Azobenzen
Z Wikipedii
Azobenzen | |||
|
|||
Ogólne informacje | |||
Nazwa systematyczna | difenylodiazen | ||
Inne nazwy | azobenzen | ||
Wzór sumaryczny | C12H10N2 | ||
Inne wzory | C6H5–N=N–C6H5 | ||
SMILES | N(=N/c1ccccc1)\c2ccccc2 | ||
Masa molowa | 182,22 g/mol | ||
Wygląd | pomarańczowo-czerwone kryształy | ||
Identyfikacja | |||
Numer CAS | 103-33-3 (trans) 1080-16-6 (cis) | ||
Właściwości | |||
Gęstość i stan skupienia | 1,09 g/cm3 ; ciało stałe | ||
Rozpuszczalność w wodzie | 2,4*10-6 | ||
Temperatura topnienia | 69 °C (342,15 K) | ||
Temperatura wrzenia | 293 °C (566,15 K) | ||
Kwasowość (pKa) | 3,3 | ||
Budowa | |||
Moment dipolowy | 0 (izomer trans) D | ||
Niebezpieczeństwa | |||
Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: T - toksyczny |
||
Temperatura samozapłonu | 476 °C (749,15 K) | ||
Zwroty ryzyka | 45-20/22-48/22-50/53-68 | ||
Zwroty bezpieczeństwa | 53-45-60-61 | ||
Numer RTECS | CN1400000 | ||
Podobne związki | |||
Podobne związki | anilina, difenyloamina | ||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
Azobenzen (inaczej: difenylodiazen, C6H5–N=N–C6H5) - organiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych.
W temperaturze pokojowej tworzy żółte kryształy. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis.
Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub fotochemicznie (np. pod wpływem nadfioletowego światła laserowego). Przejście od bardziej stabilnej formy trans do formy cis zachodzi pod wpływem fali świetlnej o odpowiedniej długości. Powrotna zmiana konformacji może zajść pod wpływem fali świetlnej o innej długości fali lub w wyniku relaksacji (swobodnego powrotu do bardziej stabilnej formy). Izomery cis i trans mają nie tylko różną strukturę, ale także odmienne własności fizyczne i chemiczne, wynikające z odmienności ich budowy.