
Química orgânica
Informações de fundo
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A química orgânica é uma disciplina específica dentro da química que envolve o científico estudo da estrutura, propriedades, composição, reações , e da preparação (pela síntese ou por outros meios) de compostos químicos que consistem principalmente de carbono e hidrogénio , que pode conter qualquer número de outros elementos, incluindo azoto , oxigénio , os átomos de halogénio , bem como fósforo , silício e enxofre .
A definição original da química "orgânica" veio do equívoco que os compostos orgânicos foram sempre relacionados a vida processos. Não só os compostos orgânicos sustentar a vida na Terra, como a vida tal como a conhecemos depende também de química inorgânica ; Por exemplo, muitos enzimas dependem de metais de transição , tais como ferro e cobre ; e os materiais tais como escudos, dentes e ossos são parte orgânica, inorgânica parte na composição. Além de carbono elementar, apenas algumas classes de compostos de carbono (tal como óxidos, carbonatos , e carbonetos) são consideradas convencionalmente inorgânico. Bioquímica lida principalmente com a química natural das biomoléculas tais como proteínas , ácidos nucleicos e açúcares .
Devido às suas propriedades únicas, os compostos multi-carbono exibem extremamente grande variedade e a gama de aplicação de compostos orgânicos é enorme. Eles formam a base de, ou são componentes importantes de muitos produtos ( tintas, plásticos , alimentos , explosivos, drogas, petroquímicos, ao nome mas a alguns) e (para além de algumas poucas exceções) formam a base de todos os processos terrestres da vida.
As formas diferentes e as reactividades químicas de moléculas orgânicas fornecem uma variedade surpreendente de funções, como as de enzima catalisadores em reações bioquímicas de sistemas vivos. A natureza autopropagating destes produtos químicos orgânicos é o que a vida é toda sobre.
Tendências em química orgânica incluem síntese quiral, química verde, química microondas, fulerenos e espectroscopia de microondas.
Destaques históricos


- Veja também: História da química
No início do século XIX, os químicos em geral, que os compostos de organismos vivos eram muito complicado na sua estrutura para ser capaz de artificial síntese de coisas não-vivos, e que uma "força vital" ou vitalismo conferido as características dos seres vivos sobre esta forma de matéria. Nomearam estes compostos "orgânicos", e preferiu direcionar suas investigações em relação a materiais inorgânicos que parecia mais promissor.
A química orgânica recebeu um impulso quando se percebeu que estes compostos podem ser tratados da mesma forma para os compostos inorgânicos e pode ser criada em laboratório por pessoas que não "força vital" meios. Por volta de 1816 Michel Chevreul começou um estudo de sabões feitos a partir de várias gorduras e alcalino. Separou os ácidos diferentes que, em combinação com o alcalóide, produziram o sabão. Desde que estes eram tudo compostos individuais, demonstrou que era possível fazer uma mudança química nas várias gorduras (que tradicionalmente vêm de fontes orgânicas), produzindo compostos novos, sem "força vital". Em 1828 Friedrich Wöhler primeiro fabricado o produto químico orgânico ureia (carbamida), um componente da urina, a partir da inorgânico cianato de amónio NH 4 OCN, no que é agora chamado de Síntese de Wöhler. Embora Wöhler se realizasse, neste tempo assim como mais tarde, cauteloso sobre a reivindicação de que tinha destruído desse modo a teoria da força vital, a maioria têm olhado para este evento como o ponto de viragem.
Um grande passo seguinte foi quando em 1856 William Henry Perkin, ao tentar fabricar quinina, de novo acidentalmente para fabricar o veio orgânica tingir agora chamado Malva de Perkin, que gerando uma enorme quantidade de dinheiro aumentou extremamente o interesse na química orgânica. Outro passo foi a preparação de laboratório DDT por Othmer Zeidler em 1874, mas a propriedades inseticidas deste composto não foram descobertos até muito mais tarde.
A descoberta crucial para a teoria da química orgânica era o conceito da estrutura química, desenvolvida de forma independente e simultaneamente por Friedrich August Kekule e Archibald Scott Couper em 1858. Ambos os homens sugeriram que átomos de carbono tetravalente poderia ligar um ao outro para formar uma estrutura do carbono, e que os padrões detalhados da ligação atômica poderiam ser distinguidos por interpretações hábeis de reacções químicas apropriadas.
