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Fenol

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Fenol
Identificadores
Número CAS 108-95-2
Número RTECS SJ3325000
Imagens-jmol 3D Imagem 1
Propriedades
Fórmula molecular C 6 H 5 OH
Massa molar 94,11 g / mol
Aparência Branco sólido cristalino
Densidade 1,07 g / cm
Ponto de fusão

40,5 ° C

Ponto de ebulição

181,7 ° C

Solubilidade em água 8,3 g / 100 ml (20 ° C)
Acidez (p Ka) 9.95
Momento de dipolo 1,7 D
Perigos
Classificação da UE Tóxico (T)
Muta. Gato. 3
Corrosivo (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
4
0
Ponto de centelha 79 ° C
Os compostos relacionados
Os compostos relacionados Benzenotiol
Excepto quando indicado, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C, 100 kPa)
Referências de Infobox

Fenol, também conhecido sob um nome mais antigo de ácido carbólico, é um tóxico, incolor cristalino sólido com um odor doce alcatrão. A sua fórmula química é C 6 H 5 O H e a sua estrutura é aquela de uma hidroxilo grupo (-OH) ligado a um anel fenilo; É assim um composto aromático.

Fenóis

A palavra fenol é também usado para se referir a qualquer composto que contém um de seis membros anel aromático, ligado directamente a um grupo hidroxilo (-OH). Com efeito, os fenóis são uma classe de compostos orgânicos dos quais o fenol discutido neste artigo é o membro mais simples.

Propriedades

Fenol tem uma limitada solubilidade em água (8,3 g / 100 ml). Ele é ligeiramente ácida: A molécula de fenol tem fracas tendências de perder o ião H + de entre o grupo hidroxilo, resultando na altamente solúvel em água fenóxido anião C 6 H 5 O -. Comparado com alifáticos álcoois , fenóis mostra muito mais elevada acidez; ainda reage com NaOH aquoso a perder H +, enquanto alifáticos álcoois não. Uma explicação para o aumento da acidez é estabilização de ressonância do anião fenóxido por o anel aromático. Deste modo, a carga negativa no oxigénio é partilhado pelos átomos de carbono orto e para. Numa outra explicação, o aumento da acidez é o resultado da sobreposição orbital entre pares isolados do oxigénio e do sistema aromático. Em terceiro lugar, o efeito dominante é a indução da sp² carbonos hibridizadas; comparativamente mais poderoso retirada indutivo de densidade de electrões que é fornecida pelo sistema sp² em comparação com um sistema de sp³ permite uma grande estabilização da oxiani�o. Ao proceder a esta conclusão, pode-se examinar o pK a do enólico de acetona , que é de 10,9 em comparação com fenol com um pK a de 10,0.

Produção

O fenol pode ser feito a partir do parcial oxidação de benzeno ou ácido benzóico, pela processo de cumeno, ou pela Processo Raschig. Ele também pode ser encontrado como um produto de carvão oxidação.

Usos

Fenol tem propriedades anti-sépticas, e foi usado por Sir Joseph Lister (1827-1912) em sua técnica pioneira de cirurgia anti-séptica, embora a irritação da pele causada pela exposição contínua ao fenol eventualmente levaram à substituição de técnicas assépticas (isentos de germes) em cirurgia. É também o ingrediente activo em alguns anestésicos orais, tais como Pulverizador Chloraseptic. Fenol também foi o principal ingrediente do Esfera do fumo carbólico, um dispositivo vendido em Londres projetado para proteger o usuário contra a gripe e outras doenças.

Também é utilizado na produção de medicamentos (que é o material de partida na produção industrial de aspirina ), herbicidas, e sintético (resinas Baquelite, uma das primeiras resinas sintéticas para ser fabricados, é um polímero de fenol com formaldeído). Exposição do pele para concentradas causas soluções de fenol queimaduras químicas que podem ser graves; em laboratórios onde é utilizado, é geralmente recomendado que solução de polietilenoglicol é mantida disponível para lavar off salpicos. Lavar com grandes quantidades de planície água (a maioria dos laboratórios tem um chuveiro de emergência ou olho-lavagem) e remoção das roupas contaminadas são necessários, e tratamento ER imediato para grandes salpicos; particularmente se o fenol é misturado com clorofórmio (uma mistura comumente utilizados em biologia molecular para o ADN de purificação). Não obstante os efeitos de soluções concentradas, que também é usada em cirurgia cosmética, tal como um esfoliante, para remover as camadas de pele morta. Também é utilizado em fenolização, um procedimento cirúrgico utilizado para tratar um unha encravada, na qual é aplicado o dedo do pé para a impedir de recrescimento unhas.

As injecções de fenol têm sido ocasionalmente utilizados como um meio de rápida execução. Em particular, fenol foi utilizada como um meio de extermínio pelos nazistas antes e durante a Segunda Guerra Mundial . Originalmente usado pelos nazistas na década de 1930 como parte de seu programa de eutanásia, fenol, barato e fácil de fazer e rapidamente eficaz, tornou-se a droga injetável de escolha ao longo dos últimos dias da guerra. Embora Pelotas Zyklon-B foram utilizados nas câmaras de gás quando grandes grupos de pessoas necessárias para ser morto, os nazistas aprenderam quando grupos menores necessário exterminar que era mais econômico para injetar suas vítimas uma de cada vez com fenol em vez disso. Injecções de fenol foram dados a milhares de pessoas em campos de concentração, especialmente em Auschwitz-Birkenau. As injecções foram administradas por médicos, sua assistentes, ou às vezes médicos prisioneiros; tais injeções foram originalmente dado por via intravenosa, mais comumente na braço, mas injecção directamente no coração , de modo a induzir quase instantânea morte , foi mais tarde preferido. Um dos presos mais famosos em Auschwitz para ser executado por injeção ácido carbólico foi São Maximiliano Kolbe, um padre católico que se ofereceu para passar por três semanas de inanição e desidratação no lugar de outro detento e que finalmente foi injectado com ácido carbólico para que os nazistas poderiam fazer mais espaço em suas celas. A utilização de fenol em biologia molecular, é a separação de material genético (ácidos nucleicos) ( ADN & ARN) das proteínas.

Hidrotermal química

Em condições de laboratório que imita circulação hidrotérmico (água, 200 ° C, 1,9 GPa), o fenol é encontrada de modo a formar a partir de carbonato de hidrogénio e sódio e ferro em pó (1,8% rendimento químico). Esta descoberta feita em 2007 pode ser relevante para o origem da questão de vida como o fenol é um fragmento da biomolécula tirosina. No entanto, como tirosina é conhecido por resultar directamente da hidroxilação da fenilalanina em sistemas biológicos modernos, as implicações de fenol prebiótico são questionáveis na melhor das hipóteses.

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