Sulfonowanie

Z Wikipedii

Sulfonowanie - reakcja chemiczna polegająca na podstawieniu do związku chemicznego grupy SO₃H⁺ przez działanie odpowiednim związkiem sulfonującym. W wyniku sulfonowania tworzą się związki organiczne zawierające grupę sulfonową (tzw. związki sulfonowe). Reakcja ta przebiega według mechanizmu substytucji elektrofilowej. Do sulfonowania najczęściej jest używany stężony kwas siarkowy lub oleum, zawierające od 5 do 40% SO₃. Związki alifatyczne na ogół sulfonują się trudno, w wysokich temperaturach i przy użyciu energicznych środków sulfonujących, związana z tym wydajność reakcji jest mała. Związki aromatyczne sulfonują się zaś łatwo i wydajnie. Jednak ze względu na właściwości dehydratacyjne i zwęglające kwasu siarkowego, nie można go używać przy sulfonowaniu np: alkoholi aromatycznych. Reakcja sulfonowania benzenu przebiega następująco:

C₆H₆ + H₂SO₄ →C₆H₅SO₃H + H₂O

Wydzielona podczas reakcji woda rozcieńcza kwas, a tym samym wpływa na zahamowanie dalszego jej przebiegu. Dlatego też często reakcję przeprowadza się w temp. powyżej 100 °C lub usuwa sie powstającą wodę, np. przez oddestylowanie jej jako jako azeotropu (np: z toluenem) w niższej temperaturze około 85 °C albo związanie jej poprzez dodawanie oleum - wówczas woda reaguje z trójtlenkiem siarki zawartym w oleum tworząc kwas siarkowy. Właśnie powyższy sposób jest używany najczęściej - reakcja przebiega następująco:

C₆H₆ + H₂SO₄ + SO₃ →C₆H₅SO₃H + H₂SO₄

Spośród węglowodorów aromatycznych najłatwiej ulegają reakcji homologi benzenu (on sam sulfonuje się trudniej) oraz węglowodory o złożonej budowie.

Sulfonowanie jest odwracalną reakcją egzotermiczną.