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Solvente

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Informações de fundo

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Um solvente é um líquido que se dissolve um, líquido, gasoso ou sólido soluto , resultando numa solução . O solvente mais comum na vida cotidiana é água . A maioria dos outros solventes comumente usados são orgânicos ( carbono ) -containing produtos químicos. Estes são chamados solventes orgânicos. Os solventes geralmente têm um baixo ponto de ebulição e evapora-se facilmente ou pode ser removido por destilação , deixando a substância dissolvida para trás. Os solventes também podem ser usadas para extrair solúveis compostos a partir de uma mistura, o exemplo mais comum é a infusão de café ou chá com água quente. Os solventes são geralmente líquidos transparentes e incolores e muitos têm uma característica odor. O concentração de uma solução é a quantidade de composto que é dissolvido em um determinado volume de solvente. A solubilidade é a quantidade máxima de composto que é solúvel em um determinado volume de solvente, a uma especificada temperatura .

Utilizações como solventes

Os usos mais comuns para solventes orgânicos estão em limpeza a seco (por exemplo, tetracloroetileno), conforme diluentes de pintura (por exemplo, tolueno , terebintina), como removedores de esmaltes e cola solventes ( acetona , acetato de metilo, acetato de etilo), em removedores de manchas (por exemplo, hexano, éter de petróleo), em detergentes (citrinos terpenos), em perfumes ( etanol ), e em sínteses químicas. O uso de solventes inorgânicos (com exclusão da água) é normalmente limitada a pesquisa química e alguns processos tecnológicos.

Soluções e solvatação

Quando uma substância é misturada com um outro, uma solução é formado. A mistura é referida uma miscibilidade. No entanto, em adição à mistura, ambas as substâncias na solução podem interagir uns com os outros de uma maneira específica. Solvatação descreve estas interacções. Quando alguma coisa é dissolvido, as moléculas do solvente organizar-se em torno moléculas do soluto. O calor é evoluído e entropia é reduzida tornando a solução termodinamicamente mais estável do que o soluto sozinho. Este arranjo é mediada pelas respectivas propriedades químicas do solvente e soluto, tal como ligações de hidrogénio, o momento de dipolo e polarizabilidade. A solubilidade é a quantidade máxima de uma substância que pode ser dissolvido em um determinado volume de solvente, a uma especificada temperatura .

Classificações de solventes

Os solventes podem ser classificados em duas categorias aprótico polar / não polar prótico e /. Geralmente, o constante dieléctrica do solvente proporciona uma medida aproximada da polaridade de um solvente. Os solventes com uma constante dieléctrica inferior a 15 são geralmente considerados não polar. Tecnicamente, as medidas constantes dieléctricas a capacidade do solvente para reduzir a intensidade de campo do campo eléctrico em torno de uma partícula carregada no qual está imerso. Esta redução é então comparado com a força do campo da partícula carregada num vácuo. Em termos leigos, constante dieléctrica de um solvente pode ser pensada como a sua capacidade para reduzir a carga interna do soluto.

Outras escalas de polaridade

Constantes dielétricas não são a única medida de polaridade. Porque solventes são usados por químicos para realizar reações químicas ou observar fenômenos química e biológica, são necessárias medidas mais específicas de polaridade.

O Grunwald Winstein m Y medidas de escala em termos de polaridade solvente influência sobre a acumulação de carga positiva de um soluto durante uma reacção química.

Kosower medidas de escala Z polaridade em termos da influência do solvente no UV absorção máxima de um sal, geralmente piridínio ou o iodeto de piridínio zwitterion.

Número de doadores e donar aceitante escala mede polaridade em termos de como um solvente interage com substâncias específicas, como um forte ?cido de Lewis ou de uma base de Lewis forte.

A polaridade, momento de dipolo, polarizabilidade e ligação de hidrogénio de um solvente determina qual o tipo de compostos que é capaz de dissolver e com o que os outros solventes ou compostos líquidos é miscível. Como regra geral, solventes polares dissolver compostos polares melhor e solventes não-polares dissolver compostos não-polares melhores: "semelhante dissolve semelhante". Compostos fortemente polares como açúcares (por exemplo, sacarose) ou compostos iônicos, como inorgânico sais (por exemplo, sal de mesa) dissolver apenas em solventes muito polares, como a água, enquanto que os compostos fortemente polares como não- ou óleos ceras se dissolvem apenas em solventes orgânicos não polares muito como hexano. Similarmente, a água e hexano (ou vinagre e óleo vegetal) não são miscíveis uns com os outros e será rapidamente separar em duas camadas, mesmo depois de ter sido bem agitada.

