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Etano

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Informações de fundo

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Etano
Identificadores
Número CAS 74-84-0 Sim Y
PubChem 6324
ChemSpider 6084 Sim Y
UNII L99N5N533T Sim Y
Número da CE 200-814-8
Número ONU 1035
MeSH Etano
Chebi Chebi: 42.266 Sim Y
ChEMBL CHEMBL135626 Sim Y
Número RTECS KH3800000
Beilstein Referência 1730716
Imagens-jmol 3D Imagem 1
Propriedades
Fórmula molecular C 2 H 6
Massa molar 30,07 g mol-1
Aparência Gás incolor
Odor Inodoro
Densidade
  • 1,3562 mg cm -3 (a 0 ° C)
  • 0,5446 g cm -3
    (A 184 K)
Ponto de fusão

-183 ° C, 90,4 K, -297 ° F

Ponto de ebulição

-89 ° C, 184,6 K, -127 ° F

Solubilidade em água 56,8 mg L -1
Pressão de vapor 3,8453 MPa (21,1 ° C)
k H 19 nmol Pa -1 kg -1
Acidez (p Ka) 50
Basicidade (p K b) -36
Termoquímica
Entalpia padrão de
formação Δ f H o 298
-84 KJ mol -1
Entalpia padrão de
combustão Δ c H o 298
-1.561,0--1.560,4 KJ mol -1
Capacidade de calor específico, C 52,49 JK -1 mol -1
Perigos
MSDS MSDS External
Pictogramas GHS O pictograma chama no Sistema Globalmente Harmonizado de Classificação e Rotulagem de Produtos Químicos (GHS)
GHS palavra de sinalização PERIGO
Advertências de perigo do GHS H220
GHS Recomendações de prudência P210, P410 + 403
?ndice da UE 601-002-00-X
Classificação da UE Inflamável F +
Frases R R12
Frases-S (S2), S9, S16, S33
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
Ponto de centelha -135 ° C
De auto-ignição
temperatura
472 ° C
Limites de explosividade 2,9-13%
Os compostos relacionados
Alcanos relacionadas
  • Metano
  • O iodeto de metilo
  • Diiodometano
  • Iodoform
  • Tetraiodeto carbono
  • Iodeto de etilo
  • Propano
  • iodeto de n-propilo
  • Iodeto de isopropilo
Os compostos relacionados
  • Pimagedina
  • Guanidina
  • Diiodohydroxypropane
Página Suplementar dados
Estrutura e
Propriedades
N, ε r, etc.
Termodinâmica
dados
Comportamento de fase
Sólido, líquido, gasoso
Os dados espectrais UV, IV, RMN , MS
Sim Y (Verificar) (O que é: Sim Y / N?)
Excepto quando indicado, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C, 100 kPa)
Referências de Infobox

Etano é um composto químico com a fórmula química C 2 H 6. Em temperaturas e pressões normais, o etano é um gás incolor, inodoro gás . Etano é isolado em escala industrial a partir de gás natural , e como um subproduto do refino de petróleo . Seu uso principal é como matéria-prima petroquímica para etileno produção.

História

Etano foi primeiro sinteticamente criado em 1834 por Michael Faraday , aplicando-se a electrólise de uma solução de acetato de potássio. Ele confundiu o produto hidrocarboneto desta reação para metano , e não investigá-lo ainda mais. Durante o período 1847-1849, em um esforço para reivindicar a teoria radical de química orgânica , Hermann Kolbe e Edward Frankland produzido etano pelas reduções de propionitrilo (acetato de cianeto) e com iodeto de etilo de potássio de metal, e, assim como de Faraday, pela electrólise de acetatos aquosas. Eles, no entanto, confundiu o produto destas reacções por radical metilo, em vez de a dímero de metil, etano. Este erro foi corrigido em 1864 por Carl Schorlemmer, que revelou que o produto de todas estas reacções era de facto etano.

