Ortoestry

Z Wikipedii

Ortoestry - organiczne związki chemiczne z grupy estrów. Ortoestry mogą być traktowane jako produkty wyczerpującej estryfikacji kwasów ortokarboksylowych (nietrwałych produktów przyłączenia cząsteczki wody do reszty karboksylowej; patrz też acetale). Charakteryzują się występowaniem trzech reszt alkoksylowych przyłączonych do jednego atomu węgla. Łatwo ulegają hydrolizie, zwłaszcza w środowisku zasadowym.

Spis treści 1 Otrzymywanie 2 Hydroliza 3 Zastosowanie 4 Literatura

[edytuj] Otrzymywanie

• Reakcja alkoholanów z chloroformem (który można tu uważać za chlorek kwasowy kwasu ortomrówkowego). Produktami są ortomrówczany alkilowe.
• Reakcja nitryli z alkoholami (reakcja Pinnera):

RCN + 3R’OH + HCl → RC(OR’)₃ + NH₄Cl

[edytuj] Hydroliza

Podobnie jak acetale, ortoestry szybko hydrolizują w łagodnych warunkach zasadowych do estrów i alkoholi:

RC(OR’)₃ + H₂O → RCO₂R’ + 2R’OH

[edytuj] Zastosowanie

Tworzenie ortoestru jest wykorzystywane jako ochrona grup estrowych (→ grupy ochronne). Ponadto z ortoestrów można otrzymywać ketale oraz aldehydy.

[edytuj] Literatura

• David A. Shirley "Chemia organiczna", str. 438-439, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa 1968.

To jest tylko zalążek artykułu związanego z chemią. Jeśli możesz, rozbuduj go.