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?cido graxo

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Em química , especialmente bioquímica , um ácido gordo é um ácido carboxílico , muitas vezes com uma longa não ramificada cauda alifático ( cadeia), que é tanto saturado ou insaturado. ?cidos carboxílicos tão curto quanto ácido butírico (4 carbono átomos ) são considerados ácidos gordos, enquanto que os ácidos gordos derivados de naturais gorduras e Os óleos podem ser assumido como tendo pelo menos 8 átomos de carbono, por exemplo, ácido caprílico (ácido octanóico). A maior parte dos ácidos gordos naturais têm um número par de átomos de carbono, porque a sua biossíntese envolve acetil-CoA, um coenzima transportando um grupo de duas carbono-átomo (ver síntese dos ácidos gordos).

Os ácidos gordos são produzidos pela hidrólise do éster vínculos em um óleo ou gordura biológica (ambos os quais são triglicéridos), com a remoção de glicerol. Ver oleoquímicos.

Definição

Os ácidos gordos são ácidos monocarboxílicos alifáticos, derivados de, ou contidas na forma esterificada em uma gordura animal ou vegetal, óleo ou cera. Os ácidos gordos naturais têm geralmente uma cadeia de 4-28 átomos de carbono (geralmente não ramificados e de números pares), que podem ser saturados ou insaturados. Por extensão, o termo é usado às vezes para abraçar todos os ácidos carboxílicos alifáticos acíclicos. Isto inclui ácido acético , que não é normalmente considerado como um ácido gordo, porque é tão curto que a triglicéridos feita a partir de triacetina é substancialmente miscível com água e, portanto, não é um lípido .

Tipos

Três representações tridimensionais de vários ácidos gordos

Os ácidos gordos podem ser saturados e insaturados, dependendo ligações duplas. Além disso, eles também diferem em comprimento.

Os ácidos graxos saturados

?cidos gordos saturados não contêm qualquer ligações duplas ou outro grupos funcionais ao longo da cadeia. O termo "saturado" refere-se a átomo de hidrogénio , em que todos os átomos de carbono (com excepção de o ácido carboxílico [-COOH] grupo) conter tantos átomos de hidrogénio quanto possível. Em outras palavras, o (ω) final omega 3 contém hidrogénios (CH 3 -), e cada carbono na cadeia contém dois átomos de hidrogénio.

Os ácidos gordos saturados formar cadeias lineares e, como resultado, podem ser embaladas em conjunto com muito rigor, permitindo que os organismos vivos para armazenar energia química muito densamente. Os tecidos gordurosos dos animais contêm grandes quantidades de ácidos graxos de cadeia longa saturada. Na nomenclatura IUPAC , os ácidos gordos têm um [- óico] sufixo. Em nomenclatura comum, o sufixo é geralmente - ic.

As descrições mais curtas de ácidos gordos incluem apenas o número de átomos de carbono e ligaes duplas em si (por exemplo, C18: 0 ou 18: 0). C18: 0 significa que a cadeia de carbono do ácido gordo é composto por 18 átomos de carbono, e não existem (zero) ligações duplas em que, enquanto C18: 1 descreve uma cadeia de 18 carbonos com um ligação dupla na mesma. Cada ligação dupla pode estar em qualquer um cis- ou conformação trans, e está localizado numa posição diferente em relação às extremidades do ácido gordo; portanto, nem todos os C18: 1s (por exemplo) são idênticos. Se houver uma ou mais ligações duplas no ácido gordo, que não saturado é considerado, mas em vez disso, mono- ou poli-insaturado.

Mais comumente de ocorrência ácidos gordos saturados são das seguintes variedades:

Nome comum Nome IUPAC Estrutura química Abrev. Ponto de fusão (° C)
Butírico Butanóico CH 3 (CH 2) 2 COOH C4: 0 -8
Capr�co Hexan�co CH3 (CH2) 4 COOH C6: 0 -3
Caprílico Octanóico CH3 (CH2) 6 COOH C8: 0 16-17
Capric Decanoico CH 3 (CH 2) 8 COOH C10: 0 31
Láurico ?cido dodecanóico CH3 (CH2) 10 COOH C12: 0 44-46
Mirístico ?cido tetradecanoic CH3 (CH2) 12 COOH C14: 0 58,8
Palmítico ?cido hexadecanóico CH3 (CH2) 14 COOH C16: 0 63-64
Esteárico ?cido octadecanóico CH3 (CH2) 16 COOH C18: 0 69,9
Araqu�ico ?cido eicosanóico CH3 (CH2) 18 COOH C20: 0 75,5
Behenic ?cido docosanóico CH3 (CH2) 20 COOH C22: 0 74-78
Lignocérico ?cido tetracosanoico CH3 (CH2) 22 COOH C24: 0

Os ácidos gordos insaturados

Comparação do isómero trans (em cima) e o cis isómero de ?cido oleico.

