Trioksan

Z Wikipedii

Trioksan

1,3,5-trioksan

Izomery trioksanu: 1,3,5-trioksan (a), 1,2,4-trioksan (b)

Ogólne informacje

Nazwa systematyczna

1,3,5-trioksan

Inne nazwy

trioksan

Wzór sumaryczny

C₃H₆O₃

SMILES

C1OCOCO1

Masa molowa

90,08 g/mol

Wygląd

białe krystaliczne ciało stałe

Identyfikacja

Numer CAS

110-88-3

Właściwości

Gęstość i stan skupienia

1,17 g/cm³ (65°C); ciecz

Temperatura topnienia

60,5 °C (333,65 K; ±1,5°)

Temperatura wrzenia

113,5 °C (386,65 K; ±1,5°)

Niebezpieczeństwa

MSDS

Zewnętrzne dane MSDS

Klasyfikacja UE

Treść oznaczeń:
F - łatwopalny
Xn - szkodliwy

NFPA 704

Temperatura zapłonu

45 °C (318,15 K)

Zwroty ryzyka

R: 11-37-63

Zwroty bezpieczeństwa

S: 36/37-46

Numer RTECS

YK0350000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Trioksan - (nazwa systematyczna: 1,3,5-trioksan, zwany też trioksymetylenem, C₃O₃H₆) to organiczny związek chemiczny, będący trimerem formaldehydu. Istnieje także jego izomer strukturalny: 1,2,4-trioksan, który występuje naturalnie w żywicy klonów, jednak sam w sobie nie ma żadnego praktycznego zastosowania.

1,3,5-Trioksan tworzy białe, igłowe kryształy, które topią się w temp. 61-62 °C. Trioksan wrze w temp. 115 °C. Jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, alkoholach i acetonie i eterach. Po rozpuszczeniu w wodzie częściowo rozkłada się do formaldehydu.

1,3,5-Trioksan powstaje spontanicznie w wyniku trimeryzacji formaldehydu, katalizowanej dowolnym kwasem:

Stężony roztwór wodny formaldehydu, gdy pozostawi się go na długo w niedomkniętej butelce ulega zazwyczaj, częściowej, spontanicznej przemianie do 1,3,5-trioksanu.

Trioksan posiada wiele różnych zastosowań:

jest stosowany jako wygodna forma transportowania formaldehydu
jako dodatek do kosmetyków antybakteryjnych, insektycyd, środek pochłaniający przykre zapachy.
po sprasowaniu w peletki jest stosowany jako wygodne paliwo turystyczne (tzw. suchy spirytus)
jest monomerem przy produkcji polioksymetylenu (POM) - polimeru o bardzo dobrych własnościach mechanicznych.
jako substrat w wielu syntezach organicznych o przemysłowym znaczeniu