Próba Tollensa

Z Wikipedii

Próba Tollensa lub próba lustra srebrnego to reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem ketoz, takich jak fruktoza.

Próba Tollensa jest prowadzona w lekko zasadowym środowisku, co powoduje przemianę (epimeryzację) fruktozy do glukozy i mannozy, które są aldozami, co powoduje, że metodą tą można wykrywać też cukry nie zawierające początkowo grup aldehydowych. Dlatego, jednym z niewielu cukrów, które nie dają tej próby jest sacharoza.

Odczynnik Tollensa otrzymuje się dodając roztwór wodorotlenku sodu do roztworu azotanu(V) srebra, a powstający tlenek srebra rozpuszcza się w roztworze amoniaku. Powstaje jon kompleksowy diaminasrebra(I) [Ag(NH₃)₂]⁺. Roztworu tego nie wolno przechowywać, ze względu na powstawanie tzw. srebra piorunującego o właściwościach wybuchowych.

Próbkę ogrzewa się z odczynnikiem Tollensa w probówce. Jeżeli będzie to ogrzewanie bezpośrednio w płomieniu, powstanie czarny osad srebra. Natomiast jeśli użyje się łaźni wodnej, na ścianach probówki powstanie cienka, błyszcząca warstwa metalicznego srebra, "lustro srebrowe". Ważne, aby probówka była bardzo czysta, najlepiej odtłuszczona za pomocą wodorotlenku sodu czy kwasu azotowego.

Pozytywny wynik daje również reakcja z kwasem mrówkowym, który podobnie jak aldehydy, zawiera ugrupowanie -C(O)H i ma własności redukujące. Efekt jest jednak słabszy niż w przypadku reakcji z aldehydami. Anion mrówczanowy utlenia się w trakcie próby do anionu węglanowego.

Reakcja z formaldehydem:

2 [Ag(NH₃)₂]⁺ + HCHO + 3 OH^- → 2 Ag + HCOO^- + 2 H₂O + 4 NH₃