Metanol

Metanol
Nome IUPAC metanol
Outros nomes hidroximetano álcool metílico hidrato de metilo álcool de madeira carbinol
Identificadores
Número CAS	67-56-1
Número RTECS	PC1400000
Imagens-jmol 3D	Imagem 1
SMILES CO
Propriedades
Fórmula molecular	CH3OH
Massa molar	32,04 g / mol
Aparência	líquido incolor
Densidade	0,7918 g / cm³, líquido
Ponto de fusão	-97 ° C (176 K)
Ponto de ebulição	64,7 ° C (337,8 K)
Solubilidade em água	Totalmente miscível
Acidez (p Ka)	~ 15,5
Viscosidade	0.59 mPa.s a 20 ° C
Momento de dipolo	1.69 D (gás)
Perigos
MSDS	MSDS External
Classificação da UE	Inflamável (F) Tóxico (T)
Frases R	R11, R23 / 24/25, R39 / 23/24/25
Frases-S	(S1 / 2), S7, S16, S36 / 37, S45
NFPA 704	3 3 0
Ponto de centelha	11 ° C
Os compostos relacionados
Relacionados alcan�s	etanol butanol
Os compostos relacionados	chloromethane methoxymethane
Página Suplementar dados
Estrutura e Propriedades	N, ε r, etc.
Termodinâmica dados	Comportamento de fase Sólido, líquido, gasoso
Os dados espectrais	UV, IV, RMN , MS
Excepto quando indicado, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C, 100 kPa)
Referências de Infobox

Metanol, também conhecido como álcool metílico, carbinol, álcool de madeira, madeira ou nafta espíritos madeira, é um composto químico com a fórmula química C H ₃ OH (muitas vezes abreviado MeOH). É mais simples do álcool , e é uma luz, volátil, incolor , inflamável, tóxico líquido com um odor característico que é um pouco mais suave e mais doce do que o etanol ( álcool etílico ). A temperatura ambiente é um líquido polar e é utilizado como um anticongelante, solvente , combustível, e como um desnaturante para o álcool etílico . É também utilizado para a produção de biodiesel através reacção de transesterificação.

O metanol é produzido naturalmente na anaeróbio metabolismo de muitas variedades de bactérias. Como resultado, há uma pequena fracção de vapor de metanol na atmosfera. Ao longo de vários dias, o metanol é atmosférica oxidado por oxigénio, com a ajuda da luz solar para o dióxido de carbono e água.

Metanol queima no ar formando dióxido de carbono e água :

2 _CH3OH + 3 O ₂ → 2 CO ₂ + 4 _H2O

Uma chama de metanol é quase incolor, causando um perigo adicional de segurança em torno de metanol chamas abertas.

Devido às suas propriedades tóxicas, o metanol é frequentemente utilizada como aditivo desnaturante para o etanol fabricado para usos que industrial esta adição de um veneno isenta economicamente etanol industrial dos impostos em vez significativos 'licor' que seriam cobrados, pois é a essência de tudo bebidas alcoólicas potável. O metanol é muitas vezes chamado de álcool de madeira, porque, uma vez que foi produzida principalmente como um subproduto da destilação destrutiva da madeira. Verificou-se agora produzida sinteticamente por um processo multi-etapa: de gás natural e de vapor são reformados em um forno para produzir hidrogénio e monóxido de carbono; em seguida, os gases hidrogénio e monóxido de carbono reagir sob pressão na presença de um catalisador.

Um inteiro economia de metanol, com base em metanol na forma de um meio de armazenagem de energia primária e de combustível, tem sido seriamente proposto.

