Anilina
Z Wikipedii
| Anilina | |||||
|
|||||
| Ogólne informacje | |||||
| Nazwa systematyczna | anilina | ||||
| Inne nazwy | fenyloamina lub aminobenzen | ||||
| Wzór sumaryczny | C6H5NH2 | ||||
| SMILES | NC1=CC=CC=C1 | ||||
| Masa molowa | 93,126 g/mol | ||||
| Wygląd | bezbarwna ciecz | ||||
| Identyfikacja | |||||
| Numer CAS | 62-53-3 | ||||
| Właściwości | |||||
| Gęstość i stan skupienia | 1,0217 g/cm3 ; ciecz | ||||
| Rozpuszczalność w wodzie | 3,6 g/100 cm3 (20°C) | ||||
| Temperatura topnienia | -6,3 °C (266,85 K) | ||||
| Temperatura wrzenia | 184,13 °C (457,28 K) | ||||
| Kwasowość (pKa) | 9,40 | ||||
| Lepkość | 3,71 cP | ||||
| Niebezpieczeństwa | |||||
| MSDS | Zewnętrzne dane MSDS | ||||
  |
|||||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: T - toksyczny N - groźny dla środowiska |
||||
| Temperatura zapłonu | 76 °C (349,15 K) | ||||
| Temperatura samozapłonu | 540 °C (813,15 K) | ||||
| Zwroty ryzyka | 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68 | ||||
| Zwroty bezpieczeństwa | 26-27-36/37/39-45-46-61-63 | ||||
| Numer RTECS | BW6650000 | ||||
| Podobne związki | |||||
| Podobne związki | aminy, dimetyloanilina, dietyloanilina, 1-aminonaftalen, 2-aminonaftalen, naftyloamina | ||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||||
Anilina, C6H5NH2, inaczej fenyloamina lub aminobenzen, jest najprostszą aminą aromatyczną. Anilina to ciecz bezbarwna, brunatniejąca na powietrzu, o charakterystycznym zapachu. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wchodzi w skład trupich jadów (putrescyna) - stąd ich nieprzyjemny zapach. Jest substancją silnie trującą. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, przez co reaguje z kwasami dając łatwo krystalizujące sole, np.:
C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]+Cl
Spis treści |
[edytuj] Historia
Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.
[edytuj] Otrzymywanie
Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:
1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO2+, powstający z HNO3 w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H2O w obecności katalizującego H2SO4, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen.
2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (NO2) zostaje zredukowana do grupy aminowej (NH2). NO2 redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl2.
Omówiona reakcja otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.
Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:
Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu.
[edytuj] Toksyczność
Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy. Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Anilina działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.
LD50(Szczur - doustnie) = 250 mg/kg
LD50(Szczur - przez skórę) = 1400 mg/kg [1].
[edytuj] Działanie miejscowe
- Wdychanie par i aerozoli: Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzido tworzenie methemoglobiny[2], która w dostatecznym stężeniu powoduje sinice. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie2-3 dni po narażeniu może pojawić się niedomoganie wątroby.
- Spożycie: Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.[3].
[edytuj] Ciekawostka
Słowo anilina jest palindromem. Ma to samo znaczenie przeczytane normalnie i wspak.
