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Hidróxido

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Informações de fundo

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Estrutura de Lewis do íon hidróxido mostrando três pares livres no átomo de oxigênio
Representação espaço-enchimento do íon hidróxido

O ião hidróxido é um diatómico anião com a fórmula química OH -. É constituída por um de oxigénio e um átomo de hidrogénio átomo mantidos juntos por um ligação covalente, e carregando uma negativa carga elétrica . É um constituinte natural de água. Ele age como um no sentido de uma base de ácido , ou como um ligando para com um metal, doando um, dois ou três pares de electrões com centros metálicos. O ião hidróxido está presente nos hidróxidos de grupo 1 e grupo 2 elementos, no estado sólido. Essas hidróxidos dissociar em solução aquosa, liberando íons de hidróxido solvatadas. O hidróxido de sódio é um multi-milhões de toneladas por ano química commodity. Um grupo hidróxido ligado a um fortemente próprio centro electropositive pode dissociar, liberando um íon hidrogênio, fazendo com que o composto de origem um ácido .

Em química orgânica o ião hidróxido pode actuar como um catalisador ou como um reagente nucleófilo. Um grupo OH, conhecido como um grupo hidroxilo, está presente em álcoois , fenóis ácidos carboxílicos e relacionados compostos orgânicos .

Ião hidróxido

O ião hidróxido é um constituinte natural de água, por causa da reacção de auto-ionização:

H + + OH - está em equilíbrio com H2O

O constante de equilíbrio para esta reacção, como definida

K w = [H +] [OH -]

tem um valor próximo de 10 -14 a 25 ° C, de modo que o concentração de íons de hidróxido em água pura é cerca de 10 -7 mol dm-3, a fim de satisfazer a restrição de carga igual. O pH de uma solução é igual ao decimal cologarithm da concentração de íons de hidrogênio; o pH de água pura está próximo de 7 à temperatura ambiente. A concentração de iões de hidróxido pode ser expressa em termos de pOH, que é perto de 14 - pH, de modo pOH de água pura também está perto de 7. A adição de uma base para a água irá reduzir a concentração de íons de hidrogênio e, portanto, aumentar a concentração de íons hidróxido (aumento do pH, diminuir pOH), mesmo que o de base, não contendo hidróxido. Por exemplo, amoníaco soluções têm um pH superior a 7, devido à reacção NH3 + H + está em equilíbrio com NH 4 +, o que resulta numa diminuição da concentração de iões de hidrogénio e um aumento da concentração do ião hidróxido. pOH pode ser mantida num valor quase constante com várias soluções tampão.

Representação esquemática do ião bihydroxide

Em a solução aquosa de iões hidróxido é um na base de Bronsted-Lowry sentido, uma vez que pode aceitar um protão a partir de um ácido de Bronsted-Lowry, para formar uma molécula de água. Ele pode também actuar como um Lewis base de doando um par de elétrons para um ácido de Lewis. Em solução aquosa ambos hidrogénio e iões hidróxido são fortemente solvatados, com pontes de hidrogênio entre átomos de oxigênio e hidrogênio. Com efeito, o ião bihydroxide, H 3 O 2 -, foi caracterizado no estado sólido. Este composto é centrossimétrico e tem uma curta ligação de hidrogénio (114,5 pm) que é semelhante ao comprimento do ião bifluoreto, IC 2 - (114 pm). Em solução aquosa do íon hidróxido de forma fortes ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Uma consequência disto é que as soluções concentradas de hidróxido de sódio ter alta viscosidade devido à formação de uma extensa rede de ligações de hidrogénio como no soluções de fluoreto de hidrogênio.

Em solução o ião hidróxido reage rapidamente com atmosférica dióxido de carbono , na qualidade de um ácido, para formar, inicialmente, o ião bicarbonato.

OH - + CO 2 está em equilíbrio com HCO 3 -

A constante de equilíbrio para esta reacção pode ser especificada quer como uma reacção com o dióxido de carbono dissolvido ou como uma reacção com gás dióxido de carbono (ver ácido carbónico para valores e detalhes). A pH neutro ou ácido a reacção é lenta, mas é catalisada pela enzima anidrase carbônica que efetivamente cria hidróxido de íons no sítio ativo.