O nome é derivado de etano a IUPAC Nomenclatura da química orgânica. "Et-" refere-se à presença de dois átomos de carbono, e "-ano" refere-se à presença de uma única ligação entre eles.

Química

No laboratório, o etano pode ser convenientemente preparado pela Kolbe electrólise. Nesta técnica, uma solução aquosa de um sal acetato é electrolisada . No ânodo, etilo é oxidado para produzir o dióxido de carbono e radicais metilo, e os radicais metilo altamente reactivos combinam-se para produzir etano: -

CH 3 COO - CH 3 → • + CO 2 + e -
CH 3 + • • CH 3 → C 2 H 6

Outro método, a oxidação de anidrido acético por peróxidos, é conceitualmente similar.

A química de etano também envolve principalmente reacções de radicais livres. Etano pode reagir com os halogéneos , especialmente cloro e bromo , por halogenação radical livre. Esta reacção processa-se através da propagação do acetato radical:

C 2 H 5 • + Cl 2 C 2 H 5 Cl + Cl •
Cl • + C 2 H 6 C 2 H → 5 + • HCl

Como etanos halogenados podem sofrer mais halogenação de radical livre, este processo resulta em uma mistura de vários produtos halogenados. Na indústria química, reacções químicas mais selectivos são usados para a produção de qualquer particular, de hidrocarbonetos halogenados de dois carbonos.

Combustão

A completa combustão do etano liberta 1559,7 kJ / mol, ou 51,9 kJ / g, de calor, e produz dióxido de carbono e água de acordo com a equação química

2 C 2 H 6 + 7 O 2 → 4 CO 2 + 6 H2O + 3170 kJ

A combustão ocorre por uma série complexa de reacções de radicais livres. Simulações de computador do cinética química de combustão etano incluíram centenas de reacções. Uma série importante de reacção de combustão em etano, é a combinação de um radical etilo com oxigénio , e o rompimento subsequente do resultante peróxido em radicais hidroxilo e etoxi.

C 2 H 5 • + O2 → C 2 H 5 OO •
C 2 H 5 OO • + HR → C 2 H 5 OOH + • R
C 2 H 5 OOH → C 2 H 5 O • • OH +

Os principais produtos contendo carbono de combustão incompleta etano são compostos de carbono simples, tais como monóxido de carbono e formaldeído. Uma importante via através da qual a ligação carbono-carbono em etano é quebrada para produzir estes produtos de carbono simples é a decomposição do radical etoxi numa um radical metilo e formaldeído, que pode, por sua vez submetido a oxidação adicional.

C 2 H 5 O • → CH 3 • + CH2O

Alguns produtos menores na combustão incompleta de etano incluir acetaldeído, metano , metanol , e etanol . A temperaturas mais elevadas, especialmente na gama de 600-900 ° C, de etileno é um produto significativo. Origina-se através de reacções como

C 2 H 5 • + O2C 2 H 4 + • OOH

Reacções semelhantes (embora com outros que o oxigénio como o abstraidor hidrogénio espécies) estão envolvidos na produção de etileno a partir de etano em craqueamento a vapor.

Barreira etano

Etano barreira à rotação em torno da ligação carbono-carbono. A curva é a energia potencial em função do ângulo de rotação.

Rodar uma subestrutura molecular sobre uma ligação twistable geralmente requer energia. A energia mínima para produzir uma rotação de 360 graus vínculo é chamado de barreira rotacional.

Etano dá um clássico, simples exemplo de uma barreira tal rotação, às vezes chamado de "barreira de etano." Entre as primeiras evidências experimentais desta barreira (ver diagrama à esquerda) foi obtida pela modelagem da entropia de etano. Os três átomos de hidrogénio em cada extremidade são livres para pinwheel sobre a ligação carbono-carbono central, desde que haja energia suficiente para ultrapassar a barreira. A origem física da barreira é ainda não completamente resolvido, embora a repulsão sobreposição (troca) entre os hidrogénios em extremidades opostas da molécula é talvez o candidato mais forte, com o efeito de estabilização do hiperconjugação na conformação escalonada contribuindo assim.