A história da química orgânica continua com a descoberta do petróleo e a sua separação nas frações de acordo com escalas de ebulição. A conversão de tipos diferentes compostos ou compostos individuais por vários processos químicos criou a química do petróleo que conduz ao nascimento da indústria petroquímica, que fabricava com sucesso artificiais borrachas , os vários orgânica adesivos, os aditivos de petróleo dealteração, e plásticos .
O indústria farmacêutica começou na última década do século 19, quando o ácido acetilsalicílico (mais comumente referido como a aspirina ) fabricação foi iniciado na Alemanha por Bayer. A primeira vez que uma droga foi melhorada sistematicamente era com arsphenamine (Salvarsan). Numerosos derivados do perigosamente tóxico atoxyl foram sintetizados e testados sistematicamente pela Paul Ehrlich e seu grupo, eo composto com melhores características da eficácia e toxicidade foi selecionado para a produção.
Os primeiros exemplos de reações orgânicas e aplicações foram acidental, como descoberta acidental de Perkin de malva de Perkin. No entanto, a partir do século 20, o progresso da química orgânica permitiu a síntese de compostos especificamente seleccionados nem concebidas moléculas com propriedades específicas, como em a concepção de medicamentos. O processo de encontrar novas vias de síntese para uma dada compostos é chamado síntese total. A síntese total dos compostos naturais complexos começou com uréia , aumentou em complexidade à glicose e terpineol, e em 1907, síntese total foi comercializada a primeira vez por Gustaf Komppa com cânfora. Benefícios farmacêuticos foram substanciais, por exemplo compostos relacionados com colesterol abriram maneiras à síntese de hormonas humanas complexas e de seus derivados modificados. Desde o início do século 20, a complexidade de sínteses totais tem aumentado, com exemplos tais como ácido lisérgico e vitamina B12 . Os alvos de hoje caracterizam dez dos os centros estereogénicos que devem ser sintetizados corretamente com síntese assimétrica.
Bioquímica , a química de organismos vivos, sua estrutura e as interações in vitro e para dentro sistemas vivos, só começou no século 20, abrindo-se um novo capítulo da química orgânica com espaço enorme.
Classificação das substâncias orgânicas
Descrição e nomenclatura
A classificação não é possível sem ter uma descrição completa dos compostos individuais. Em contraste com a química inorgânica , em que descrevendo um composto químico pode ser conseguido simplesmente enumerar os símbolos químicos dos elementos presentes no composto, juntamente com o número desses elementos na molécula, em química orgânica o arranjo relativo dos átomos dentro de um molécula deve ser adicionado para uma descrição completa.
Uma maneira de descrever a molécula é desenhando sua fórmula estrutural. Por causa da complexidade molecular, têm sido desenvolvidos sistemas simplificados de notação química. A versão mais recente é a fórmula linha-ângulo, que atinge a simplicidade sem introduzir ambiguidade. Neste sistema, os pontos finais e intersecções de cada linha representam um carbono, e hidrogênios podem ser notados ou assumido para estar presente de forma implícita. Algumas desvantagens de notação químico são que eles não são facilmente descrito por palavras e não são facilmente impressa. Estes problemas foram abordados por descrever estruturas moleculares utilizando nomenclatura orgânica.
Por causa das dificuldades decorrentes do grande número e variedade de compostos orgânicos, químicos logo percebeu que o estabelecimento de um sistema internacionalmente aceito de nomear compostos orgânicos foi de suma importância. A Nomenclatura Genebra nasceu em 1892 como resultado de uma série de reuniões internacionais sobre o assunto.
Além disso, realizou-se que como a família de compostos orgânicos cresceu, o sistema terá de ser expandido e modificado. Esta tarefa foi finalmente tomada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada ( IUPAC). Reconhecendo o fato de que no ramo da bioquímica a complexidade das estruturas orgânicas aumenta, a organização IUPAC juntou forças com o União Internacional de Bioquímica e Biologia Molecular, IUBMB, para produzir uma lista de recomendações comuns sobre nomenclatura.
Mais tarde, como os números e as complexidades de moléculas orgânicas cresceu, novas recomendações foram feitas dentro de IUPAC de simplificação. O primeiro tal recomendação foi apresentada em 1951, quando uma estrutura cíclica benzeno foi nomeado um ciclofanos. Recomendações posteriores estenderam o método para a simplificação de outras estruturas cíclicas complexos, incluindo heterocíclicos, e nomeou essas estruturas Phanes.
