Grupa nitrowa
Z Wikipedii
Grupa nitrowa - grupa funkcyjna związków organicznych o wzorze ogólnym -NO2, składająca się z jednego atomu azotu i dwóch atomów tlenu przyłączonych do azotu.
[edytuj] Struktura
Z powodu delokalizacji elektronów tworzących wiązania grupy nitrowej, jej struktury nie można opisać prawidłowo klasycznym wzorem kreskowym. Możliwe jest przedstawienie dwóch struktur granicznych lub struktury uśrednionej:
 |
|
Grupa NO2 w związkach nitrowych przyłączona jest do atomu węgla reszty organicznej, w odróżnieniu od estrów azotanowych, w których przyłączona jest do atomu tlenu (R-O-NO2). Atom azotu grupy nitrowej jest więc na formalnym stopniu utlenienia +3, natomiast w estrach azotanowych na +5.
Przykłady związków nitrowych:
- nitrometan - CH3NO2
- nitrobenzen - PhNO2
- kwas pikrynowy
Wbrew swoim nazwom, związkami nitrowymi nie są natomiast nitrogliceryna ani nitroceluloza, będące estrami azotanowymi.
[edytuj] Właściwości chemiczne i zastosowania
Grupę nitrową wprowadza się do związków organicznych w reakcji nitrowania.
Grupa nitrowa posiada jedne z najsilniejszych własności elektrofilowych spośród wszystkich grup występujących w związkach organicznych, gdyż na atomie azotu występuje silny deficyt ładunku ujemnego, wynikający z jego dodatniej polaryzacji względem atomów tlenu i węgla.
Ze względu na to, że w grupie nitrowej występują dwa silnie spolaryzowane wiązania azot-tlen, grupa ta posiada stosunkową wysoką energię własną. Z kolei silne spolaryzowanie wiązania C-N powoduje stosunkowo niską energię tego wiązania, stąd związki nitrowe dość łatwo odszczepiają cząsteczkę dwutlenku azotu (NO2) z utworzeniem karboanionu lub rodnika karbonylowego. Zjawisko to jest wykorzystywane w chemii organicznej do generowania karboanionów i rodników karbonylowych in-situ. Związki nitrowe wykorzystuje się też powszechnie w reakcjach polimeryzacji jako inicjatory.
Reakcja odszczepienia dwutlenku azotu od związku organicznego może być inicjowana termicznie, świetlnie, poprzez katalizę kwasowo-zasadową oraz poprzez impuls elektryczny. Reakcja ta ma charakter silnie egzotermiczny, co powoduje, że raz zainicjowana biegnie już dalej samorzutnie. Z tego powodu związki nitrowe znajdują zastosowanie jako materiały wybuchowe i materiały pianotwórcze.
Do materiałów tych zalicza się:
Dwutlenek azotu jest inhibitorem enzymu odpowiedzialnego za kontrolę stężenia adrenaliny. Związki nitrowe zdolne dostarczyć organizmowi duże ilości dwutlenku azotu w krótkim czasie są stosowane w medycynie jak środek zapobiegający pojawianiu się stanów przedzawałowych (nitraty).