Prótico polar e um solvente prótico polar

Os solventes com um dilectric constante superior a 15 pode ser ainda dividido em prótico e aprótico. Solventes práticos solvato ânions (solutos com carga negativa) fortemente via ligação de hidrogénio. A água é um solvente prótico. Os solventes apróticos, tais como acetona ou diclorometano tendem a ter grande momentos de dipolo (separação de cargas negativas e positivas parciais parciais dentro da mesma molécula) e solvato espécies carregadas positivamente através do seu dipolo negativo. Em reacções químicas a utilização de solventes polares próticos, favorece a S N 1 mecanismo de reacção, enquanto que os solventes apróticos polares favorecem a S N mecanismo 2 de reacção.

Os efeitos do solvente

Ponto de ebulição

Outra propriedade importante de solventes é o ponto de ebulição. Isto também determina a velocidade de evaporação. Pequenas quantidades de solventes de baixo ponto de ebulição como éter dietílico, diclorometano, acetona ou irá evaporar em segundos à temperatura ambiente, enquanto que solventes de alto ponto de ebulição, como a água ou dimetil sulfóxido necessitam de temperaturas mais elevadas, um fluxo de ar, ou a aplicação de vácuo para rápida evaporação.

  • Baixo ponto de ebulição: Ebulição as gamas inferiores a 100 ° C
  • Caldeiras Médio: ebulição varia entre 100 ° C e 150 ° C
  • Alto Caldeiras: Boiling varia acima de 150 ° C

Densidade

A maioria dos solventes orgânicos têm uma menor densidade do que a água, o que significa que eles são mais leves e irá formar uma camada separada no topo da água. Uma exceção importante: muitos halogenados solventes como ou diclorometano clorofórmio irá afundar para o fundo de um recipiente, deixando a água como a camada superior. Isto é importante para se lembrar quando compostos partição entre água e solventes em uma funil de separação durante a síntese química.

Saúde e segurança

Fogo

A maioria dos solventes orgânicos são inflamáveis ou altamente inflamável, dependendo de sua volatilidade. As exceções são alguns solventes clorados como e diclorometano clorofórmio. Misturas de vapores de solventes e pode ar explodir. Os vapores de solventes são mais pesados que o ar, eles vão afundar até o fundo e podem viajar grandes distâncias quase não diluído. Os vapores de solventes também podem ser encontradas em tambores supostamente vazios e latas, o que representa um fogo perigo de flash; portanto, embalagens vazias de solventes voláteis devem ser armazenados aberto e cabeça para baixo.

Tanto éter dietílico e sulfureto de carbono têm excepcionalmente baixo temperaturas de auto-ignição, que aumentam consideravelmente o risco de incêndio associado a estes solventes. A temperatura de autoignição do dissulfureto de carbono está abaixo de 100 ° C (212 ° F), assim como um resultado objectos, tais como tubos de vapor, lâmpadas, fogão e recentemente extinta bicos de Bunsen é capaz de inflamar seus vapores.

Formação de peróxido

Éteres como éter dietílico e tetra-hidrofurano (THF) pode formar altamente explosivo peróxidos orgânicos após a exposição ao oxigénio e à luz, THF é normalmente mais capaz de formar tais peróxidos que éter dietílico. Um dos solventes mais sensíveis sejam éter diisopropílico.

O heteroátomo ( oxigénio ) estabiliza a formação de um radicais livres, que é formado pela abstração de um hidrogênio átomo por outro radical livre. O carbono livre centrado radical assim formado é capaz de reagir com uma molécula de oxigénio para formar um composto de peróxido. Uma variedade de ensaios pode ser utilizada para detectar a presença de um peróxido de um éter, uma é a utilização de uma combinação de sulfato de ferro e tiocianato de potássio. O peróxido é capaz de oxidar o Fe 2+ a um íon Fe 3+, que, em seguida, formar um vermelho escuro complexo de coordenação com o tiocianato. Em casos extremos, os peróxidos podem formar sólidos cristalinos no interior do vaso do éter.

A menos que o dessecante utilizado pode destruir os peróxidos, eles vão se concentrar durante a destilação devido à sua maior ponto de ebulição . Quando os peróxidos suficientes ter formado, podem formar um sólido cristalino e choque sensível precipitar. Quando este sólido é formada na boca da garrafa, rodando a tampa pode fornecer energia suficiente para o peróxido de detonar. Formação de peróxido não é um problema significativo, quando são utilizados solventes rapidamente; eles são mais um problema para os laboratórios que levam anos para terminar uma única garrafa. Éteres devem ser armazenadas no escuro, em recipientes fechados, na presença de estabilizantes como hidroxitolueno butilado (BHT) ou mais de hidróxido de sódio .

Os peróxidos podem ser removidos por lavagem com ferro (II) sulfato ácido, filtração através de alumina , ou destilação a partir de sódio / benzofenona. Não Alumina não destruir os peróxidos; ele apenas aprisiona-los. A vantagem de usar sódio / benzofenona que é humidade e oxigénio é removido bem.

