Ácido benzoico
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| Ácido benzoico | |
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| General | |
| Nomenclatura IUPAC | Ácido benzoico |
| Fórmula semidesarrollada | φCOOH |
| Fórmula estructural | Ver imagen. |
| Fórmula molecular | C7H6O2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado de agregación | n/d |
| Apariencia | n/d |
| Masa molecular | 122,12 uma |
| Punto de fusión | 395 K (121.85 °C) |
| Punto de ebullición | 522 K (248.85 °C) |
| Temperatura crítica | ? K (? °C) |
| Presión crítica | n/d atm. |
| Densidad | n/d kg/m³ (1,32 g/cm³) |
| Estructura cristalina | n/d |
| Viscosidad | n/d |
| Índice de refracción | n/d |
| Propiedades químicas | |
| Acidez (pKa) | n/d |
| Solubilidad | 3,4 g/l a 293 K (20 °C) 70 g/l a 368 K (95 °C) |
| KPS | n/d |
| Momento dipolar | n/d D |
| Termoquímica | |
| ΔfH0gas | n/d kJ/mol |
| ΔfH0líquido | n/d kJ/mol |
| ΔfH0sólido | n/d kJ/mol |
| S0gas, 1 bar | n/d J·mol-1·K-1 |
| S0líquido, 1 bar | n/d J·mol-1·K-1 |
| S0sólido | n/d J·mol-1·K-1 |
| E0 | n/d Volt |
| Calor específico | n/d cal/g |
| Peligrosidad | |
| Punto de inflamabilidad | n/d |
| Temperatura de autoignición | n/d |
| Número CAS | 65-85-0 |
| Número RTECS | n/d |
| Riesgos | |
| Ingestión | n/d |
| Inhalación | n/d |
| Piel | n/d |
| Ojos | n/d |
| LD50: | 1.700 mg/kg (rata) LDLo: 500 mg (hombre) |
| Más información | n/d |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias |
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El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.
En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Tabla de contenidos |
[editar] Síntesis
Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a una reacciòn de òxido-reducciòn
[editar] Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tienilo (SOCl2) se transforma en el cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) que se utiliza a menudo como derivado activado en la formación de los ésteres.
[editar] Aplicaciones
Es un conservante utilizado tanto como ácido (E210) como en forma de sus sales de sodio (E211), de potasio (E212) o de calcio (E213).
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas. A veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.
Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.
El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
[editar] Toxicología
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con E300 (ácido ascórbico = vitamina C) se puede formar benceno que daña el hígado. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc., se pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