Os ácidos gordos insaturados são de forma semelhante, excepto que um ou mais alcenilo existem grupos funcionais ao longo da cadeia, com cada alceno substituindo um único ligado "-CH 2 -CH 2 -" faz parte da cadeia com um ligação dupla "-CH = CH-" porção (isto é, uma dupla de carbono-carbono ligado a outro).

Os próximos dois átomos de carbono na cadeia que são ligadas a ambos os lados da ligação dupla pode ocorrer numa cis ou configuração trans.

cis
Uma configuração cis significa que os átomos de hidrogénio adjacentes estão no mesmo lado da ligação dupla. A rigidez da ligação dupla congela a sua conformação e, no caso de o isómero cis, faz com que a cadeia de dobrar e restringe a liberdade conformacional do ácido gordo. O bônus mais duplas da cadeia tem na configuração cis, a menos flexibilidade que ele tem. Quando uma cadeia tem muitas ligações cis, torna-se bastante curvado em suas conformações mais acessíveis. Por exemplo, ácido oleico, com uma ligação dupla, tem um "torção", em que, enquanto ácido linoleico, com duas ligações duplas, tem uma curvatura mais pronunciada. O ácido alfa-linolénico, com três ligações duplas, favorece uma forma viciado. O efeito disto é que, em ambientes restritos, tais como quando os ácidos gordos são parte de um fosfolípido em um bicamada lipídica, ou triglicéridos em gotículas lipídicas, ligações cis limitar a capacidade dos ácidos gordos para serem compactadas, e, portanto, pode afectar o temperatura de fusão da membrana ou da gordura.
trans
Uma configuração trans, por outro lado, significa que os próximos dois átomos de hidrogénio são ligados aos lados opostos da ligação dupla. Como resultado, eles não causam a cadeia de dobrar muito, e a sua forma é semelhante aos ácidos gordos saturados de cadeia linear.

Na maioria ocorre naturalmente ácidos graxos insaturados, cada ligação dupla tem 3 n átomos de carbono depois dele, para algum n, e todos são ligações cis. A maior parte dos ácidos gordos na configuração trans (gorduras trans) não são encontrados na natureza e são o resultado de processamento humano (por exemplo, a hidrogenação ).

As diferenças na geometria entre os vários tipos de ácidos gordos insaturados, bem como entre os ácidos gordos saturados e insaturados, desempenham um papel importante em processos biológicos, e na construção de estruturas biológicas (tais como membranas celulares).

Nomenclatura

Existem vários sistemas diferentes de nomenclatura em uso para ácidos gordos insaturados. A tabela seguinte descreve os sistemas mais comuns.

Sistema Exemplo Explicação
Nomenclatura Trivial ?cido palmitoléico Os nomes triviais (ou nomes comuns) são nomes históricos não-sistemática que se o sistema de nomeação mais freqüente na literatura. A maior parte dos ácidos gordos comuns têm nomes triviais em adição aos seus nomes sistemáticos (ver abaixo). Estes nomes não seguem qualquer padrão, mas são concisas e geralmente inequívoca.
Nomenclatura sistemática (9Z) 9-enóico -octadec ácido Nomes sistemáticos (ou nomes IUPAC) derivam do padrão Regras da IUPAC para a Nomenclatura da Química Orgânica, publicado em 1979, juntamente com uma recomendação publicada especificamente para lípidos em 1977. contagem começa a partir do ácido carboxílico final. As ligações duplas são rotulados com cis - / trans - ou notação E - / Z - notação, se for caso disso. Esta notação é geralmente mais detalhado do que nomenclatura comum, mas tem a vantagem de ser mais clara e tecnicamente descritivo.
Δ x nomenclatura cis,cis 9, 12 Δ Em Δ x (ou delta-x) nomenclatura, cada ligação dupla é indicado por Δ x, em que a ligação dupla está localizada na x th ligação carbono-carbono, contando a partir da extremidade de ácido carboxílico. Cada ligação dupla é precedida por uma cis - ou trans - prefixo, indicando a conformação da molécula em torno da ligação. Por exemplo, ácido linoleico é designado.
n - x nomenclatura n -3 n - x (n menos x; também x ω- ou ômega-x) nomenclatura não fornece nomes para compostos individuais, mas é uma forma abreviada para categorizar ácidos graxos por suas propriedades fisiológicas. A ligação dupla está localizada no x th ligação carbono-carbono, contando a partir do terminal metilo de carbono (designados como n ou ω) para o de carbono do carbonilo. Por exemplo, ácido α-linolénico é classificado como um n-3 ou ómega-3 de ácido gordo, e por isso propriedades partes com outros compostos deste tipo. O x ω- ou ômega-x notação é comum na literatura popular, mas IUPAC tem preterido em favor de n - x notação em documentos técnicos. Os tipos de ácidos gordos mais comumente pesquisados são n-3 e n -6, que possuem propriedades biológicas únicas.
Números de lipídios 18: 3
18: 3, n -6
18: 3, cis, cis, cis-Δ 9, Δ 12, 15 Δ
Números lipídicas assumir a forma C: D, em que C é o número de átomos de carbono no ácido gordo e D é o número de ligações duplas no ácido gordo. Esta notação é ambígua, como ácidos gordos diferentes podem ter os mesmos números. Consequentemente, esta notação é geralmente emparelhado com qualquer um x Δ ou n - x prazo.