Os efeitos na saúde

Muitos solventes podem levar a uma perda súbita de consciência se inalado em grandes quantidades. Solventes como éter dietílico e clorofórmio ter sido utilizado em medicina como anestésicos, sedativos, e hipnóticos para um longo período de tempo. O etanol é um amplamente usado e abusado droga psicoativa. Éter dietílico, clorofórmio, e muitos outros solventes (por exemplo, a partir de gasolina ou colas) são usados para fins recreativos em a cola de sapateiro, muitas vezes com efeitos nocivos para a saúde a longo prazo, como neurotoxicidade ou câncer . O metanol pode causar danos internos para os olhos , incluindo cegueira permanente.

É interessante notar que o etanol tem um efeito sinérgico quando tomado em combinação com diversos solventes. Por exemplo, uma combinação de tolueno / benzeno e etanol provoca maior náusea / vômitos do que qualquer substância sozinho. Muitos químicos fazer um ponto de não beber cerveja / vinho / outras bebidas alcoólicas, se eles sabem que eles foram expostos a um solvente aromático.

Contaminação ambiental

A principal via de induzir efeitos na saúde resulta de derrames ou vazamentos de solventes que atingem o solo subjacente. Uma vez que os solventes facilmente migrar distâncias substanciais, a criação de generalizada contaminação do solo não é incomum; pode haver cerca de 5000 locais em todo o mundo que têm uma maior contaminação do subsolo solvente; este é particularmente um risco de saúde se aquíferos são afetados.

Efeitos crônicos na saúde

Alguns solventes incluindo clorofórmio e benzeno (de um ingrediente gasolina) são cancerígenos. Muitos outros podem danificar os órgãos internos como o fígado, os rins , ou do cérebro .

Precauções gerais

  • Evitando a ser exposta a vapores solventes trabalhando numa exaustor, ou com ventilação de exaustão local (LEV), ou em uma área bem ventilada
  • Manter os recipientes de armazenamento bem fechado
  • Nunca utilizar chamas perto de solventes inflamáveis, use aquecimento eléctrico em vez
  • Solventes inflamáveis Nunca lavar pelo ralo, leia as fichas de dados de segurança de informação adequada disposição
  • Evitar a inalação de vapores de solventes
  • Evitar o contacto do solvente com a pele - muitos solventes são facilmente absorvidos através da pele. Eles também tendem a secar a pele e pode causar feridas e feridas.

Tabela de propriedades de solventes comuns

Os solventes são agrupados em solventes próticos, não-polares, apróticos polar e polar e ordenados por polaridade crescente. A polaridade é dado como o constante dieléctrica. A densidade de solventes não polares que são mais pesados do que a água está em negrito.

Solvente Fórmula química Ponto de ebulição Constante dielétrica Densidade
Os solventes não polares
Hexano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 69 ° C 2.0 0,655 g / ml
Benzeno C 6 H 6 80 ° C 2.3 0,879 g / ml
Tolueno C 6 H 5 CH 3 111 ° C 2.4 0,867 g / ml
Éter dietílico CH 3 CH 2 -O-CH 2 -CH 3 35 ° C 4.3 0,713 g / ml
Clorofórmio CHCl3 61 ° C 4.8 1,498 g / ml
O acetato de etilo CH3-C (= O) -O-CH 2 -CH 3 77 ° C 6 0,894 g / ml
Solventes polares apróticos
1,4-dioxano / -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O- \ 101 ° C 2.3 1,033 g / ml
Tetra-hidrofurano (THF) / -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - \ 66 ° C 7,5 0,886 g / ml
Diclorometano (DCM) CH 2 Cl 2 40 ° C 9.1 1,326 g / ml
Acetona CH3-C (= O) -CH3 56 ° C 21 0,786 g / ml
O acetonitrilo (MeCN) CH 3 -C = N 82 ° C 37 0,786 g / ml
Dimetilformamida (DMF) HC (= O) N (CH3) 2 153 ° C 38 0,944 g / ml
Dimetil sulfóxido (DMSO) CH 3 -S (= O) -CH3 189 ° C 47 1,092 g / ml
Os solventes polares próticos
?cido acético CH3-C (= O) OH 118 ° C 6.2 1,049 g / ml
n-butanol CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 118 ° C 18 0,810 g / ml
Isopropanol (IPA) CH3-CH (OH) -CH3 82 ° C 18 0,785 g / ml
n-propanol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH 97 ° C 20 0,803 g / ml
Etanol CH 3 -CH 2 -OH 79 ° C 24 0,789 g / ml
Metanol CH3 -OH 65 ° C 33 0,791 g / ml
?cido fórmico HC (= O) OH 100 ° C 58 1,21 g / mL
?gua HOH 100 ° C 80 1,000 g / ml
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