox

O tetracloreto de carbono, também conhecida por vários outros nomes (ver Tabela) é o composto químico com a fórmula CCl4. É um em reagente química sintética e era anteriormente utilizado em extintores de incêndio e como um precursor para refrigerantes. É um líquido incolor com um cheiro "doce" que podem ser detectados em níveis baixos.

Ambos tetracloreto de carbono e tetraclorometano são nomes aceitáveis sob nomenclatura IUPAC . Coloquialmente, é chamado de "tet de carbono".

História e síntese

A produção de tetracloreto de carbono tenha diminuído acentuadamente desde a década de 1980 devido a preocupações ambientais e com a redução da demanda por Os CFC, que foram derivados a partir de tetracloreto de carbono. Em 1992, a produção em os EUA-Europa-Japão foi estimada em 720 milhões kg.

O tetracloreto de carbono foi originalmente sintetizada em 1839 por reacção de clorofórmio com cloro, a partir do químico francês Henri Victor Regnault, mas agora é sintetizada principalmente de metano:

CH 4 + 4 Cl 2 → CCl 4 + 4 HCl

A produção muitas vezes utiliza subprodutos de outro reacções de cloração, tais como as sínteses de e diclorometano clorofórmio. Chlorocarbons mais elevados também são submetidos a "chlorinolysis:"

C 2 Cl Cl 2 + 6 2 → CCl4

Antes de 1950, o tetracloreto de carbono foi fabricado pela cloração de dissulfureto de carbono a 105 a 130 ° C:

CS 2 + 3 Cl2 + → CCl4 S 2 Cl 2

Propriedades

No tetracloreto de carbono molécula , quatro cloro átomos estão posicionadas simetricamente como cantos em um tetraédrico configuração associados a um carbono átomo, no centro, por uma única ligações covalentes. Devido à sua geometria simétrica, a molécula não tem qualquer líquido momento dipolar; isto é, CCI4 é não polar. Como solvente , é bem adequado para a dissolução de outros compostos não polares, gorduras e óleos. Ele é um pouco voláteis, emitindo vapores com um odor característico de outros solventes clorados, um pouco semelhante à tetracloroetileno cheiro que lembra lojas de limpeza a seco.

Tetrachloromethane sólido tem dois alótropos : crystaline II abaixo -47,5 ° C (225,6 K) e cristalina I acima -47,5 ° C.

Na -47,3 ° C, tem estrutura cristalina monoclínica com grupo espacial C2 / c e treliça constantes a = 20,3, b = 11,6, C = 19,9 (0,10 nm) -1, β = 111 °.

Usos

No início do século 20, tetracloreto de carbono foi amplamente utilizado como um limpeza a seco solvente , como um refrigerante, e em extintores de incêndio. No entanto, uma vez que se tornou evidente que a exposição tetracloreto de carbono tiveram efeitos adversos para a saúde graves, alternativas mais seguras, como tetracloroetileno foram encontrados para estas aplicações, e seu uso nestes papéis diminuiu de cerca de 1940 em diante. Tetracloreto de carbono persistido como um pesticida para matar insetos em grãos armazenados, mas em 1970 , ele foi proibido em produtos de consumo no Estados Unidos .

Antes da Protocolo de Montreal, grandes quantidades de tetracloreto de carbono foram utilizados para produzir o freon refrigerantes R-11 ( triclorofluorometano) e R-12 ( diclorodifluorometano). No entanto, esses fluidos refrigerantes são agora acreditado para desempenhar um papel na destruição do ozônio e foram eliminados. Tetracloreto de carbono ainda é usado para a fabricação de refrigerantes menos destrutivas.

O tetracloreto de carbono foi também usado na detecção de neutrinos. Tetracloreto de carbono é um dos mais potentes hepatotoxinas, e é largamente utilizado em pesquisas científicas para avaliar agentes hepatoprotectores 7,8

Reatividade

Tetracloreto de carbono não tem praticamente nenhuma inflamabilidade a temperaturas mais baixas. Sob temperaturas elevadas no ar, forma-se venenosos fosgénio.

Porque ele não tem ligações CH, tetracloreto de carbono não é fácil sofrer reacções de radicais livres. Por isso, é um solvente útil para halogenações quer pela halogéneo elementar, ou por um reagente de halogenação tal como N-bromo-succinimida.

Em química orgânica , tetracloreto de carbono serve como uma fonte de cloro na Reação Appel.

Solvente

Ele é utilizado como um solvente na pesquisa química sintética, mas devido aos seus efeitos adversos para a saúde, não é mais comummente usado, e os químicos em geral, tentar substituí-lo com outros solventes. Por vezes, é útil como um solvente para espectroscopia de infravermelho, porque não há bandas de absorção significativas> 1.600 centímetros -1. Tetracloreto de carbono, porque não tem quaisquer átomos de hidrogénio, que foi historicamente utilizada em protões espectroscopia de RMN . No entanto, o tetracloreto de carbono é tóxico, e o seu poder de dissolução é baixo. Seu uso tem sido em grande parte substituída por solventes deuterados, que oferecem propriedades solvatantes superior e permitem bloqueio de deutério pelo espectrômetro.

Segurança

A exposição a elevadas concentrações de tetracloreto de carbono (incluindo de vapor) podem afectar a sistema nervoso central, degenerar o fígado e os rins e pode resultar (após exposição prolongada) em coma e até morte . A exposição crônica ao tetracloreto de carbono pode causar e fígado danos nos rins e pode resultar em cancro Mais informação pode ser encontrada em Fichas de dados de segurança deste material.

Tetracloreto de carbono também é tanto esgotam o ozônio e um gás de efeito estufa . No entanto, desde 1992, as suas concentrações atmosféricas têm estado em declínio por razões descritas acima (ver também a figura de séries temporais atmosférica).

Time-série de concentrações atmosféricas de CCI4 (Walker et al., 2000).
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