Já em 1890-1891 etano foi sugerida a preferir uma conformação escalonada com as duas extremidades da molécula obliquamente entre si.

Produção

Depois de metano , etano é o segundo maior componente do gás natural . O gás natural a partir de diferentes campos de gás varia em teor de etano de menos do que 1% até mais de 6% em volume. Moléculas Antes de 1960, etano e maiores tipicamente não foram separadas do componente de metano do gás natural, mas simplesmente queimado juntamente com o metano como um combustível. Hoje, porém, etano é um importante petroquímica matéria-prima, e é separado dos outros componentes do gás natural em campos de gás mais bem desenvolvidos. Etano também pode ser separado a partir de gás de petróleo, uma mistura de hidrocarbonetos gasosos que surge como um subproduto da refinação do petróleo . Economia de construir e executar plantas de processamento pode mudar, no entanto. Se o valor relativo de enviar o gás natural bruto para um consumidor exceda o valor de extrair etano, em seguida, a planta pode não ser executado. Isso pode causar problemas operacionais que gerem a qualidade mudança do gás em sistemas de downstream.

Etano é mais eficientemente separados de metano por liquefação em temperaturas criogênicas. Várias estratégias de refrigeração existem: o processo mais económico actualmente em uso emprega turboexpansion grande, e pode recuperar mais de 90% do etano em gás natural. Neste processo, o gás refrigerado através de um expande turbina; medida que se expande, a sua temperatura cai para cerca de -100 ° C. A esta temperatura baixa, o metano gasoso pode ser separado a partir do etano liquefeito e hidrocarbonetos mais pesados, por destilação . A destilação suplementar, em seguida, separa etano a partir do propano e hidrocarbonetos mais pesados

Usos

A principal utilização de etano é na indústria química na produção de eteno (etileno) por craqueamento a vapor. Quando diluída com vapor e aquecida brevemente a temperaturas muito elevadas (900 ° C ou mais), hidrocarbonetos pesados decompõem-se em hidrocarbonetos mais leves, e hidrocarbonetos saturados tornar insaturado . Etano é favorecida para a produção de etileno, porque o craqueamento a vapor de etano é bastante selectivo para o etileno, enquanto que o craqueamento a vapor de hidrocarbonetos pesados origina uma mistura mais pobre em produto eteno, mais pesados e mais rico em olefinas (alcenos) , tais como propeno (propileno) e butadieno, e em hidrocarbonetos aromáticos.

Experimentalmente, etano está sob investigação como matéria-prima para outros produtos químicos de commodities. Cloração oxidativa do etano há muito tempo pareceu ser uma rota potencialmente mais económico cloreto de vinilo de cloração de etileno. Muitos processos para a realização desta reacção têm sido patenteado, mas fraca selectividade para o cloreto de vinilo e condições de reacção corrosivos (especificamente, um ácido clorídrico molecular contendo mistura de reacção a temperaturas superiores a 500 ° C) tem desencorajado a comercialização da maioria delas. Atualmente, INEOS opera um mil t / a ( toneladas por ano) etano-to-cloreto de vinilo planta piloto em Wilhelmshaven em Alemanha .

Da mesma forma, o saudita empresa SABIC anunciou a construção de um 30 mil toneladas por ano planta para a produção de ácido acético por oxidação de etano em Yanbu. Este viabilidade económica deste processo pode contar com o baixo custo de etano perto de campos de petróleo da Arábia Saudita, e pode não ser competitivo com metanol carbonilação em outras partes do mundo.