História

Na sua processo de embalsamamento, o antigos egípcios utilizada uma mistura de substâncias, incluindo metanol, que obtido a partir da pirólise da madeira. Metanol puro, no entanto, foi isolado pela primeira vez em 1661 por Robert Boyle , que o chamou de espírito de caixa, porque ele produziu através da destilação de buxo. Ele mais tarde se tornou conhecido como espírito pyroxylic. Em 1834, os franceses químicos Jean-Baptiste Dumas e Eugene Peligot determinou sua composição elementar. Eles também introduziu a palavra de metileno para a química orgânica, formando-o de grego methy = " vinho "+ hyle = madeira (remendo de árvores). Sua origem pretendido era " o álcool feito a partir de madeira (substância), "mas tem erros de língua grega. O termo "metilo" derivou em cerca de 1840 por back-formação a partir de metileno, e foi então aplicado para descrever "álcool metílico." Este foi encurtado para "metanol" em 1892 pela Conferência Internacional sobre a nomenclatura química. O sufixo -il utilizado em química orgânica para formar nomes de radicais, foi extraído a partir da palavra "metil".

Em 1923, os alemães Matthias químicos e Pier, trabalhando para BASF desenvolvido um meio para converter gás de síntese (uma mistura de óxidos de carbono e hidrogénio ) em metanol. A patente foi arquivada 12 de janeiro de 1926 (referência: 1.569.775.). Este processo utilizado um crómio e óxido de manganês catalisador , e das condições exigidas-pressões que variam extremamente vigorosas 50-220 atm), e temperaturas de até 450 ° C . Produção de metanol moderno tornou-se mais eficiente através do uso de catalisadores (geralmente cobre ), capazes de funcionar a pressões mais baixas.

O uso do metanol como combustível receberam atenção durante as crises do petróleo da década de 1970 devido à sua disponibilidade e baixo custo. Problemas ocorreu no início do desenvolvimento de misturas de gasolina com metanol. Como resultado de seu baixo preço, alguns comerciantes de gasolina sobre-misturados. Outros usaram técnicas de mistura e manuseio inadequado.

Em 2006, astrônomos usando o MERLIN disposição dos telescópios de rádio em Jodrell Bank Observatory descobriu uma grande nuvem de metanol no espaço, 300.000.000 mil milhas de diâmetro.

Produção

Hoje, o gás de síntese é mais vulgarmente produzido a partir do metano no componente de gás natural , em vez de a partir do carvão. Três processos são comercialmente praticados. A pressões moderadas de 1 a 2 MPa (10-20 atm) e altas temperaturas (cerca de 850 ° C), o metano reage com vapor em um catalisador de níquel para produzir gás de síntese de acordo com o equação química:

CH ₄ + H ₂ O → CO 3 + H ₂

Esta reacção, comumente chamado de vapor reforma do metano ou SMR, é limites endotérmicos eo lugar limitações de transferência de calor no tamanho e pressão nos reatores catalíticos usados. O metano pode também submeter-se a oxidação parcial com oxigénio molecular para a produção de gás de síntese, como mostra a seguinte equação:

2 _CH4 + _O2 → 2 CO + 4 H ₂

esta reacção é exotérmica e o calor libertado pode ser utilizado in situ para conduzir o vapor de reformação metano-reacção. Quando os dois processos são combinados, é referido como reformação autotérmica. A razão de CO e _H2 pode ser ajustado, em certa medida pela reacção de deslocamento de gás de água,

CO + _H2O → CO ₂ + H ₂ ,

para proporcionar a estequiometria adequada para a síntese de metanol.

O monóxido de carbono e hidrogénio, em seguida, reagir com um segundo catalisador para produzir metanol. Hoje, o catalisador mais amplamente utilizado é uma mistura de cobre , óxido de zinco e alumina utilizadas pela primeira vez por ICI, em 1966. No 5-10 MPa (50-100 atm) e 250 ° C, pode catalisar a produção de metanol a partir de monóxido de carbono e hidrogénio com uma selectividade elevada

CO 2 + H ₂ → _CH3OH

Vale a pena notar que a produção de gás de síntese a partir do metano produz 3 moles de hidrogénio por cada mole de monóxido de carbono, enquanto que a síntese de metanol consome apenas 2 moles de hidrogénio por cada mole de monóxido de carbono. Uma forma de lidar com o excesso de hidrogénio é para injectar dióxido de carbono no reactor de síntese de metanol, em que, também, reage para formar o metanol de acordo com o equação química

CO ₂ + 3 H ₂ → _CH3OH + _H2O

Embora o gás natural, é a matéria prima mais económica e amplamente utilizado para a produção de metanol, outras matérias-primas pode ser usado. Onde o gás natural não estiver disponível, luz petrolíferos produtos podem ser utilizados em seu lugar.