Exemplos de ácidos gordos insaturados:

Nome comum Estrutura química Δ x C: D n - x
?cido miristoleico CH 3 (CH 2) 3 CH = CH (CH2) 7COOH cis9 14: 1 n -5
?cido palmitoléico CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH cis9 16: 1 n -7
?cido oleico CH3 (CH2) 7 CH = CH (CH2) 7COOH cis9 18: 1 n -9
O ácido linoleico CH3 (CH2) 4-CH = CH CH 2 CH = CH (CH2) 7COOH cis,cis 9, 12 Δ 18: 2 n -6
ácido linolênico-α CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH 2 CH = CH (CH2) 7COOH cis, cis, cis9, Δ 12, 15 Δ 18: 3 n -3
O ácido araquidônico CH3 (CH2) 4-CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH 2 CH = CH (CH2) 3COOH NIST cis, cis, cis, cis5 Δ 8, Δ 11, 14 Δ 20: 4 n -6
?cido eicosapentaenóico CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH 2 CH = CH (CH2) 3COOH cis, cis, cis, cis, cis5, Δ 8, Δ 11, Δ 14, 17 Δ 20: 5 n -3
?cido erúcico CH3 (CH2) 7 CH = CH (CH2) COOH 11 cis13 22: 1 n -9
?cido docosahexaenóico CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH 2 CH = CH (CH2) 2-COOH cis, cis, cis, cis, cis, cis4, Δ 7, Δ 10, Δ 13, Δ 16, 19 Δ 22: 6 n -3

Os ácidos graxos essenciais

O corpo humano pode produzir tudo, mas dois dos ácidos graxos que necessita. Estes dois, ácido linoleico (ácido LA) e ácido (ALA) alfa-linolénico, estão amplamente distribuídos em óleos vegetais. Além disso, os óleos de peixe contêm os de cadeia mais longa ômega-3 ácidos graxos ácido eicosapentaenóico (EPA) e ácido docosa-hexaenóico (DHA). Outros óleos marinhos, tais como a partir de vedação, também conter quantidades significativas de ácido docosapentaenóico (DPA), que é também um ácido gordo ómega-3. Embora o corpo em certa medida, pode converter LA e LNA para estes omega-3 ácidos gordos de cadeia mais longa, os ácidos gordos ómega-3 foram encontrados em óleos marinhos ajudar a cumprir o requisito de ácidos gordos essenciais (e demonstraram ter propriedades salutares a sua própria).

Uma vez que não pode ser feita no corpo a partir de outros substratos e devem ser fornecidas em alimentos, eles são chamados ácidos gordos essenciais. Mamíferos falta a capacidade para introduzir ligações duplas nos ácidos gordos para além carbonos 9 e 10. ácido ácido alfa-linolénico e linoleico Assim são os ácidos gordos essenciais para os seres humanos.

No corpo, os ácidos gordos essenciais são principalmente usados para produzir substâncias semelhantes a hormonas que regulam uma grande variedade de funções, incluindo a pressão arterial, a coagulação do sangue, níveis de lípidos no sangue, a resposta imunitária, e a resposta inflamatória à infecção lesão.

Os ácidos graxos essenciais são ácidos graxos poliinsaturados e são os compostos originais da série ácido ômega-6 e ômega-3 fatty, respectivamente. Eles são essenciais na dieta humana, porque não há nenhum mecanismo de síntese para eles. Os seres humanos podem facilmente fazer ácidos gordos saturados ou mono-insaturados ácidos gordos com uma ligação dupla na posição ómega-9, mas não tem as enzimas necessárias para a introdução de uma ligação dupla na posição omega-3 ou posição ómega-6.