Para a comunicação comum, para poupar uma descrição tedioso, as recomendações oficiais de nomenclatura da IUPAC nem sempre são seguidas na prática exceto quando é necessário dar uma definição concisa de um composto, ou quando o nome IUPAC é mais simples (viz. Etanol contra álcool etílico) . Caso contrário, o comum ou nome trivial pode ser utilizado, muitas vezes, derivadas a partir da fonte do composto.
Em resumo, as substâncias orgânicas são classificados por seu arranjo estrutural molecular e por que outros átomos estão presentes junto com o chefe constituinte (carbono) em sua composição, enquanto que em uma fórmula estrutural, o hidrogênio é implicitamente assumido a ocupar todas as valências livres de um carbono apropriado átomo que permanecem após a contabilização de ramificação, outro elemento (s) e / ou de ligação múltipla.
Hidrocarbonetos e grupos funcionais


Classificação normalmente começa com a hidrocarbonetos compostos que contêm apenas carbono e hidrogénio. Para sub-classes veja abaixo. Outros elementos se apresentam em configurações atômicas chamadas grupos funcionais que têm uma influência decisiva sobre as características químicas e físicas do composto; assim, os que contêm as mesmas formações atómicos têm características semelhantes, que podem ser: miscibilidade com água, acidez / alcalinidade, química reactividade, resistência à oxidação, e outros. Alguns grupos funcionais são também radicais, semelhante àqueles em química inorgânica, como definido configurações atômicas polares que passam durante as reações químicas de um composto químico para outro sem alterações.
Alguns dos elementos dos grupos funcionais (O, S, N, halogéneos ) pode estar sozinho e o nome do grupo não é estritamente necessário, mas devido ao seu efeito decisivo sobre a maneira como eles modificar as características dos hidrocarbonetos nos quais estão presentes eles são classificados com os grupos funcionais, e o seu efeito específico sobre as propriedades empresta excelente meio para a caracterização e classificação.
Referindo-se aos tipos de hidrocarbonetos abaixo, muitos, se não a totalidade do grupos funcionais que estão normalmente presentes dentro compostos alifáticos são também representados no e aromático grupo alicíclico de compostos, a menos que sejam desidratado, o que levaria a não reagir grupos co-opcional.
Faz-se referência novamente à nomenclatura orgânica, a qual mostra um grande número (se não exaustiva) de classes de compostos de acordo com a presença de vários grupos funcionais, com base no Recomendações da IUPAC, mas também alguns com base em nomes triviais. Colocar compostos em sub-classes torna-se mais difícil quando mais do que um grupo funcional está presente.
Duas categorias de tipo de cadeia abrangentes existir: Open Cadeia compostos alifáticos e Cadeia Fechado compostos cíclicos. Aqueles em que tanto de cadeia aberta e cíclicos estão presentes peças são normalmente classificados com este último.
Compostos alifáticos
Os hidrocarbonetos alifáticos são subdivididas em três grupos, série homóloga de acordo com o seu estado de saturação: parafinas alcanos sem quaisquer ligações duplas ou triplas, olefinas alcenos com ligações duplas, que podem ser mono-olefinas com uma única ligação dupla, di-olefinas, di-enos ou com duas ou poli-olefinas com mais. O terceiro grupo com uma tripla ligação é nomeado após o nome do membro mais curto da série homólogo como os acetilenos alcinos. O resto do grupo é classificada de acordo com os grupos funcionais presentes.
De um outro aspecto alifáticos podem ser de cadeia linear ou compostos de cadeia ramificada, e o grau de ramificação também afecta as características, como a índice de octano ou número de cetano em química de petróleo.
Compostos aromáticos e alicíclicos


Compostos cíclicos podem, novamente, ser saturado ou insaturado. Devido ao ângulo de ligação de carbono, as configurações mais estáveis contêm seis átomos de carbono, mas quando os anéis com cinco átomos de carbono também são frequentes, outros são mais raros. Os hidrocarbonetos cíclicos para dividir alicyclics e aromáticos (também chamados arenes).
