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Mentol

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Mentol
Identificadores
Número CAS 89-78-1
Número RTECS OT0350000, racêmica
Imagens-jmol 3D Imagem 1
Propriedades
Fórmula molecular C 10 H 20 O
Massa molar 156,27 g mol-1 ·
Aparência Branco ou incolor
sólido cristalino
Densidade 0,890 g · cm -3, sólido
(Racémica ou (-) - isómero)
Ponto de fusão

36-38 ° C (311 K), racémica
42-45 ° C (318 K), (-) - forma (α)
35-33-31 ° C, (-) - isómero

Ponto de ebulição

212 ° C (485 K)

Solubilidade em água Ligeiramente solúvel, (-) - isómero
Perigos
MSDS MSDS External
Frases R R37 / 38, R41
Frases-S S26, S36
Principal Perigos Irritante, inflamável
Ponto de centelha 93 ° C
Os compostos relacionados
Relacionados álcoois Ciclo-hexanol, Pulegol,
Dihydrocarveol, Piperitol
Os compostos relacionados Mentona, Menteno,
O timol, p - Cimeno,
Citronelal
Página Suplementar dados
Estrutura e
Propriedades
N, ε r, etc.
Termodinâmica
dados
Comportamento de fase
Sólido, líquido, gasoso
Os dados espectrais UV, IV, RMN , MS
Excepto quando indicado, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C, 100 kPa)
Referências de Infobox

O mentol é um composto orgânico feita sinteticamente ou obtidas a partir de hortelã-pimenta ou outras hortelã óleos. É uma substância cerosa, cristalina, clara ou branca na cor, que é sólido à temperatura ambiente e derrete um pouco acima. A principal forma de mentol que ocorre na natureza é (-) - mentol, que é atribuído o (1R, 2S, 5R) configuração. Menthol tem anestésico local e counterirritant qualidades, e que é amplamente usado para aliviar a irritação da garganta menor.

Estrutura

Mentol natural existe como um puro enantiómero, quase sempre a forma (1R, 2S, 5R) (inferior esquerdo do diagrama abaixo). Os outros sete estereoisómeros são os seguintes:

Estruturas de isómeros mentol

No composto natural, o grupo isopropilo é orientada trans - orientação para ambos o metilo e álcool grupos. Assim, pode ser desenhado em qualquer das formas mostradas:

Cadeira mentol conformação

No estado do solo todos os três grupos volumosos na cadeira são equatorial, fazendo com que (-) - mentol e o seu enantiómero mais estáveis dois isómeros das oito.

Existem duas formas cristalinas para mentol racémica; estes têm pontos de 28 ° C e 38 ° C de fusão. Puro (-) - mentol tem quatro formas cristalinas, das quais a mais estável é a forma α, as agulhas gerais conhecidos.

Propriedades biológicas

Capacidade de mentol para desencadear a frio quimicamente sensíveis Receptores TRPM8 na pele é responsável pela sensação de arrefecimento bem conhecido que provoca, quando inaladas, inclusive, ou aplicado sobre a pele. O mentol não causar uma queda na temperatura real. Neste sentido, é semelhante ao capsaicina, a substância química responsável pelo tempero de pimenta (que estimula sensores de calor, também sem causar um aumento real de temperatura).

Ocorrência

Mentha arvensis é a espécie principal de hortelã usado para fazer mentol natural, cristais e flocos de mentol natural. Esta espécie cresce principalmente na Uttar Pradesh região na ?ndia .

(-) - Mentol (também chamada l-mentol ou (1R, 2S, 5R) -mentol) ocorre naturalmente em óleo de hortelã-pimenta (juntamente com um pouco mentona, o éster de etilo de mentilo e de outros compostos), obtido a partir de mentha piperita x. Mentol japonesa também contém uma pequena percentagem do 1- epímero, (+) - neomentol.

Produção

Tal como acontece com muitos produtos naturais amplamente utilizados, a demanda por mentol excede em muito a oferta de fontes naturais. O mentol é fabricado como uma única enantiómero (94% ee) Takasago International Co. numa escala de 400 mil toneladas por ano. O processo envolve uma síntese assimétrica desenvolvido por uma equipe liderada por Ryoji Noyori:

Mentol synthesis.png
Sobre esta imagem

O processo começa pela formação de um amina alílico de mirceno, que sofre assimétrico isomerização na presença de um BINAP ródio complexo para dar (depois hidrólise) enantiomericamente puros de I - citronelal. Isto é ciclizado por um carbonil-eno-reacção foi iniciada pela brometo de zinco para isopulegol o qual é então hidrogenado para dar puro (1R, 2S, 5R) -mentol.

