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Isomerismo - Wikipédia

Isomerismo

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Isomerismo ou Isomeria (iso = mesmo , meros = partes) é o fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias diferentes que apresentam fórmulas químicas idênticas, porém diferentes fórmulas estruturais.

O estudo da isomeria é dividido em três partes:

  • Isomeria constitucional - o fenômeno pode ser percebido pela simples análise da fórmula estrutural plana(fcpmt);
  • Isomeria espacial (Esteroisomeria) - neste caso, a isomeria só é perceptível por meio da análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria espacial é dividida em duas partes: a isomeria geométrica e a isomeria óptica.
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Isomeria Constitucional==

  • De função: Ocorre quando temos compostos de funções químicas diferentes, com a mesma fórmula molecular, porém, com propriedades diferentes.
  • De cadeia: Ocorre quando temos dois compostos pertencentes à mesma função química, que apresentam a mesma fórmula molecular, porém com cadeias diferentes.

exemplo:

  • cadeias abertas e fechadas (propeno e ciclano (cicloalcano)
  • cadeias principais abertas com nº diferente de átomos de carbono
  • cadeias principais fechadas com nº diferente de átomos de carbono
  • De posição: Ocorre quando há variação de um radical ou insaturação. Pertencem, portanto, à mesma função química.
  • De compensação ou Metameria: Os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição do heteroátomo, ou seja, um átomo que está inserido na cadeia carbônica. Exs:
  • Tautomeria: Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. Ao preparar puma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em etenol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável, está presente em maior concentração.


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