As soluções contendo o ataque de iões hidróxido de vidro . Neste caso, o silicatos em vidro estão agindo como ácidos. Hidróxidos básicos, quer sólidos ou em solução, são armazenados em recipientes de plástico hermético.

O ião hidróxido pode funcionar como um dador de electrões típicos par- ligando, formando complexos tais como a [Al (OH) 4] -. Também é encontrado frequentemente em complexos mistos de ligando do tipo [ML x (OH) y] z +, em que L é um ligando. O ião hidróxido frequência serve como um ponte ligando, doar um par de electrões a cada um dos átomos de ser superado. Como ilustrado por [Pb 2 (OH)] 3+, hidróxidos de metais são frequentemente escrita num formato simplificado. Ele pode mesmo actuar como um doador de electrões 3-par, como no tetrâmero [PTME 3 OH] 4).

Quando ligado a um centro metálico fortemente elétron-retirada, ligantes hidróxido tendem a ioniza em óxido de ligandos. Por exemplo, o ião dicromato, escrito como [HCrO 4] -, dissocia-se de acordo com a

[O 3 CRO-H] - está em equilíbrio com [CrO 4] 2- + H +

com um pKa de cerca de 5,9.

Espectros vibracionais

O Os espectros de infravermelho de compostos contendo o grupo OH tem bandas de absorção fortes na região centrada volta de 3500 cm-1. A alta freqüência é uma consequência da pequena massa do átomo de hidrogénio em relação à massa do átomo de oxigénio e isto torna a detecção de grupos hidroxilo por espectroscopia de infravermelho relativamente fácil Uma banda devido a um grupo OH tende a ser afiada. No entanto, o largura de banda aumenta quando o grupo OH está envolvido na ligação de hidrogénio. Uma molécula de água tem um HOH modo de flexão em cerca de 1600 cm-1, de modo que a ausência da banda pode ser usado para distinguir um grupo OH a partir de uma molécula de água.

Quando o grupo OH está ligado a um ião metálico numa complexo de coordenação, de um modo de flexão M-OH pode ser observada. Por exemplo, em [Sn (OH) 6] 2- ocorre em 1,065 centímetros -1. O modo de flexão para um hidróxido de ligação tende a ser a uma frequência mais baixa em [( bipiridina) de Cu (OH) 2 Cu ( bipiridina)] 2+ (955 centímetros -1). Vibrações de alongamento-OH M ocorrer abaixo de cerca de 600 cm-1. Por exemplo, a tetraédrica ião [Zn (OH) 4] 2- tem bandas a 470 cm1 ( Activo em Raman, polarizada) e 420 cm-1 (infravermelha). O mesmo tem um ião (OH) de Zn (OH) vibração de flexão a 300 cm-1.

Aplicações

Hidróxido de sódio soluções, também conhecido como lixívia de soda cáustica, e são utilizados no fabrico de celulose e papel, têxteis , água potável , sabonetes e detergentes, e como um drenar mais limpo. A produção mundial em 2004 foi de aproximadamente 60 milhões toneladas. O principal método de fabrico é a processo de cloro e álcalis.

As soluções que contêm o ião hidróxido são gerados quando um sal de um ácido fraco é dissolvido em água. O carbonato de sódio é utilizado como uma base, por exemplo, em virtude de a reacção de hidrólise

CO 3 2- + H2O está em equilíbrio com HCO 3 - OH + -; ( pKa = 10,33 A2 a 25 ° C e de zero força iónica)

Embora a força da base de soluções de carbonato de sódio é inferior a uma solução de hidróxido de sódio concentrado, tem a vantagem de ser um sólido. Ele também é fabricado em grande escala (42 milhões de toneladas em 2005) pelo Processo Solvay. Um exemplo da utilização de carbonato de sódio como um alcali é quando bicarbonato de sódio (outro nome para o carbonato de sódio) actua sobre ésteres insolúveis, tais como triglicérides, comumente conhecidas como gorduras, para hidrolisar-los e torná-los solúveis.

