Synteza Wöhlera
Z Wikipedii
Synteza Wöhlera - reakcja chemiczna polegająca na konwersji amoniaku do mocznika.[1]. Odkrycie tej reakcji w 1828 r. stanowiło przełom, który współcześnie jest uważany za początek nowożytnej chemii organicznej.[2]
Spis treści |
[edytuj] Historia odkrycia
Reakcja ta została przypadkiem odkryta w 1828 r. przez Friedricha Wöhlera w ramach próby otrzymania cyjanku amonu. Współcześnie wiadomo, że w trakcie reakcji Wöhlera oczekiwany przez niego cyjanek amonu powstaje, jest on jednak nietrwały i ulega spontanicznemu przekształceniu w mocznik. W swojej orginalnej publikacji Wöhler opisał otrzymywanie mocznika z kilku zestawów substratów: kwas cyjanowy i amoniak, mieszanina cyjanków srebra i chlorku amonu, cyjanek ołowiu i amoniak oraz cyjanek rtęci i tzw. amoniak cyjanowy, tzn mieszanina kwasu cyjanowego i amoniaku.[3]
[edytuj] Przebieg i warianty reakcji
Stosunkowo najprościej reakcje tę jest zademonstrować na przykładzie roztworu cyjanku potasu i chlorku amonu. Wodne roztwory obu związków należy zmieszać, ogrzać przez chwilę a następnie schłodzić. Dowodem na powstanie mocznika może być dodanie roztworu kwasu szczawiowego, który z mocznikiem daje odpowiedni, nierozpuszczalny w wodzie szczawian, który wypada z układu w postaci białego osadu.[4]
Alternatywnie reakcję tę można zademonstrować używając mniej toksyczny cyjanian ołowiu i amoniak. W pierwszym etapie tej reakcji powstaje nietrwały cyjanian amonu[5]:
który ulega w drugim etapie rozkładowi do amoniaku i kwasu cyjanowego, które natychmiast ze sobą reagują z wytworzeniem mocznika:
[edytuj] Obalenie teorii vis vitalis
Odkrycie reakcji Wöhlera jest współcześnie uważane za początek nowożytnej chemii organicznej, ze względu na to, że obalało to wcześniejszą teorię o istnieniu vis vitalis, z której wynikało, że związki organiczne nie mogą być otrzymywane z nieorganicznych poza organizmami żywymi.[2]. Do czasu odkrycia tej teorii sądzono, że mocznika nie można otrzymać na drodze syntetycznej i pozyskiwano go zwykle poprzez odparowywanie wody z moczu.
Współczesne badania historyczne wykazały jednak, że reakcja ta nie była pierwszym udokumentowanym procesem świadomego otrzymania związku organicznego z nieorganicznych substratów. Już 4 lata wcześniej, w 1824 r. Wöhler otrzymał bowiem kwas octowy z kwasu cyjanowego. Ponadto istnieją dowody na to, że po opublikowaniu syntezy mocznika, współcześni Wöhlera nadal odwoływali się do teorii vis vitalis. Justus von Liebig oraz Ludwik Pasteur byli zwolennikami tej teorii do co najmniej 1845 r. kiedy to Adolph Wilhelm Hermann Kolbe opublikował łatwą do wykonania i efektowną reakcję przekształcenia dwusiarczku węgla do kwasu octowego obalającą tę teorię po raz kolejny.[6]
Przypisy
- ↑ Friedrich Wöhler, Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs, Ann.Chim.Phys., 37(1828), 330.
- ↑ 2,0 2,1 R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna, PWN, W-wa, 1985, t. 1, str. 5, ISBN 83-01-05253-8
- ↑ Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen, Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?, J.Chem.Educ. 73(1996), 883.
- ↑ Zoltán Tóth, A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate, J.Chem.Educ. 73(1996), 539.
- ↑ James D. Batchelor, Everett E. Carpenter, Grant N. Holder, Cassandra T. Eagle, Jon Fielder, Jared Cummings, Recreation of Wöhler’s Synthesis of Urea: An Undergraduate Organic Laboratory Exercise The Chemical Educator 1/Vol .3, NO.6 1998 ISSN 1430-4171 wersja on-line
- ↑ P. Walden, Die Bedeutung der Wöhlerschen Harnstoff-Synthese, Naturwissenschaften 16 (45-47), 1928, 835-849
