Nitrowanie
Z Wikipedii
Nitrowanie to reakcja chemiczna polegająca na substytucji atomu wodoru (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) grupą nitrową (-NO2). W wyniku nitrowania tworzą się związki nitrowe.
Związki aromatyczne nitruje się zwykle za pomocą mieszaniny nitrującej. Powstający w niej elektrofilowy kation nitroniowy (NO2+) atakuje pierścień aromatyczny nitrowanego związku. Np. przy działaniu mieszaniną nitrującą na benzen zachodzi następująca reakcja:
- C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
W zależności od warunków reakcji i proporcji mieszaniny nitrującej z powstałego nitrobenzenu mogą się następnie w analogiczny sposób tworzyć pewne ilości dinitrobenzenu i trinitrobenzenu. Nie da się przyłączyć więcej niż trzech grup nitrowych do pojedynczego pierścienia aromatycznego. Niektóre podstawniki (np. grupa aminowa lub hydroksylowa) znacznie ułatwiają podstawienie elektrofilowe, dlatego np. w wyniku działania mieszaniną nitrującą na fenol można otrzymać stosunkowo czysty trinitrofenol (kwas pikrynowy).
Nitrowanie alkanów przeprowadza się zwykle działając parami kwasu azotowego na nitrowany związek w temp. 300-500 °C.
Nitrowaniem często nazywa się też niezbyt poprawnie estryfikację mieszaniną nitrującą np. gliceryny czy celulozy, w wyniku której powstają odpowiednie azotany.