Do compostos alicíclicos os cicloalcanos não contêm ligações múltiplas, enquanto que o cicloalcenos e os cycloalkynes fazer. Tipicamente este último tipo só existe sob a forma de anéis grandes, chamada macrociclos. O membro mais simples da família é o cicloalcano e três membros ciclopropano.
Hidrocarbonetos aromáticos contêm ligações duplas conjugadas. Um dos exemplos mais simples destas é benzeno , cuja estrutura foi formulado por Kekulé quem primeiro propôs a deslocalização ou princípio de ressonância para explicar sua estrutura. Para os compostos cíclicos "convencionais", aromaticidade é conferida pela presença de 4n + 2 electrões pi deslocalizados, onde n é um número inteiro. Instabilidade particular (antiaromaticity) é conferida pela presença de 4n elétrons pi conjugados.
As características dos hidrocarbonetos cíclicos são novamente alterada se heteroátomos estão presentes, o que pode existir quer como substituintes ligados externamente ao anel (exocíclico) ou como um membro do anel em si (endociclico). No caso deste último, o anel é denominado um heterociclo. E piridina furano são exemplos de heterociclos aromáticos, enquanto e piperidina tetra-hidrofurano são os heterociclos alicíclicos correspondente. O heteroátomo de moléculas heterocíclicas é geralmente oxigénio, enxofre, ou azoto, sendo este último particularmente comum em sistemas bioquímicos.
Os anéis podem fundir-se com outros anéis em uma borda para dar compostos policíclicos. O bases de nucleósidos de purina são heterociclos aromáticos policíclicos notáveis. Anéis também podem fundir-se em um "canto" de tal modo que um átomo (quase sempre de carbono) tem duas ligações indo para um anel e duas para a outra. Tais compostos são denominados espiro e são importantes para um número de produtos naturais.
Polímeros


Uma propriedade importante de carbono em química orgânica é que ele pode formar certos compostos, as moléculas individuais de que são capazes de ligar-se um ao outro, formando assim uma cadeia ou uma rede. O processo é chamado polimerização e as cadeias ou redes polímeros, enquanto que o composto de origem for um monómero. Dois grupos principais de polímeros existem: os fabricados artificialmente são referidos como polímeros industriais ou polímeros sintéticos e aqueles que ocorrem naturalmente como biopolímeros.
Uma vez que a invenção do primeiro polímero artificial, baquelite, a família tem crescido rapidamente com o invento de outros. Polímeros orgânicos sintéticos comuns são polietileno ou de polietileno, polipropileno, nylon, teflon ou de PTFE, poliestireno , poliésteres, polimetilmetacrilato (vulgarmente conhecido como perspex ou plexiglas) cloreto de polivinilo ou de PVC, e poliisobutileno importante sintéticas ou artificiais de borracha também o polimerizado butadieno, um componente de borracha.
Os exemplos são termos genéricos, e podem existir muitas variedades de cada um deles, com as suas características físicas afinado para uma utilização específica. Alterando as condições de polimerização altera a composição química do produto, alterando comprimento da cadeia, ou ramificação, ou o tacticidade. Com um monómero único como ponto de partida o produto é um homopolímero. Além disso, o componente secundário (s) pode ser adicionado para criar um heteropolimero (co-polímero) e o grau de aglomeração das diferentes componentes podem também ser controlados. As características físicas, tais como a dureza, densidade , ou mecânica resistência à tracção, resistência à abrasão, resistência ao calor, transparência, cor, etc, dependem da composição final.
Biomoléculas


Química Biomolecular é uma categoria importante dentro da química orgânica, que é freqüentemente estudada por bioquímicos. Muitas moléculas de grupo multi-funcionais complexas são importantes em organismos vivos. Alguns são de cadeia longa biopolímeros, e estes incluem proteínas , ADN , ARN ea polissacáridos, tais como amidos e em animais celuloses em plantas. As outras classes principais são aminoácidos (blocos de construção monoméricos de proteínas), hidratos de carbono (que inclui os polissacarídeos), o ácidos nucleicos (que incluem ADN e ARN como polímeros), e os lípidos . Além disso, bioquímica animais contém muitos pequenos intermediários molécula que auxiliam na produção de energia através da Ciclo de Krebs, e produz isopreno, o hidrocarboneto mais comum em animais. Isoprenos em animais formam o importante esteróide estrutural ( de colesterol) e de hormonas esteróides compostos; e em plantas formam terpenos, terpenóides, alguns alcalóides, e um conjunto único de hidrocarbonetos estruturais chamados poli-isoprenóides biopolímeros apresentar em seiva látex, que é a base para a tomada de borracha .
