Kalceina
Z Wikipedii
| Kalceina | |||
|
|||
| Ogólne informacje | |||
| Inne nazwy | Bis[N,N−bis(karboksymetylo) aminometylo]fluoresceina, fluoresceina-bis, kwas fluoresceino-metyleno-iminodioctowy, fluorekson, fluorexon, komplekson fluoresceiny, oftasceina |
||
| Wzór sumaryczny | C30H26N2O13 | ||
| SMILES | O=C(O5)c1ccccc1C(c3cc(CN(CC(O)=O) CC(O)=O)c(O)cc3O4)5c2c4cc(O)c(CN (CC(O)=O)CC(O)=O)c2 |
||
| Masa molowa | 622,55 g/mol | ||
| Wygląd | pomarańczowe, krystaliczne ciało stałe | ||
| Identyfikacja | |||
| Numer CAS | 1461-15-0 | ||
Kalceina, znana także jako fluorekson, fluorexon, komplekson fluoresceiny, oftasceina (aczkolwiek chemicznie nie jest ona pochodną fluoresceiny) - to barwnik fluorescencyjny o wielu zastosowaniach. W postaci czystej występuje jako pomarańczowe kryształki.
Kalceina jest wzbudzana światłem niebieskim. Ma maksimum absorpcji przypadające na długość fali świetlnej równą 495 nm, a maksimum emisji przy 515 nm (kolor zielony). Ma właściwości samowygaszające przy stężeniach powyżej 100 mM.
W obecności jonów wapnia, kompleksuje z nimi, co zmienia jej charakterystykę spektralną, wobec czego bywa stosowana do fluorymetrycznego oznaczania jonów tego pierwiastka w roztworach, ale także w układach żywych (na przykład komórkach) [1].
Acetometoksy pochodna kalceiny (kalceina AM) ma zdolność swobodnego przenikania przez błony biologiczne. Ta pochodna jest używana do tymczasowego wybarwiania komorek żywych. Grupa modyfikująca AM zasłania miejsca wiązania wapnia, ale ponieważ motyw ten jest podatny na enzymatyczną degradację, po wniknięciu kalceiny AM do komórki następuje odcięcie grupy AM, co uniemożliwia jej powrót oraz ponownie umożliwia wiązania wapnia. Rezultatem jest silna, zielona fluorescencja po wzbudzeniu. Mechanizm ten działa tylko w komórkach żywych - w martwych brak odpowiednich enzymów, wobec czego technika ta ma zastosowanie do określania żywotności komórek. W połączeniu z samowygaszaniem kalceiny może być używana także do śledzenia zmian objętości komórek [2].
Kalceina bywa także (z powodu wiązania wapnia) używana do wybarwiania kości [3], a nawet całych szkieletów organizmów [4].
Przypisy
- ↑ Langendorf H. [Direct complexometric calcium determination in serum with calcein as indicator.]. Klin Wochenschr. Sep 1;36, 17, 829-31. 1959. PMID 13588918.
- ↑ Solenov E., Watanabe H., Manley GT., Verkman AS. Sevenfold-reduced osmotic water permeability in primary astrocyte cultures from AQP-4-deficient mice, measured by a fluorescence quenching method.. Am J Physiol Cell Physiol. Feb;286, 2, C426-32. 2004. doi:10.1152/ajpcell.00298.2003. PMID 14576087.
- ↑ Rahn BA., Perren SM. Calcein blue as a fluorescent label in bone.. Experientia. May 15;26, 5, 519-20. 1970. PMID 5444837.
- ↑ Klesius PH., Evans JJ., Shoemaker CA., Pasnik DJ. A vaccination and challenge model using calcein marked fish.. Fish Shellfish Immunol. Jan;20, 1, 20-8. 2005. doi:10.1016/j.fsi.2005.03.003. PMID 16018935.