Etano pode ser utilizado como refrigerante em sistemas de refrigeração criogénicos. Em uma escala muito menor, na investigação científica, etano líquido é usado para amostras vitrify ricos em água para microscopia eletrônica ( microscopia crio-eletrônica). Uma fina película de água, rapidamente imerso em etano líquido a -150 ° C ou mais frio, congela muito rapidamente pela água para cristalizar. Esta rápida congelação não perturbar a estrutura do objetos macios apresentar no estado líquido, como a formação de gelo cristais podem fazer.

Saúde e segurança

À temperatura ambiente, etano é um gás inflamável. Quando misturado com o ar de 3,0% -12,5% em volume, que constitui um mistura explosiva.

Algumas precauções adicionais são necessários no caso de etano é armazenada como um líquido criogénico. O contato direto com etano líquido pode resultar em grave congelamento. Além disso, os vapores de evaporao a partir de etano líquido são, até aquecer até à temperatura ambiente, mais pesado que o ar e possam deslocar-se ao longo do solo, ou se reúnem em lugares baixo, e se encontrar uma fonte de ignição, pode piscar de volta para o corpo a partir de etano que se evaporou.

Containers recentemente esvaziado de etano pode conter insuficiente de oxigênio para suportar a vida. Para além desta perigo de asfixia, etano não representa qualquer risco toxicológico conhecido aguda ou crônica. Não se sabe ou suspeita de ser um cancerígena.

Atmosférica e etano extraterrestre

Uma fotografia de Latitudes do norte de Titã. As características escuras parecem ser lagos de hidrocarbonetos, mas imagens adicionais serão necessários para ver se as manchas escuras permanecem os mesmos (como fariam se fossem lagos)

Etano ocorre como um gás traço na atmosfera da Terra , tendo atualmente uma concentração em do nível do mar de 0,5 ppbv, embora a sua concentração pré-industrial é provável que tenha sido mais baixa desde que uma parte significativa do etano na atmosfera de hoje pode ter se originado como combustíveis fósseis . Embora etano é um gás de efeito estufa , é muito menos abundante do que o metano e também menos eficiente em relação à massa. Também tem sido detectado como um componente de rastreio em atmosferas de todos os quatro planetas gigantes , e em atmosfera de Saturn lua 's Titan.

Etano resultados atmosféricas do Sun de ação fotoquímica sobre o gás metano, também presente nesses ambientes: ultravioleta fótons de menor comprimentos de onda de 160 nm pode photo-dissociar a molécula de metano em uma um radical metilo e um átomo de hidrogénio átomo. Quando dois radicais metilo recombinar, o resultado é o etano:

CH 4CH3 • • H +
CH 3 + • • CH 3 → C 2 H 6

No caso de Titan, ele já foi amplamente a hipótese de que etano produzido desta forma choveu de volta para a superfície da lua, e ao longo do tempo tinha acumulado em mares de hidrocarbonetos ou oceanos que cobrem grande parte da superfície da lua. Observações telescópicas infravermelhas lançar dúvidas significativas sobre esta hipótese, ea Huygens sonda, que pousou em Titã em 2005, não conseguiu observar quaisquer líquidos de superfície, embora tenha características de fotos que podem ser canais de drenagem actualmente secos. Em dezembro de 2007, a sonda Cassini encontrou pelo menos um lago no pólo sul de Titã, agora chamado de Ontario Lacus por causa do lago área semelhante à Lake Ontario on Earth (aproximadamente 20.000 km 2). Uma análise posterior dos dados de espectroscopia de infravermelhos apresentados em Julho de 2008, fornecida evidência forte para a presença de etano líquido no Ontário Lacus.

Em 1996, o etano foi detectada em cometa Hyakutake , e desde então foi detectado em alguns outros cometas . A existência de etano nestes corpos do sistema solar distantes podem implicar etano como um componente primordial da nebulosa solar a partir do qual o sol e os planetas são acreditava ter se formado.

Em 2006, Dale Cruikshank de / Centro de Pesquisa Ames da NASA (a New Horizons co-investigador) e seus colegas anunciaram a descoberta de espectroscopia de etano em Plutão superfície 's.

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