Reakcja Cannizzaro
Z Wikipedii
Reakcja Cannizarro - reakcja chemiczna odkryta przez Stanislao Cannizzaro, której ulegają w środowisku zasadowym aldehydy, nieposiadające przy atomie węgla α (związanym bezpośrednio z grupą -CHO) ani jednego atomu wodoru. Takie aldehydy to np. benzaldehyd. Aldehydy te w obecności stężonych roztworów zasad ulegają reakcji samoutleniania-redukcji prowadzącej do powstania mieszaniny alkoholu i soli kwasu karboksylowego.
Reakcja jest przykładem reakcji dysproporcjonowania, jedna cząsteczka aldehydu redukuje się do alkoholu, druga utlenia się do anionu kwasu karboksylowego: Reakcja składa się z dwóch głównych etapów. W pierwszej kolejności następuje addycja elektrofilowa jonu hydroksylowego do grupy formylowej. Później następuje przeniesienie anionu wodorkowego H- do innej grupy formylowej, które powoduje jej redukcję. Sumarycznie:
- 2R-CHO + OH- → R-CH2OH + R-COO-
Aldehydy posiadające atom wodoru przy atomie węgla α ulegają kondensacji aldolowej.