Quiralidad
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La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.
Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma. —Lord Kelvin
En general, un objeto quiral carece de ejes de rotación impropios. Si no los posee, sus imágenes especulares no son superponibles. Una de las imágenes especulares se llama dextrógira y la otra levógira.
Es una propiedad de gran interés en química orgánica, en química inorgánica y en bioquímica, donde da lugar a la estereoquímica, a las reacciones estereoespecíficas y a los estereoisómeros.
[editar] Actividad óptica
La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz así polarizada oscila en solo un plano. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota la luz hacia la derecha se le denomina dextrógiro o (+). Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógiro o (-). Estas moléculas se representan por medio de proyecciones de Fisher
La desviación del ángulo (rotación) específica fue estudiada por primera vez por el físico francés Jean Baptiste Biot (1774-1867). La ley descubierta por él lleva su nombre y se describe, para un compuesto ópticamente activo como:
siendo,
- α, el ángulo rotado
- α0, una constante característica de la sustancia (denominada "poder rotatorio específico")
- c, la concentración en g/l
- l, la longitud de paso, en cm
La constante α0 es característica para cada sustancia y es función de la longitud de onda.
Habitualmente en la bibliografía se halla referida la línea D del sodio (amarillo) como referencia a una temperatura de 25°. El valor numérico es el mismo para cada par de enantiómeros, el dextrógiro toma el valor positivo mientras que el levógiro toma un valor negativo. Juntos, en una solución con concentraciones iguales de cada enantiómero, (llamado mezcla racémica), se cancelan los signos uno al otro dando un valor rotatorio de cero.
Véase: Aquiralidad
