Furacão Lenny
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Hurricane Lenny se desenvolveu tarde na estação, formando uma depressão tropical atlântica no dia 13 de novembro de 1999 nas Ilhas Cayman. Seguindo, Lenny atravessou o Caribe de leste a oeste para sudeste, indo ao contrário dos caminhos típicos de furacões. Foi o quinto de categoria 4 na estação pela Escala de Furacões de Saffir-Simpson com ventos de 155 mph (250 km/h).
Dia 15 de novembro, Lenny se intensificou a um furacão na Jamaica. Enfraqueceu antes de chegar aos 135 nós e para 933 milibares de pressão causando destruição na costa sul das Saint Croix em 17 de novembro.
Se moveu dia 18 e 19 de setembro causando destruição em Saint Martin, Anguilla, Saint-Barthélemy, República Dominicana e Antilha.
Lenny causou estragos não avaliados e 17 mortes, terminando dia 23 de setembro.