Mentol racémico pode ser preparado simplesmente por hidrogenação de timol, mentol e também é formada por hidrogenação de pulegona.

Aplicações

O mentol é incluída em muitos produtos para uma variedade de razões. Estes incluem:

  • Em produtos não sujeitos a receita médica para o alívio de curto prazo de menor dor de garganta e boca pequena ou irritação na garganta
    • Exemplos: protetores labiais e medicamentos para a tosse
  • Como antipruritic para reduzir a coceira
  • Como um analgésico tópico para aliviar dores e dores menores, tais como cãibras musculares, entorses, dores de cabeça e condições similares, sozinhos ou combinados com produtos químicos como cânfora ou capsaicina. Na Europa, tende a aparecer como um gel ou um creme, enquanto os EUA em manchas e mangas corporais são muito frequentemente utilizados
    • Exemplos: Tiger Balm, ou Manchas IcyHot ou joelho / cotovelo mangas
  • Em descongestionantes para peito e seios (creme, patch ou nariz inalador)
    • Exemplos: Vicks Vaporub
  • Em certos medicamentos utilizados para tratar queimaduras solares, uma vez que proporciona uma sensação de resfriamento (em seguida, muitas vezes associada a aloe)
  • Como um aditivo em certas marcas de cigarros, para o sabor, para reduzir a irritação da garganta e sinusite causada pelo fumo e, sem dúvida, para reduzir a experiência fumantes mau-hálito e possivelmente melhorar o cheiro de fumaça de segunda mão.
  • Comumente usado em produtos de higiene bucal e remédios mau hálito como- bochechos, pasta de dentes, boca e língua-spray, e mais geralmente como um agente de sabor dos alimentos; por exemplo, em goma de mascar, doce
  • Em um refrigerante , bem como numa xarope para ser misturado com água para se obter uma bebida muito baixo ou álcool (marca Ricqlès em França). O xarope é / foi também utilizado para aliviar náuseas, nomeadamente doença de movimento, derramando algumas gotas sobre um torrão de açúcar.
  • Como um pesticida contra ácaros traqueais de abelhas produtoras de mel
  • Em perfumaria, mentol é utilizado para preparar ésteres mentil para enfatizar notas florais (especialmente se levantou)
  • Em produtos de primeiros socorros, tais como "gelo mineral" para produzir um efeito de resfriamento como um substituto para o real gelo na ausência de água ou eletricidade (Pouch, Corpo patch / manga ou creme)
  • Em vários patches que vão desde os patches para baixar a febre aplicadas a fronte das crianças com "pé patches" para aliviar a inúmeras doenças (sendo este último muito mais freqüente e elaborar na ?sia , especialmente Japão : algumas variedades usar "saliências funcionais", ou pequenas saliências para massagear aqueles pés, bem como calmante eles e arrefecimento-los para baixo)
  • Em alguns produtos de beleza, como condicionadores de cabelo, à base de ingredientes naturais (por exemplo, St. Ives)

Atualmente não informou nutriente ou erva interações envolvem mentol. Ele é usado na medicina oriental para tratar a indigestão, náuseas, dor de garganta, diarréia, resfriados e dores de cabeça. (-) - Mentol tem baixa toxicidade: Oral (rato) LD 50: 3300 mg · kg -1; Da pele (coelho) LD 50: 15.800 mg · kg -1).

Em química orgânica , o mentol é utilizado como um auxiliar quiral em síntese assimétrica. Por exemplo, sulfinato ésteres feitos a partir de cloretos de sulfinilo e o mentol podem ser usadas para fazer enantiomericamente puro sulfóxidos, por reacção com reagentes organolítio ou Reagentes de Grignard. O mentol é também utilizado para resolução clássica de ácidos carboxílicos quirais, através dos ésteres de mentilo.

Reações

Mentol reage de várias maneiras como um álcool secundário normal. Ele é oxidado a menthone por agentes oxidantes, tais como ácido crômico ou dicromato, embora sob algumas condições a oxidação pode ir mais longe e quebre o anel. O mentol é facilmente desidratado para dar principalmente 3-menteno, pela acção de 2% de ácido sulfúrico . PCl5 dá cloreto menthyl.

Reações de mentol

História

Há evidências de que o mentol tem sido conhecido no Japão para mais de 2000 anos, mas no Ocidente não foi isolado até 1771, por Hieronymous David Gaubius. Caracterizações iniciais foram feitas por Oppenheim, Beckett, Moriya, e Atkinson.

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