Nitrozwiązki
Z Wikipedii
Nitrozwiązki - to organiczne związki chemiczne, zawierające grupę nitrową -NO2, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.
Spis treści |
[edytuj] Nomenklatura
Nazwę związków nitrowych tworzymy, dodając przedrostek "nitro" do nazwy danego węglowodoru np. CH3NO2 to nitrometan;
położenie grupy nitrowej określamy dodając z przodu lokant (numer atomu węgla), z którym grupa nitrowa się łączy, np.
CH3-CH2-CH2-NO2 to 1-nitropropan
Wyróżniamy nitrozwiązki pierwszo-, drugo-, i trzeciorzędowe. Pierwszorzędowe związki nitrowe to takie, w których grupa -NO2 jest przyłączona do atomu węgla, który nie jest połączony z żadnym innym atomem węgla lub jest połączony z tylko jednym atomem węgla. Pierwszorzędowe związki nitrowe to np. nitrometan, nitroetan, 1-nitropropan.
Nitrozwiązki drugorzędowe to takie, w których grupa -NO2 jest przyłączona do atomu węgla, który jest połączony z dwoma innymi atomami węgla. Drugorzędowe związki nitrowe to np. 2-nitropropan, 3-nitropentan.
Analogicznie, związki nitrowe trzeciorzędowe to takie, w których grupa -NO2 jest połączona z atomem węgla, z którym są połączone jeszcze trzy inne atomy węgla (jak na przykład w 2-metylo-2-nitrobutanie) lub z aromatycznym atomem węgla (jak na przykład w nitrobenzenie).
[edytuj] Właściwości fizyczne i chemiczne
Związki nitrowe są bardzo trudno rozpuszczalne w wodzie, mimo że grupa nitrowa jest silnie polarna. Polarny charakter tej grupy wynika z silnej elektroujemności atomów tlenu, które powodują większą ruchliwość protonów w pozycji α względem atomu azotu. Właściwości te prowadzą do powstawania formy tautomerycznej związków nitrowych zwanej formą aci-nitrową. Powstawanie formy aci związków nitrowych tłumaczy ich pewne właściwości kwasowe.
H O OH | // / R-C-N --> R-CH=N | \ \ H O O forma forma aci, nitrowa kwas nitrowy
Grupa nitrowa podstawiona do pierścienia aromatycznego dezaktywuje go. Jest podstawnikiem drugiego rodzaju o silnych właściwościach elektronossących, ułatwia więc wymianę innych obecnych w pierścieniu podstawników (np. chlorowców) na nukleofile (np. -OH).
Związki nitrowe redukują się do amin pierwszorzędowych. Redukowany nitrobenzen daje anilinę, reakcja przebiega przez różne produkty pośrednie, w zależności od odczynu środowiska.
[edytuj] Najbardziej znane nitrozwiązki
Wbrew nazwie potocznej nitroceluloza i nitrogliceryna nie są związkami nitrowymi, lecz estrami (nie zawierają wiązania C-NO2).