Buckyballs
Buckminsterfullerenes, também conhecido como Buckyballs, estão entre as mais fascinantes moléculas modificadas por químicos orgânicos até à data. Sua estrutura esférica manifesta muitas propriedades eletrônicas e novas pesquisas nos nanotubos de carbono sinônimas é fascinante.
Outros
Os compostos orgânicos que contêm ligações de carbono em azoto, oxigénio e os átomos de halogénio não são normalmente agrupados separadamente. Outros são, por vezes, colocar em grandes grupos dentro de química orgânica e discutidos sob títulos como organosulfur química, química organometálica, organofosforados e química química organosilicon.
Características de substâncias orgânicas


Os compostos orgânicos são geralmente ligado de forma covalente. Isso permite que as estruturas únicas, tais como longas cadeias de carbono e anéis. A razão de carbono é excelente na formação de estruturas únicas e que há muitos compostos de carbono é que os átomos de carbono formam ligações covalentes estáveis muito um com o outro ( catenation). Em contraste com materiais inorgânicos, compostos orgânicos tipicamente derretimento, ebulição, sublimar, ou decompor abaixo de 300 ° C. Os compostos orgânicos neutros tendem a ser menos solúvel em água em comparação com muitos inorgânicos sais , com excepção de certos compostos, tais como compostos orgânicos iónicos e de baixo peso molecular, álcoois e ácidos carboxílicos onde ligação de hidrogénio ocorre.
Os compostos orgânicos que tendem a dissolver-se na orgânicos solventes que são ou como substâncias puras éter ou álcool etílico , ou misturas, tais como os solventes parafínicos tais como as várias e éteres de petróleo espíritos brancos, ou a gama de solventes aromáticos puros ou misturados obtidos a partir do petróleo ou alcatrão fracções de separação física ou pela conversão química. A solubilidade nos solventes diferentes depende do tipo de solvente e na grupos funcionais se presente. As soluções são estudadas pela ciência de química física. Como sais inorgânicos, compostos orgânicos podem também formar cristais . Uma propriedade única de carbono em compostos orgânicos é que a sua valência não tem sempre de ser feita até por átomos de outros elementos, e quando não for, uma condição denominada insaturaçào resultados. Em tais casos, falamos de carbono-carbono ligações duplas ou ligações triplas. As ligações duplas alternando com simples em uma cadeia são chamados ligações duplas conjugadas. Um estrutura aromática é um caso especial no qual a cadeia de conjugado é um anel fechado.
Molecular elucidação estrutural


Os compostos orgânicos que consistem em átomos de carbono, átomos de hidrogénio, e grupos funcionais. A valência de carbono é 4, e é um átomo de hidrogénio, os grupos funcionais são geralmente 1. A partir do número de átomos de carbono e átomos de hidrogénio numa molécula do grau de insaturação podem ser obtidos. Muitos, mas não todas as estruturas podem ser visionado pela regra valência simples que haverá uma ligação para cada número de valência. O conhecimento da fórmula química de um composto orgânico não é suficiente informação porque muitos podem existir isómeros. Compostos orgânicos existem frequentemente como misturas. Uma vez que muitos compostos orgânicos têm relativamente baixos pontos de ebulição e / ou se dissolvem facilmente em orgânicos solventes existem muitos métodos para a separação de misturas em componentes puros que são específicos para a química orgânica, tais como destilação , cristalização e cromatografia técnicas. Existem vários métodos para deduzir a estrutura de um composto orgânico. No uso geral, são (em ordem alfabética):
- Cristalografia: Este é o método mais preciso para determinar geometria molecular; no entanto, é muito difícil crescer cristais de tamanho suficiente e de alta qualidade para obter uma imagem clara, por isso continua a ser uma forma secundária de análise. Cristalografia viu utilização especialmente grande na bioquímica (para a determinação da estrutura de proteínas) e para a caracterização de catalisadores organometálicos, que frequentemente possuem significativa simetria .
- Análise elementar: Um método destrutivo usado para determinar a composição elementar de uma molécula. Veja também espectrometria de massa, abaixo.