A bauxite, um hidróxido básico de alumínio , é o principal minério a partir da qual o metal é fabricado. Da mesma forma, goetite (α-FeO (OH)) e lepidocrocita (γ-FeO (OH)), hidróxidos de base de ferro , estão entre os principais minérios utilizados para o fabrico de ferro metálico. Numerosas outras utilizações pode ser encontrada nos artigos sobre hidróxidos individuais.

Hidróxidos inorgânicos

Metais alcalinos

Além de NaOH e KOH, que podem beneficiar de aplicações muito grande escala, os hidróxidos de metais alcalinos, os outros são também úteis. Hidróxido de lítio é uma base fraca, com b pKa de 0,2. Hidróxido de lítio é utilizado em respirando sistemas de purificação de gás para nave espacial, submarinos , e rebreathers para remover dióxido de carbono do gás exalado.

LiOH 2 + CO 2 → Li 2 CO 3 + H 2 O

O hidróxido de lítio é preferível à de sódio devido à sua menor massa. hidróxido de sódio , hidróxido de potássio e hidróxidos de outros metais alcalinos são bases fortes.

Metais alcalino-terrosos

Produto de hidrólise trim�ica de berílio dication.
Berílio hidrólise em função do pH
As moléculas de água anexada para ser são omitidos

Hidróxido de berílio, Be (OH) 2, é amphoteric. O hidróxido de si é insolúvel em água, com um produto de solubilidade, log K * sp, de -11,7. A adição de ácido dá solúvel produtos de hidrólise, incluindo o ião trimérico [Be 3 (OH) 3 (H2O) 6] 3+ que tem grupos OH em ponte entre os pares de iões de berílio fazendo um anel de 6 membros. No pH muito baixo do ião do aqua [BE (H2O) 4] 2+ é formado. A adição de hidróxido de ser (OH) 2 dá o anião solúvel tetrahydroxo [Ser (OH) 4] 2 ~.

A solubilidade em água dos outros hidróxidos neste grupo aumenta com o aumento do número atómico . O hidróxido de magnésio, Mg (OH) 2, é uma base fraca, mas hidróxido de cálcio é uma base forte tal como os hidróxidos alcalino-terrosos dos mais pesados, hidróxido de estrôncio e hidróxido de bário. Uma solução / suspensão de hidróxido de cálcio é conhecido como água de cal e pode ser utilizado para testar o fraco dióxido de carbono ácido. A reacção de Ca (OH) 2 + CO2 está em equilíbrio com Ca 2+ + [HCO3-] - OH + - ilustra a forte basicidade de hidróxido de cálcio. A cal sodada, o qual é uma mistura de NaOH e Ca (OH) 2 é utilizada como um absorvente de CO2.

Elementos do grupo de boro

Hidrólise de alumínio como uma função do pH. As moléculas de água associadas ao Al são omitidos

A mais simples de hidróxido de boro, B (OH) 3, conhecido como ácido bórico, é um ácido. Ao contrário dos hidróxidos dos hidróxidos alcalinos e alcalino-terrosos, não se dissocia em solução aquosa. Em vez disso, ele reage com as moléculas de água actuando como um ácido de Lewis, libertando protões.

B (OH) 3 + H2O está em equilíbrio com [B (OH) 4] - + H +

Uma variedade de oxianiões de boro são conhecidos, o que, sob a forma protonada, contêm grupos hidróxido.

Tetrahydroxo
ion aluminato

O hidróxido de alumínio, Al (OH) 3 é anfotérico e dissolve-se em solução alcalina.

Al (OH) 3 (sólido) + OH - (aq) está em equilíbrio com [Al (OH) 4] - (aq)

No Processo da Bayer para a produção de óxido de alumínio puro a partir de minerais de bauxita este equilíbrio é manipulada por controlo cuidadoso da temperatura e da concentração de álcali. Na primeira fase, o alumínio se dissolve em solução alcalina quente que [Al (OH) 4] -, mas outros hidróxidos usualmente presentes no mineral, tais como os hidróxidos de ferro, não se dissolvem, porque eles não são anfotéricos. Após a remoção dos produtos insolúveis, a chamada lama vermelha, hidróxido de alumínio puro é feita para precipitar, reduzindo a temperatura e a adição de água ao extracto, o qual, por diluição da alcalinos, reduz o pH da solução. Hidróxido de alumínio básico, AlO (OH), que pode estar presente em bauxita também é anfotérico.

