Diazowanie

Z Wikipedii

Diazowanie - reakcja chemiczna między pierwszorzędową aminą aromatyczną i kwasem azotowym(III) (kwasem azotawym), w wyniku której powstaje związek diazoniowy. Reakcja diazowania przebiega tylko w środowisku kwaśnym, więc amina, która bierze udział w takiej reakcji ulega rozpuszczeniu w roztworze kwasu solnego lub też kwasu siarkowego, a następnie tworzy chlorowodorek lub siarczan. Reakcja taka przebiega według wzoru:

C₆H₅NH₂ + HCl →(C₆H₅NH₃)⁺Cl^-

Do reakcji nie używa się wolnego kwasu azotowego(III), ze względu na jego nietrwałość, ale roztworu azotanu(III) sodu, który wkrapla się do mocno kwaśnego roztworu soli aminy. Wynikiem reakcji podwójnej wymiany powstaje kwas azotowy(III), który następnie reaguje z aminą:

NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl

(C₆H₅NH₃)⁺Cl^- + HNO₂ →(C₆H₅N₂)⁺Cl^- + 2H₂O

Ponieważ charakterystyczną reakcją związków diazoniowych jest reakcja sprzęgania z aminami aromatycznymi, więc jeśli w środowisku reakcji znajduje się niewielka ilość wolnej aminy, to reaguje ona z tworzącą się solą diazoniową zmniejszając wydajność reakcji. Aby temu zapobiec reakcja zachodzi w środowisku kwaśnym, gdyż nadmiar kwasu zapobiega hydrolizie soli, a tym samym reakcji sprzęgania, ponadto używa się ściśle stechiometrycznych ilości reagentów.

Reakcja przebiega zwykle w temperaturach od 0 do 5 °C, gdyż w wypadku przekroczenia tych temperatur zachodzą reakcje niepożądane. Diazowanie jest reakcją egzotermiczną.