- Espectroscopia de infravermelho; primeiramente utilizada para determinar a presença (ou ausência) de certos grupos funcionais.
- Espectrometria de massa : Usado para determinar o peso molecular de um composto e a partir do padrão de fragmentação sua estrutura. Espectrometria de massa de alta resolução pode muitas vezes identificar a fórmula exata de um composto através do conhecimento das massas isotópicas e abundâncias; Assim, é por vezes usado em lugar da análise elementar.
- Ressonância magnética nuclear (RMN) espectrometria identifica diferentes núcleos com base no seu ambiente químico. Esta é a técnica espectroscópica mais importante e comumente utilizado para químicos orgânicos, permitindo frequentemente a atribuição completa da conectividade e mesmo átomo estereoquímica dado o conjunto adequado de experimentos de espectroscopia (por exemplo, espectroscopia de correlação).
- Rotação óptica: Distingue entre duas os enantiómeros de um composto quiral com base no sinal de rotação da luz polarizada plana. Se o rotação específica de um enantiómero é conhecido, a magnitude de rotação também dá a relação de enantiómeros numa amostra mista, embora HPLC com uma coluna quiral também pode fornecer essa informação.
- Espectroscopia UV / VIS: Usado para determinar o grau de conjugação no sistema. Enquanto ainda, por vezes, utilizados para caracterizar moléculas, UV / VIS é mais vulgarmente utilizado para quantificar a quantidade de um composto conhecido está presente em um (tipicamente de líquido) de uma amostra.
Métodos adicionais são fornecidos por química analítica .
Reações orgânicas
Reações orgânicas são reações químicas envolvendo compostos orgânicos . Enquanto pura hidrocarbonetos se submetem a certas classes limitadas de reações, muito mais reações que passam por compostos orgânicos são largamente determinados por grupos funcionais. A teoria geral de estas reacções envolve a análise cuidadosa das propriedades, tais como a afinidade de electrões de átomos de chave, forças de ligação e o impedimento estérico. Esses problemas podem determinar a estabilidade relativa de vida curta intermediários reactivos, que geralmente determinam directamente o caminho da reacção. Um exemplo de uma reacção comum é um reacção de substituição escrito como:
- Nu - + CX → C-Nu + X -
em que X é alguns grupo funcional e Nu é um nucleófilo.
Há muitos aspectos importantes de uma reacção específica. Se vai ocorrer espontaneamente ou não é determinado pela energia livre de Gibbs mudança da reacção. O calor que é produzida ou necessário pela reacção é encontrado a partir do total de entalpia mudança. Outras preocupações incluem se ocorrem reacções secundárias das mesmas condições de reacção. Quaisquer reacções colaterais que ocorrem tipicamente produzir compostos indesejados que podem ser em qualquer lugar de muito fácil ou muito difícil de separar do composto desejado.
Synthetic Organic Chemistry


Química orgânica sintética é um ciência aplicada, uma vez que faz fronteira com a engenharia , o "projeto, análise e / ou construção de obras para efeitos práticos". Síntese orgânica de um novo composto é uma tarefa de resolução de problemas, onde uma síntese é projetado para uma molécula alvo, selecionando reações ideais a partir de materiais de partida ideal. Compostos complexos pode ter dezenas de passos de reacção que sequencialmente construir a molécula desejada. A síntese prossegue através da utilização da reactividade dos grupos funcionais na molécula. Por exemplo, uma composto de carbonilo pode ser usado como um nucleófilo, convertendo-o em um enolato, ou como um electrófilo; a combinação dos dois é chamado a reacção de aldol . Criando sínteses praticamente úteis sempre requer a realização da síntese real no laboratório. A prática científica de criação de novas rotas sintéticas para moléculas complexas é chamado síntese total.
Existem várias estratégias para projetar uma síntese. O método moderno de retrossíntese, desenvolvido por EJ Corey, começa com a molécula alvo e emendas em pedaços de acordo com as reacções conhecidas. As peças, ou os precursores de propostas, receber o mesmo tratamento, até materiais de partida disponíveis e, idealmente, de baixo custo são atingidos. Em seguida, o retrossíntese é escrito no sentido oposto para se obter a síntese. Uma "árvore sintético" pode ser construído, porque cada composto e também cada precursor tem sínteses múltiplas.