Em soluções ligeiramente ácidas hidroxo os complexos formados por alumínio são ligeiramente diferentes daqueles de boro, reflectindo a maior tamanho de Al (III) vs B (III). A concentração da espécie [13 Al (OH) 32] 7+ é muito dependente da concentração total de alumínio. Vários outros complexos hidroxo são encontrados em compostos cristalinos. Talvez o mais importante é o hidróxido de base, AlO (OH), um material polimérico conhecido pelos nomes das formas minerais boehmite ou diásporo, dependendo da estrutura do cristal. Hidróxido de gálio, hidróxido de índio e hidróxidos de tálio (III) também são anfotéricos. De tálio (I) de hidróxido é uma base forte.

Elementos do grupo de carbono

Formas de carbono não hidróxidos simples. O composto hipotético C (OH) 4 é instável em solução aquosa:

C (OH) 4 → HCO 3 - + H3O +
HCO 3 - + H + está em equilíbrio com H 2 CO 3

O dióxido de carbono é também conhecido como o anidrido carbónico, o que significa que se forma por desidratação do ácido carbónico, H 2 CO 3 (OC (OH) 2).

?cido silícico é o nome dado a uma variedade de compostos com uma fórmula genérica [SiO x (OH) 4-2x] n. ?cido Orthosilicic foram identificados muito diluídas em solução aquosa. É um ácido fraco com pKa = 9,84 a1, a2 pKa = 13,2 a 25 ° C. Normalmente é escrito como H 4 SiO 4, mas a fórmula SiO2 (OH) 2 é geralmente aceite. Outros ácidos silícicos tais como ácido metasilicic (H 2 SiO 3), ácido disilicic (H 2 Si 2 O 5), e ácido pyrosilicic (H 6 Si 2 O 7) ter sido caracterizado. Estes ácidos também têm grupos hidróxido ligados ao silício; as fórmulas sugerem que estes ácidos são formas protonadas de poli oxiânions.

Poucos complexos hidroxo de germânio foram caracterizados. Estanho (II), hidróxido, Sn (OH) 2, foi preparado em meio anidro. Quando óxido de estanho (II) é tratado com uma substância alcalina a complexo piramidal hidroxo Sn (OH) 3 - é formada. Quando as soluções que contêm essa ião são acidificadas o ião [3 Sn (OH) 4] 2+ é formado em conjunto com alguns complexos hidroxo básicos. A estrutura de [3 Sn (OH) 4] 2+ tem um triângulo de átomos de estanho ligados em ponte por grupos hidróxido. Estanho (IV) de hidróxido é desconhecido, mas pode ser considerado como o ácido hipotética de que os estanatos, com uma fórmula [Sn (OH) 6] 2-, são derivados por reacção com o (Lewis) ião hidróxido de base.

A hidrólise de Pb 2+ em solução aquosa é acompanhada pela formação de vários complexos hidroxo contendo, alguns dos quais são insolúveis. O complexo hidroxo básico [Pb 6 O (OH) 6] 4+ é um conjunto de seis centros de chumbo com ligações metal-metal em torno de um íon de óxido central. Os seis grupos de hidróxido de mentir sobre os rostos dos dois externo Pb 4 tetraedros. Em soluções fortemente alcalinas solúveis plumbato de iões são formadas, incluindo a [Pb (OH) 6] 2-.