Os ácidos gordos essenciais são importantes em vários sistemas do corpo humano, incluindo o sistema imunitário e na regulação da pressão arterial, uma vez que são utilizados para preparar compostos, tais como prostaglandinas. O cérebro aumentou quantidades de derivados de ácido linolénico e alfa-linoleico. Alterações nos níveis eo balanço destes ácidos graxos, devido a uma típica dieta ocidental rica em ômega-6 e pobre em ômega-3 ácidos graxos é alegado "níveis de ácidos graxos estudar as relações cérebro a Depressão" ScienceDaily (Bethesda, MD: Sociedade Americana de Bioquímica e Biologia Molecular.). 2005-05-25. http://www.sciencedaily.com/releases/2005/05/050525161319.htm. Obtido 2008-01-18. Para ser associado com depressão e mudança de comportamento, incluindo a violência. A conexão real, se houver, ainda está sob investigação. Além disso, a mudança para uma dieta mais rica em ácidos gordos omega-3, ou o consumo de suplementos para compensar um desequilíbrio alimentar, tem sido associado com o comportamento violento reduzida e aumento da capacidade de atenção, mas os mecanismos para o efeito ainda não são claras. Até agora, pelo menos, três estudos em humanos têm mostrado resultados que suportam esta: dois estudos escolares, bem como um estudo duplo cego em uma prisão.

?cidos gordos têm um papel importante na vida e morte de células cardíacas porque são combustíveis essenciais para as actividades mecânicos e eléctricos do coração.

Os ácidos graxos trans

A de ácidos gordos trans (geralmente abreviado para gordura trans) é uma molécula de ácido gordo insaturado que contém uma ligação dupla trans entre carbono átomos, o que torna a molécula menos "dobrada" em relação a ácidos gordos com ligações duplas cis. Esses títulos são caracteristicamente produzidas durante hidrogenação industrial de óleos vegetais. A pesquisa sugere que quantidades de gorduras trans correlacionar com doenças do aparelho circulatório, tais como aterosclerose e doença cardíaca coronária mais do que a mesma quantidade de gorduras não-trans, por razões que não estão completamente compreendidas. Sabe-se, no entanto, que as gorduras trans elevar o LDL (ruim) cholesteral e reduz o colesterol HDL (bom). Eles também demonstraram ter outros efeitos prejudiciais, tais como triglicéridos e aumento de Lp (a) lipoproteínas. Pensa-se também para causar mais inflamação, que se pensa ocorrer embora danos para as células que revestem de vasos sanguíneos.

Longo e curto

Além de saturação, os ácidos gordos são de curto, médio ou longo.

Quando se discute ácidos graxos essenciais (EFA) uma terminologia ligeiramente diferente se aplica. De cadeia curta EFA são 18 carbonos de comprimento; de cadeia longa EFA têm 20 ou mais carbonos.

Os ácidos graxos livres

Os ácidos gordos podem ser ligados ou ligados a outras moléculas, tal como em triglicéridos ou fosfolipídios. Quando eles não estão ligados a outras moléculas, que são conhecidos como ácidos gordos "livres".

Os ácidos graxos uncombined ou ácidos graxos livres pode vir a partir da quebra de um triglicerídeo em seus componentes (ácidos graxos e glicerol). No entanto, como as gorduras são insolúveis em água devem ser ligados a regiões apropriadas na proteína plasmática, albumina para o transporte em torno do corpo. Os níveis de "ácido gordo livre" no sangue está limitado pelo número de sítios de ligação de albumina disponíveis.

Os ácidos gordos livres são uma importante fonte de combustível para diversos tecidos uma vez que eles podem produzir quantidades relativamente grandes de ATP . Muitos tipos de células pode usar qualquer glicose ou ácidos gordos para este fim. Em particular, no coração e músculo esquelético preferência ácidos gordos. O cérebro não pode usar ácidos gordos como fonte de combustível; ele depende de glicose, ou em corpos cetônicos. Os corpos cetónicos são produzidos no fígado pela metabolismo de ácidos graxos durante a fome, ou durante os períodos de baixa ingestão de carboidratos.

Os ácidos graxos em gorduras alimentares

A tabela a seguir dá o ácido graxo, vitamina E e colesterol composição de algumas gorduras alimentares comuns.

