Acetona

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Acetona

General
Nomenclatura IUPAC	Propanona
Otros nombres	Dimetilcetona Acetona ßcetopropano
Fórmula semidesarrollada	CH₃(CO)CH₃
Fórmula molecular	C₃H₆O
Propiedades físicas
Estado de agregación	Líquido
Apariencia	Incoloro
Masa molecular	58,09 uma
Punto de fusión	178.2 K (-94.95 °C)
Punto de ebullición	329.4 K (56.25 °C)
Temperatura crítica	? K (? °C)
Presión crítica	n/d atm.
Densidad	n/d kg/m³ (0,79 g/cm³)
Estructura cristalina	n/d
Viscosidad	0,32 cP a ? °C (? K)
Índice de refracción	n/d
Propiedades químicas
Acidez (pK_a)	n/d
Solubilidad	n/d
KPS	n/d
Momento dipolar	2,91 D
Compuestos relacionados
Cetonas relacionadas	Butanona
Otros compuestos relacionados	Propano Propanal Ácido propílico
Termoquímica
Δ_fH⁰_gas	n/d kJ/mol
Δ_fH⁰_líquido	n/d kJ/mol
Δ_fH⁰_sólido	n/d kJ/mol
S⁰_{gas, 1 bar}	n/d J·mol^-1·K^-1
S⁰_{líquido, 1 bar}	n/d J·mol^-1·K^-1
S⁰_sólido	n/d J·mol^-1·K^-1
E₀	n/d Volt
Calor específico	n/d cal/g
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	253 K (-20 °C)
Temperatura de autoignición	738 K (465 °C)
Número CAS	67-64-1
Número RTECS	AL31500000
Riesgos
Ingestión	Náuseas, vómitos (para mayor información, véase Inhalación).
Inhalación	Salivación, confusión mental, tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, dolor de garganta, pérdida del conocimiento.
Piel	Piel seca, enrojecimiento.
Ojos	Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Posible daño en la córnea.
Más información	Ficha de seguridad
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH₃(CO)CH₃ del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. Es un líquido incoloro de olor y sabor característicos. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.

Tabla de contenidos

1 Nomenclatura
2 Química Industrial
- 2.1 Procesos de fabricación
- 2.2 Capacidades de Producción
  - 2.2.1 EE.UU.
  - 2.2.2 España
3 Aplicaciones industriales y demanda
4 Estado en el medioambiente
5 Metabolismo
6 Riesgos para la salud
7 Véase también
8 Referencias
9 Enlaces externos

[editar] Nomenclatura

La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. Son erróneas las denominaciones 2-propanona y propan-2-ona.

[editar] Química Industrial

[editar] Procesos de fabricación

La síntesis a escala industrial^[1] de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención de fenol como coproducto, en una relación en peso de 0,61:1

Una segunda via (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) se realiza por la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico.

Otras vías de síntesis de acetona:

Biofermentación
Oxidación de polipropileno
Oxidación de diisopropilbenceno

[editar] Capacidades de Producción

[editar] EE.UU.

En los EE.UU, el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías^[2]:

Miles de toneladas

Sunoco (Frankford, Haverhill) 576
Shell (Deer Park-Texas) 324
Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274
Dow (Freeport, Institute) 256
MVPPP (Mount Vernon) 195
Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181
JLM Chemicals (Blue Island) 25
Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 7

Total 1,839 millones de toneladas

[editar] España

Según el directorio^[3] de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:

Ertisa (Grupo Cepsa) (La Rábida, Huelva)
Química Farmacéutica Bayer, S.A.
Rhodia Iberia S.A.
Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid)
Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)

[editar] Aplicaciones industriales y demanda

La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos^[4]:

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42%
Bisfenol A 24%
Disolventes 17%
Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%
Varios 4%

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.

La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la decada de los 1990, conviertiendose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).

La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil, construcción y microelectrónica. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció –9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense.

En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313 millones de toneladas.

[editar] Estado en el medioambiente

Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles, en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales.

[editar] Metabolismo

La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".

[editar] Riesgos para la salud

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.

Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel.

El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.

Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.