Outros elementos do grupo principal

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O ácido fosfórico-2D-dimensions.png
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Telluric acid.svg
Acid.png Orthoperiodic
O ácido fosforoso ?cido fosfórico ?cido sulfúrico ?cido telúrico orto ácido periódico

Nos estados de oxidação mais elevados dos elementos dos grupos 5, 6 e 7 existem oxoacids em que o átomo central está ligado aos iões de óxido e iões hidróxido. Os exemplos incluem ácido fosfórico , H 3 PO 4 e ácido sulfúrico , H 2 SO 4. Nestes compostos, um ou mais grupos hidróxido pode dissociar com a liberação de íons de hidrogênio como em um padrão ?cido de Bronsted-Lowry. Muitos oxoacids de enxofre são conhecidos e todos dispõem de grupos OH que pode se dissociam.

Telluric ácido é muitas vezes escrito com a fórmula H 2 TeO 4 · 2H 2 O, mas é melhor descrito estruturalmente como Te (OH) 6.

-periodic ?cido orto pode perder todas as suas protões, eventualmente formando o ião periodato, [IO 4] -. Ele também pode ser protonado em condições fortemente ácidas para dar o ião octaédrico [I (OH) 6] +, completando o série isoeletrônica, [E (OH) 6] Z, E = Sn, Sb, Te, I; z = -2, -1, 0, +1. Outros ácidos de iodo (VII) que contêm grupos hidróxido são conhecidos, em particular em sais, tais como o ião periodato meso que ocorre em 4 K [I 2 O 8 (OH) 2] · 8H 2 O.

Como é comum fora de metais alcalinos, hidróxidos de os elementos em estados de oxidação mais baixos são complicadas. Por exemplo, ácido fosforoso, H 3 PO 3, predominantemente tem a estrutura OP (H) (OH) 2, em equilíbrio com uma pequena quantidade de P (OH) 3.

Os oxoacids de cloro , bromo e iodo têm a fórmula O (n-1) / 2 A (OH) em que n é o número de oxidação, 1, 3 ou 5, e A = Cl, Br ou I. A única oxoácido de flúor é F (OH). Quando estes ácidos são neutralizados o átomo de hidrogénio é removido de entre o grupo hidróxido.

Os metais de transição e pós-transição

Os hidróxidos dos metais de transição e metais de pós-transição, normalmente têm o metal no 2 (M = Mn, Fe, Co, Ni, Co, Zn) ou 3 (M = Fe, Ru, Rh, Ir) estado de oxidação. Nenhum são solúveis em água, e muitos estão mal definidos. Hidróxidos de metais no estado de oxidação +1 também são mal defnidos ou instável. Por exemplo, hidróxido de prata, Ag (OH), decompõe-se espontaneamente para o óxido de (Ag2O). De cobre (I) e (I) são os hidróxidos de ouro semelhante instável, embora aductos estáveis de CuOH e AuOH são conhecidos. Os compostos poliméricos M (OH) 2 e M (OH) 3 são geralmente preparados através do aumento do pH de uma solução aquosa de catiões metálicos correspondentes até que o hidróxido de precipita a partir da solução. Por outro lado, os hidróxidos de dissolver em solução ácida. Hidróxido de zinco, Zn (OH) 2, é anfotérico, formando o ião zincato, Zn (OH) 4 2- em solução fortemente alcalina.

Numerosos complexos de ligandos mistos destes metais com o ião hidróxido de existir, de facto, estes são geralmente mais bem definidas do que os derivados simples. Muitos pode ser feito fazendo com que a dissociação de uma molécula de água coordenada.

L M N (OH) 2 + B está em equilíbrio com L M N (OH) + BH + (L = ligante, B = base)

?cido vanádico, H 3 VO 4, mostra semelhanças com ácido fosfórico, H 3 PO 4, embora tenha uma muito mais complexa química oxoanião. O ácido crômico, H 2 CrO 4, tem semelhanças com o ácido sulfúrico, H 2 SO 4; por exemplo, tanto na forma sais de ácido, A + [HMO 4] -. Alguns metais, por exemplo, V, Cr, Nb, Ta, Mo, W, tendem a existir em estados elevados de oxidação. Em vez de formar hidróxidos em solução aquosa, eles converter a clusters oxo pelo processo de olation, formando polioxometalatos.

