1,5,7-Triazabicyklo(4.4.0)dek-5-en
Z Wikipedii
| 1,5,7-Triazabicyklo[4.4.0]dek-5-en | |||||
|
|||||
| Ogólne informacje | |||||
| Nazwa systematyczna | 1,3,4,6,7,8-Heksahydro-2H -pirymido[1,2-a]pirymidyna, |
||||
| Inne nazwy | TBD, Hhpp | ||||
| Wzór sumaryczny | C7H13N3 | ||||
| Masa molowa | 139.20 g/mol | ||||
| Wygląd | substancja stała, blado zółta, drobne kryształy | ||||
| Identyfikacja | |||||
| Numer CAS | 5807-14-7 | ||||
| Właściwości | |||||
| Rozp. w innych rozpuszczalnikach | acetonitryl, etanol, rozpuszczalniki organiczne | ||||
| Temperatura topnienia | 125-130 °C (268,15 K) | ||||
| Zasadowość (pKb) | mocna zasda organiczna pKa = 25,98 (w acetonitrylu), pKa = 21,00 (w tetrahydrofuranie) | ||||
| Niebezpieczeństwa | |||||
| MSDS | Zewnętrzne dane MSDS | ||||
 |
|||||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: C - silnie żrący |
||||
| Zwroty ryzyka | 34 | ||||
| Zwroty bezpieczeństwa | 26-36/37/39-45 | ||||
| Podobne związki | |||||
| Pochodne | MTBD | ||||
| Podobne związki | MTBD, DBU, DBN, guanidyna, tetrametyloguanidyna, DABCO | ||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||||
1,5,7-Triazabicyklo[4.4.0]dek-5-en (TBD) (ang. 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) - organiczny związek chemiczny, mocna zasada, bicykliczna pochodna guanidyny. Związek ten jest powszechnie używany jako katalizator lub substrat w wielu reakcjach chemicznych, takich jak: [1]
- reakcja Michaela
- reakcja Henry'ego (nitroaldolowa)
- reakcja Wittiga
- reakcja Horneara-Wadswortha-Emmonsa (reakcja HWE)
- reakcja transestryfikacji
- rekcja eteryfikacji (syntezy eterów)
- polimeryzacja
- epimeryzacja
- kondensacja Knoevenagela
- reakcja deprotonacji: fenoli, kwasów karboksylowych i C-kwasów
Przypisy
- ↑ Adam Huczynski, Bogumil Brzezinski, "1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene", e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,John Wiley & Sons, Ltd 2008,DOI:10.1002/047084289X.rn00786
- ↑ A. Huczyński, I. Binkowska, A. Jarczewski, B. Brzezinski, "Spectroscopic studies of the 1:1 complexes of 4-nitrophenyl(bis(ethylsulfonyl))methane and phenyl(bis(ethylsulfonyl))methane with 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene and 1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene", Journal of Molecular Structure, 841(1-3), 2007, 133-136, DOI:10.1016/j.molstruc.2007.01.005
- ↑ Russell C. Pratt, Bas G. G. Lohmeijer, David A. Long, Robert M. Waymouth, James L. Hedrick, "Triazabicyclodecene: A Simple Bifunctional Organocatalyst for Acyl Transfer and Ring-Opening Polymerization of Cyclic Esters", J. Am. Chem. Soc., 2006, 128(14, 4556 - 4557 DOI:10.1021/ja060662+
