Przegrupowanie pinakolowe

Z Wikipedii

Przegrupowanie pinakolowe w chemii organicznej jest to nazwa reakcji chemicznej służącej do przekształcania w pełni podstawionych 1,2-dioli w ketony.

Przegrupowanie pinakolowe było jednym z pierwszych przegrupowań odkrytych przez chemików. Nazwa reakcji pochodzi od związku o nazwie pinakol (2,4-dimetylobutano-2,3-diol), który to w trakcie destylacji z rozcieńczonym kwasem siarkowym VI przekształca się w pinakolon, zwany również pinakoliną lub 2,2-dimetylobutan-3-onem.

Reakcja przebiega w środowisku kwaśnym. Kation wodoru przyłącza się do jednej z grup hydroksylowych. Następuje usunięcie cząsteczki wody. Związek przekształca się w jon hydroksykarboniowy. Grupa alkilowa przesuwa się do środka karbokationu. W tym momencie zachodzi tzw. 1,2-przesunięcie. Później następuje przeskok protonu i utworzenie się związku karbonylowego.