Sais básicos contendo hidróxido

Em alguns casos, os produtos de hidrólise parcial de ião de metal, descritos acima, podem ser encontrados em compostos cristalinos. Um exemplo notável é encontrado com zircônio (IV). Devido ao estado de oxidação elevado, sais de Zr 4+ são extensivamente hidrolisado em água até mesmo a pH baixo. O composto foi inicialmente formulado como ZrOCl 2 · 8H 2 O foi encontrado como sendo o sal cloreto de um catião tetramérica, [4 Zr (OH) 8 (H 2 O) 16] 8+ em que há um quadrado de iões Zr 4+, com dois grupos de hidróxido de ponte entre os átomos de Zr em cada lado do quadrado e com quatro moléculas de água associadas para cada átomo de Zr.

O mineral malaquite é um exemplo típico de um carbonato básico. A fórmula, Cu 2 CO 3 (OH) 2 mostra que é conceptualmente a meio caminho entre o carbonato de cobre e hidróxido de cobre. De facto, no passado, a fórmula foi escrita como CuCO3 · Cu (OH) 2. O estrutura de cristal é constituído por cobre, carbonato e iões hidróxido. O mineral atacamite é um exemplo de um cloreto básico. Tem a fórmula, Cu 2 Cl (OH) 3. Neste caso, a composição que é mais próximo do hidróxido do que a do cloreto, CuCl 2 · 3cu (OH) 2. As formas de fosfato de cobre (hidroxi libethenite), arsenato ( olivenite), sulfato de ( brochantite) e compostos de nitrato. Alvaiade de base é uma ligação carbonato, (PbCO 3) 2 · Pb (OH) 2, que foi usado como um pigmento branco, devido à sua qualidade opaca, embora o seu uso é restringido agora, porque pode ser uma fonte de envenenamento por chumbo.

Química estrutural

O ião hidróxido parece rodar livremente em cristais das mais pesados hidróxidos de metais alcalinos a temperaturas mais elevadas, de modo a apresentar-se como um ião esférica, com uma eficaz raio iónico de cerca de 153 pm. Assim, as formas de alta temperatura de KOH e NaOH ter o cloreto de sódio estrutura que congela gradualmente numa estrutura de cloreto de sódio monocinically distorcida, a temperaturas inferiores a cerca de 300 ° C. Os grupos OH ainda rodar até à temperatura ambiente em torno dos seus eixos de simetria e, por conseguinte, não pode ser detectado por Difracção de raios-X. O formulário de temperatura ambiente de NaOH tem a estrutura de iodeto de tálio. LiOH, no entanto, tem uma estrutura de camadas, composta de tetraedros de Li (OH) 4 e (OH) 4 unidades de Li. Isto é consistente com o carácter de base fraca de LiOH em solução, indicando que a ligação de Li-OH tem muito carácter covalente.

Os iões de hidróxido exibe simetria cilíndrica em hidróxidos de metais bivalentes Ca, Cd, Mn, Fe e Co. por exemplo, hidróxido de magnésio, Mg (OH) 2 ( brucite) cristaliza com o estrutura da camada de iodeto de cádmio, com uma espécie de fim-de embalagem de magnésio e iões hidróxido.

O hidróxido de Al anfotérico (OH) 3 tem quatro formas cristalinas principais: gibbsite (mais estável), bayerite, nordstrandita e doyleite. Todos estes polimorfos são construídas por camadas duplas de iões hidróxido - os átomos de alumínio em dois terços dos buracos octaédricos entre as duas camadas - e diferem apenas na sequência de empilhamento das camadas. As estruturas são semelhantes à estrutura de brucite. No entanto, ao passo que a estrutura brucite pode ser descrito como uma estrutura cheia de perto em gibbsita os grupos OH na parte de baixo de uma camada de descanso sobre os grupos da camada abaixo. Este acordo levou à sugestão de que existem vínculos entre grupos OH direcionais em camadas adjacentes. Esta é uma forma incomum de ligação de hidrogénio uma vez que os dois ião hidróxido envolvido seria esperado para apontar para longe um do outro. Os átomos de hidrogénio foram localizados pela experiências de difracção de neutrões no αAlO (OH) ( diaspore). A distância OHO é muito curto, em 265 horas; o hidrogênio não é equidistante entre os átomos de oxigênio ea ligação OH curta faz um ângulo de 12 ° com a linha OO. Um tipo semelhante de ligação de hidrogénio tem sido proposto para outros hidróxidos anfotéricos, incluindo ser (OH) 2, Zn (OH) 2 e Fe (OH) 3