Aplicações

O metanol é um solvente comum de laboratório. É especialmente útil para HPLC e UV / VIS devido ao seu baixo corte UV.

Matéria-prima

O maior uso de metanol, de longe, é na fabricação de outros produtos químicos. Cerca de 40% de metanol é convertido formaldeído, e a partir daí em produtos tão diferentes como plásticos , madeira compensada, tintas, explosivos e permanentes da imprensa têxteis .

Também no início dos anos 1970 Metanol a gasolina processo foi desenvolvido pela Mobil, que produz gasolina pronto para utilização em veículos. Uma tal unidade industrial foi construída em Nova Zelândia na década de 1980. Na década de 1990, grandes quantidades de metanol foram usadas no Estados Unidos para produzir o aditivo de gasolina éter metil-terc-butílico (MTBE), apesar de vazamento tem levado a muitos estados que proíbem que. Além de serem utilizados directamente como combustível, metanol (ou com menor frequência, etanol ) é usado como um componente na de transesterificação triglicéridos para dar uma forma de biodiesel .

Outros derivados químicos de metanol incluir éter dimetílico, o qual foi substituído clorofluorocarbonetos como um propulsor de aerossol de pulverização, e ácido acético .

Combustível automotivo

O metanol é usado em uma base limitada de combustível motores de combustão interna, principalmente em virtude do fato de que ele não é tão inflamável como gasolina. Metanol puro é requerido pela regra para ser utilizado em Champcars, USAC carros do sprint (bem como anões, modifieds, etc.), e outras sujeiras série da faixa, tais como World of Outlaws. O metanol é também usado nas rádio controlado modelo aviões (exigido na " motores glow-plug "que poder deles, principalmente), carros e caminhões. Pilotos do arrasto e corredores de lama também usar o metanol como a sua fonte primária de combustível. O metanol é necessário com um motor supercharged em um Top Alcohol Dragster e, até o final da temporada de 2005, todos os veículos na Indianapolis 500 teve que correr metanol. Pilotos de lama têm metanol misturado com a gasolina eo óxido nitroso para produzir mais energia do que a gasolina e de óxido nitroso por si só.

Um dos inconvenientes de metanol como combustível é a sua corrosividade de alguns metais, tais como alumínio . Metanol, embora um ácido fraco, ataca o revestimento de óxido que normalmente protege o alumínio contra a corrosão:

6 _CH3OH + Al ₂ O ₃ → Al 2 _{(OCH3) 3} + 3 _H2O

O resultado metóxido sais são solúveis em metanol, resultando na superfície de alumínio limpos, o que é prontamente oxidada por alguns dissolvido oxigénio . Além disso, o metanol pode actuar como um oxidante:

6 _CH3OH + Al 2 → 2 Al _{(OCH3) 3} + 3 H ₂

Este processo recíproco efetivamente combustíveis corrosão até que o metal é corroída ou a concentração de CH ₃ OH é insignificante.

Quando produzido a partir de madeira ou outros materiais orgânicos, o metanol orgânica resultante ( bioálcool) tem sido sugerida como uma alternativa para renovável à base de petróleo- hidrocarbonetos. No entanto, não se pode usar o metanol puro em carros de petróleo modernas sem modificações, devido ao potencial de danos ao tubo metálico e juntas de borracha.

Outras aplicações

O metanol é um desnaturante tradicional para o etanol, dando, assim, o termo álcool desnaturado.

O metanol é também utilizada como um solvente e como um anticongelante em pipelines e lava pára fluido.

Em alguns estações de tratamento de águas residuais, uma pequena quantidade de metanol é adicionado ao águas residuais para proporcionar uma fonte de alimento de carbono para o desnitrificadores, que convertem nitratos a azoto .

