Kwas magiczny
Z Wikipedii
Kwas magiczny - mieszanina pentafluorku antymonu (SbF5) i kwasu fluorosulfonowego (HSO3F), zaliczana do superkwasów. Jest 1018 razy mocniejszy od 100% kwasu siarkowego(VI), H2SO4. W temperaturze pokojowej ma pKa = ok. -15.
W wyniku reakcji kwasu fluorosulfonowego z pentafluorkiem antymonu powstają jony [HSO3]+, które są odpowiedzialne za tak dużą moc tego kwasu.
Mieszanina ta, może całkowicie sprotonować alkohole i alkeny dając karbokationy w bardzo dużym stężeniu i o długiej żywotności. Reakcje tego kwasu z alkoholami były ostatecznym dowodem na rzeczywiste istnienie karbokationów. W 140 °C FSO3H-SbF5 przekształca metan w trzeciorzędowy karbokation tert-butylowy:[1]
- CH4 + H+ → CH5+
- CH5+ → CH3+ + H2↑
- CH3+ + 3CH4 → (CH3)3C+ + 3H2↑
Za metodę otrzymywania karbokationów z wykorzystaniem superkwasów w 1994 r. prof. George A. Olah otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii.
Nazwa "kwas magiczny" powstała, gdy jeden z asystentów Olaha umieścił w mieszaninie FSO3H-SbF5 świecę,która uległa roztworzeniu, wskazując na zdolność tego superkwasu do protonowania węglowodorów.
Przypisy
- ↑ G.A. Olah, R.H. Schlosberg (1968), "Chemistry in Super Acids. I. Hydrogen Exchange and Polycondensation of Methane and Alkanes in FSO3H-SbF5 ("Magic Acid") Solution. Protonation of Alkanes and the Intermediacy of CH5+ and Related Hydrocarbon Ions. The High Chemical Reactivity of "Paraffins" in Ionic Solution Reactions", Journal of the American Chemical Society, 90, 2726–2727. DOI:10.1021/ja01012a066
 |
Uwaga: Opisane substraty lub produkty są żrące, parzące i szkodliwe, a eksperymenty z nimi mogą skończyć się poważnymi uszkodzeniami lub poparzeniami ciała, a w skrajnych przypadkach nawet śmiercią! |  |