Um número de hidróxidos mistos são conhecidos com estequiometria A 3 H III (OH) 6, A 2 M IV (OH) 6 e AM V (OH) 6. Como a fórmula sugere que estas substâncias contêm M (OH) 6 unidades estruturais octaédricos. Hidróxidos de dupla camada podem ser representados pela fórmula [M z + 1 H-x 3 + X (OH) 2] q + (X n-) q / n y · H2O Mais comumente, z = 2 e M = 2+ Ca 2+, Mg 2+, Mn 2+, Fe 2+, Co 2+, Ni 2+, Cu 2+ ou Zn2 +; consequentemente, q = x.

Em reacções orgânicas

O hidróxido de potássio e hidróxido de sódio são dois conhecidos reagentes em química orgânica .

Catálise básica

O ião hidróxido pode actuar como um catalisador básico. A base abstrai um protão a partir de um ácido fraco para dar um intermediário que continua a reagir com um outro reagente. Substratos comuns para próton abstração são álcoois , fenóis , aminas e ácidos de carbono. O pK um valor para a dissociação de uma ligação CH é extremamente alta, mas o pKa hidrogénios alfa de um composto de carbonilo são cerca de 3 unidades log inferior. Os valores típicos são um PK 16,7 para acetaldeído e 19 de acetona . A dissociação pode ocorrer na presença de uma base adequada.

RC (O) CH 2 R '+ B está em equilíbrio com RC (O) CH - R '+ BH +

A base deve ter um valor pKa não inferior a cerca de 4 unidades log menores ou o equilíbrio vai estar quase completamente para a esquerda.

O ião hidróxido, por si só não é suficiente uma base forte, mas pode ser convertido em um por adição de hidróxido de sódio em etanol

OH - + EtOH está em equilíbrio com EtO - + H2O

para produzir o íon etóxido. O pKa para um auto-dissociação de etanol é de cerca de 16 de modo que o ião alcóxido é uma base suficientemente forte A adição de um álcool a um aldeído para formar um hemiacetal é um exemplo de uma reacção que pode ser catalisada pela presença de hidróxido. Hidróxido também pode agir como um catalisador de base de Lewis.

Como um reagente nucleofílico

Substituição acilo Nucleofílica com nucleófilo (Nu) e grupo separável (L)

O ião hidróxido é intermédia em entre a nucleofilicidade ião fluoreto, F -, eo ião amida, NH 2 -. A hidrólise de um éster,

R 1 C (O) OR 2 + H2O está em equilíbrio com R 1 C (O) OH + 2 HOR

também conhecido como saponificação é um exemplo de um substituição nucleofílica acilo actuando o ião hidróxido de um nucleófilo. Neste caso o grupo de saída é um ião alcóxido, que remove imediatamente um protão a partir de uma molécula de água para formar um álcool . Na fabricação de sabão, cloreto de sódio é adicionado a sal para o sal de sódio do ácido carboxílico; este é um exemplo da aplicação do efeito do ião comum.

Outros casos em que podem actuar como hidróxido de um reagente nucleófilo são hidrólise de amida, o Reacção de Cannizzaro, substituição nucleofílica alifática , substituição aromática nucleofílica e em reações de eliminação. O meio de reacção para o KOH e NaOH é normalmente água, mas com um catalisador o anião hidróxido de fase de transferência pode ser transportado para um solvente orgânico, como por exemplo na geração de diclorocarbeno.

Os grupos hidroxilo em compostos orgânicos

Compostos orgânicos, tais como álcoois , fenóis e ácidos carboxílicos contêm grupos hidroxilo. Cada classe de composto sofre reações específicas a essa classe.

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