Halogenki kwasowe

Z Wikipedii

Halogenki kwasowe (acylowe) to organiczne związki chemiczne, pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa -OH została zastąpiona atomem fluorowca (fluorem, chlorem, bromem i jodem). Ogólny wzór halogenków kwasowych:

R-(C=O)-X

gdzie X to fluorowiec, a R to podstawnik węglowodorowy.

[edytuj] Właściwości

Halogenki kwasowe kwasów karboksylowych o niewielkiej masie cząsteczkowej to ciecze o ostrym, drażniącym zapachu. Powstają w reakcjach kwasów karboksylowych z halogenkami fosforu(III) i halogenkami fosforu(V) oraz chlorkiem tionylu. Aromatyczne halogenki kwasowe są mniej reaktywne niż alifatyczne.

Reaktywność halogenków kwasowych wzrasta wraz z mocą wyjściowych kwasów karboksylowych. Przy tych samych podstawnikach węglowodorowych reaktywność halogenków wzrasta w szeregu:

jodki > bromki > chlorki > fluorki

Jodki i bromki kwasowe są zazwyczaj wrażliwe na działanie światła. Reaktywność jodków, bromków i chlorków kwasowych jest zwykle znacznie wyższa od wyjściowych kwasów karboksylowych. Większość fluorków jest mniej reaktywna od wyjściowych kwasów.

W przemyśle najczęściej stosowane są chlorki kwasowe, ze względu na to, że są tańsze i jednocześnie łatwiej je przechowywać i transportować niż jodki i bromki. Czasami stosowane są jednak bromki i jodki, gdy analogiczne chlorki okazują się za mało reaktywne.

• związki te są substratami w wielu reakcjach chemicznych: acylowaniu, estryfikacji, polikondensacji i poliaddycji.
• reagują z wodą tworząc kwas karboksylowy i odpowiedni helogenowodór np: chlorowodór
• reagują z alkoholami tworząc ester i odpowiedni helogenowodór,
• reagują z amoniakiem tworząc amid i HCl