Durante a Segunda Guerra Mundial , o metanol foi usado como combustível em vários modelos de foguetes militares alemãs, sob o nome M-Stoff, e numa mistura como C-Stoff.

O metanol é usado como um agente desnaturante em electroforese em gel de poliacrilamida.

Células de combustível de metanol directas-são únicos na sua temperatura baixa, a operação de pressão atmosférica, o que lhes permite ser miniaturizado para um grau sem precedentes. Isto, combinado com o armazenamento relativamente fácil e segura e manipulação de metanol pode abrir a possibilidade de célula de combustível-powered eletrônicos de consumo, como para computadores portáteis.

Saúde e segurança

O metanol é tóxico por dois mecanismos. Em primeiro lugar, metanol (se ele entra no corpo pela ingestão, inalação, ou absorção através da pele) podem ser fatais, devido à sua Propriedades depressoras do sistema nervoso central, do mesmo modo como etanol envenenamento. Em segundo lugar, é tóxico por sua repartição ( intoxicação) pela enzima álcool-desidrogenase no fígado através da formação de ácido fórmico e formaldeído que causam permanente cegueira pela destruição do nervo óptico. O tecido fetal não tolerará metanol. Doses perigosas vão construir, se uma pessoa é regularmente expostos a vapores ou lida com líquido sem a proteção da pele. Se metanol foi ingerida, um médico deve ser contatado imediatamente. A dose habitual é fatal 100-125 ml (4 fl oz). Os efeitos tóxicos levar horas para começar, e antídotos eficazes muitas vezes pode evitar danos permanentes. Esta é tratada com etanol ou fomepizole. Qualquer destes fármacos actua para abrandar a acção de álcool desidrogenase em metanol por meio de inibição competitiva, de modo que ele é excretado pelos rins em vez de serem transformados em metabólitos tóxicos.

Os sintomas iniciais de intoxicação metanol são aqueles de sistema nervoso central depressão: dor de cabeça, tonturas, náuseas, falta de coordenação, confusão, sonolência, e com suficientemente grandes doses, inconsciência e morte. Os sintomas iniciais da exposição ao metanol são geralmente menos graves do que os sintomas resultantes da ingestão de uma quantidade semelhante de álcool etílico .

Uma vez que os sintomas iniciais terem passado, um segundo conjunto de sintomas surge 10-30 horas após a exposição inicial ao metanol: desfoque ou perda completa de visão, em conjunto com acidose. Estes sintomas resultam da acumulação de níveis tóxicos de formato na corrente sanguínea, e pode progredir até a morte por insuficiência respiratória. O derivados de ésteres de metanol não compartilham esta toxicidade.

O etanol é, por vezes, desnaturado (adulterada), e, assim, fez fraco, pela adição de metanol. O resultado é conhecido como álcool desnaturado ou "meths" (uso Reino Unido). (Este último não deve ser confundido com meth, uma abreviatura comum para metanfetamina.)

Metanol puro foi usado em aberto roda automobilismo desde meados dos anos 1960. Ao contrário de fogos de petróleo, incêndios de metanol pode ser extinta com água. Um incêndio à base de metanol queima de forma invisível, ao contrário da gasolina, que queima com fumo visível. Se ocorrer um incêndio na pista, não há fumaça para obstruir a visão dos motoristas se aproximando rapidamente, mas isso também pode atrasar a detecção visual do fogo e do início das acções de supressão de fogo. A decisão de mudar permanentemente para o metanol em Americana IndyCar foi um resultado do acidente devastador e explosão na 1964 Indianapolis 500 que matou motoristas Eddie Sachs e Dave MacDonald.

Uma preocupação com a adição de metanol para combustíveis para automóveis é realçada por impactos de águas subterrâneas recentes do aditivo para combustíveis éter metil-terc-butílico (MTBE). Vazamento de tanques de armazenamento subterrâneo de gasolina criados plumas de MTBE nas águas subterrâneas que, eventualmente contaminados água de poço. Alta solubilidade de metanol em água levanta preocupações de que a contaminação da água bem semelhantes podem surgir com o uso generalizado de metanol como combustível automotivo.