Saturado Monoinsaturados Poliinsaturados Colesterol A vitamina E
g / 100g g / 100g g / 100g mg / 100g mg / 100g
As gorduras animais
Banha de porco 40,8 43,8 9.6 93 0.00
Manteiga 54,0 19,8 2.6 230 2.00
As gorduras vegetais
Óleo de coco 85,2 6.6 1,7 0 .66
O óleo de palma 45,3 41,6 8.3 0 33.12
Óleo de algodão 25.5 21,3 48,1 0 42.77
Óleo de gérmen de trigo 18,8 15,9 60,7 0 136,65
Óleo de soja 14.5 23,2 56,5 0 16.29
Azeite 14,0 69,7 11.2 0 5.10
Óleo de milho 12,7 24,7 57,8 0 17,24
Óleo de girassol 11,9 20,2 63,0 0 49,0
Óleo de cártamo 10.2 12,6 72,1 0 40.68
Colza / óleo de canola 5.3 64,3 24,8 0 22.21

Acidez

Os ácidos carboxílicos de cadeia curta, tais como ácido fórmico e ácido acético são miscíveis com água e dissociar para formar ácidos razoavelmente fortes ( pK a 3,77 e 4,76, respectivamente). ?cidos gordos de cadeia mais longa não mostram uma grande mudança na pKa. ?cido nonanóico, por exemplo, tem um pKa de 4,96. No entanto, como o comprimento da cadeia aumenta a solubilidade dos ácidos gordos em água diminui muito rapidamente, de modo que os ácidos gordos de cadeia mais longa tem muito pouco efeito sobre a pH de uma solução. O significado dos seus valores, por conseguinte, tem um pK relevante apenas para os tipos de reacções em que podem participar.

Mesmo aqueles ácidos gordos que são insolúveis em água irá dissolver-se em quente de etanol , e pode ser titulada com hidróxido de sódio solução usando fenolftaleína como indicador para um ponto de extremidade pale-rosa. Esta análise é utilizada para determinar o teor de ácido gordo livre de gorduras, isto é, a proporção dos triglicéridos que tenham sido hidrolisados.

A reacção de ácidos gordos

Os ácidos graxos reagir como qualquer outro ácido carboxílico, o que significa que eles podem sofrer esterificação e ácido-base reações. Redução dos ácidos gordos rendimentos álcoois gordos. Os ácidos gordos não saturados podem também sofrer reacções de adição, mais comumente de hidrogenação , a qual é usada para converter óleos vegetais em margarina. Com hidrogenação parcial, ácidos graxos insaturados pode ser isomerizado de cis para trans configuração. No Reacção Varrentrapp certos ácidos gordos insaturados são clivados in alcalino fundido, uma reacção a um tempo de relevância para a elucidação da estrutura.

Auto-oxidação e ranço

Os ácidos gordos à temperatura ambiente sofrer uma transformação química conhecida como auto-oxidação. O ácido gordo divide-se em hidrocarbonetos, cetonas , aldeídos, e pequenas quantidades de epóxidos e álcoois . Os metais pesados presentes em níveis baixos em gorduras e óleos promover a auto-oxidação. As gorduras e os óleos são muitas vezes tratados com agentes quelantes tais como ácido cítrico.

Circulação

Digestão e ingestão

Curto e ácidos graxos de cadeia média são absorvidos diretamente para o sangue através de vasos capilares intestino e viajar através da veia portal, assim como outros nutrientes absorvidos fazer. No entanto, os ácidos gordos de cadeia longa são grandes demais para ser lançado diretamente para os minúsculos capilares intestino. Em vez de serem absorvidos nas paredes gordos do intestino vilosidades e reagrupados em novamente triglicéridos. Os triglicéridos são revestidos com colesterol e proteína (proteína de revestimento) num composto denominado chylomicron.

Dentro das vilosidades, o quilomicron entra numa chamado um capilar linfático láctea, que se funde com vasos linfáticos maiores. Ele é transportado através do sistema linfático e a ducto torácico-se para um local perto do coração (onde as artérias e as veias são maiores). O ducto torácico esvazia os quilomícrons para a corrente sanguínea via esquerda veia subclávia. Neste ponto os quilomícrons pode transportar os triglicerídeos para onde eles são necessários.

Distribuição

?cidos gordos no sangue estão em diferentes formas em diferentes fases da circulação sanguínea. Eles são levados através do intestino em quilomicrons, mas também existem em lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL) e lipoproteínas de baixa densidade (LDL) após o processamento no fígado. Além disso, quando libertado a partir de adipócitos, ácidos gordos existem no sangue como ácidos gordos livres .

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