N,N,N-trimetyloglicyna

Trimetyloglicyna wykryta została po raz pierwszy w burakach cukrowych Beta vulgaris w XIX w. (stąd nazwa betaina). Związek ten jest zwitterjonem, czyli związkiem posiadającym jednocześnie fragment anionowy oraz kationowy. Z czasem określenie betainy rozszerzyło swoje znaczenie na całą klasę związków tego typu, a samą trimetyloglicynę wyróżnia się nazwą betaina glicynowa. Jest produktem ubocznym przemysłu cukrowniczego. Izoluje się ją za pomocą krystalizacji w formie chlorowodorku.

[edytuj] Otrzymywanie

Betainę otrzymuje się z produktów spożywczych w formie właściwej betainy lub pokrewnego związku, choliny ([HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃)]X^-). Szczególnie wysoką zawartość betainy bądź choliny mają: pszenica, szpinak, buraki cukrowe, a także skorupiaki.

[edytuj] Fizjologia

Betaina ma trzy poznane funkcje fizjologiczne u ssaków. Jest organicznym osmolitem akumulującym się w komórkach nerkowych dla zbalansowania hipertoniczności zewnętrzkomórkowej. Ponadto działa jako szaperon stabilizujący strukturę białek w warunkach denaturujących. Służy też jako donor grup metylowych podczas reakcji przekształcania homocysteiny w metioninę.

Cholina jest przekształcana w betainę w wątrobie i nerkach w dwuetapowym procesie enzymatycznym. W pierwszym etapie reszta alkoholowa choliny utleniana jest do aldehydu przez mitochondrialną oksydazę cholinową (dehydrogenazę cholinową, EC 1.1.99.1). Aldehyd betainowy utleniany jest następnie do betainy w mitochondriach lub cytoplazmie przez dehydrogenazę aldehydu betainowego (EC 1.1.1.8).

[edytuj] Zastosowania

[edytuj] Medycyna

Betaina stosowana jest w leczeniu wysokiego poziomu homocysteiny.^[1] Chlorowodorek betainy stosowany jest jako środek wspomagający trawienie, szczególnie skuteczny u osób z niedostatecznym wytwarzaniem kwasu solnego w żołądku.

[edytuj] Hodowla zwierząt

W kombinacji z lizyną zużywana jest w ilościach tonowych jako dodatek do paszy zwierząt rzeźnych, przyspieszający przyrost masy mięśni. W hodowlach łososi stosowana jest jako środek obniżający ciśnienie osmotyczne komórek podczas przenoszenia zwierząt z wody słodkiej do słonej.

[edytuj] Biologia molekularna

Betaina stosowana jest jako związek wspomagający w reakcji łańcuchowej polimerazy (PCR) i innych reakcjach opartych o polimeryzację DNA, np. sekwencjonowanie DNA (mechanizm wspomagania nieznany).

Przypisy

↑ Holm PI, Ueland PM, Vollset SE, Midttun O, Blom HJ, Keijzer MB, den Heijer M. (2005) Betaine and folate status as cooperative determinants of plasma homocysteine in humans. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 379-85. PMID 15550695