Drożdże
Z Wikipedii
| Drożdże | |
 |
|
| Systematyka | |
| Domena | jądrowce |
| Królestwo | grzyby |
| Typ | workowce |
| Klasa | drożdżaki |
| Rząd | drożdżakowce |
| Rodzina | drożdżakowate |
| Nazwa systematyczna | |
| Saccharomyces | |
Drożdże (Saccharomyces) - to rodzaj grzybów jednokomórkowych z klasy workowców.
Są organizmami saprofitycznymi - żyją na podłożach zawierających cukry proste, przeprowadzają fermentację alkoholową, przeważnie w warunkach beztlenowych. Dobrze poznano ok. 30 gatunków drożdży, z dużą liczbą odmian.
[edytuj] Systematyka
- drożdże piwne (Saccharomyces cerevisiae oraz Saccharomyces carlsbergensis)
- drożdże winne (Saccharomyces ellipsoideus)
- drożdże piekarnicze (niektóre szczepy Saccharomyces cerevisiae)
- drożdże kefirowe (Saccharomyces fragilis)
- drożdże kumysowe (Saccharomyces kumys)
[edytuj] Zastosowanie
Znaczenie gospodarcze mają drożdże szlachetne - liczne odmiany i rasy hodowlane drożdży należące do gatunku Saccharomyces cerevisiae, wykorzystywane w przemyśle spożywczym, a zwłaszcza fermentacyjnym (drożdże piwowarskie, winiarskie, gorzelnicze i piekarniane). Do drożdży szlachetnych zalicza się także niektóre gatunki grzybów niedoskonałych o znaczeniu przemysłowym, szybko rozmnażających się warunkach tlenowych i wytwarzających (głównie na pożywkach melasowych) duże ilości masy komórkowej, o znacznej zawartości białka (drożdże spożywcze i pastewne). Istnieją też gatunki szkodliwe z punktu widzenia przemysłu, nazywane drożdżami dzikimi, wywołujące wady produktu (śluzowacenie, zużywanie alkoholu, gorzknienie itp.).
Drożdże wyizolowano również z wody morskiej z głębokości ok. 5 km.
[edytuj] Reakcje redukcji
Jedną z reakcji o największym zastosowaniu prowadzoną przy udziale drożdży jest enzymatyczna redukcja związków zawierających grupę karbonylową. Redukowano ketony z różnymi podstawnikami otrzymując głownie drugorzędowe alkohole o konfiguracji absolutnej S. Ketony z przeszkodą steryczną (4-oktanon, t-butylometyloketon, izobutyloizopropyloketon) nie ulegają redukcji w tych warunkach.
[edytuj] Redukcja związków z jedną grupą karbonylową
Zanotowano wiele przykładów redukcji za pomocą drożdży piekarskich związków z jedną grupą karbonylową. Ketony mono- lub policykliczne, aromatyczne, zawierające siarkę, grupę nitrową, fluorowce.
Przykład reakcji aromatycznych ketonów
Redukcja alfa-heterocyklopodstawionych ketonów za pomocą drożdży piekarskich nie daje dobrych rezultatów. Ketony takie jak 2-tienylowy, 2-furylowy nie są w ogóle redukowane. Wysoką czystość optyczną i dobrą wydajność zanotowano w nielicznych przykładach.
[edytuj] Redukcja beta-ketoestrów
Niecykliczne beta-ketoestry są redukowane przez drożdże do beta-hydroksyestrów będących chiralnymi substratami w syntezie dalszych związków (laktamów, feromonów owadów, karotenoidów). Redukcja ketoestrów pozwala uzyskać oba enancjomery w rożnym stosunku w zależności od tego, z której strony „podchodzi” jon wodorkowy. Używając systemu mikrobiologicznego jakim są komórki drożdży mamy do czynienia z co najmniej dwoma enzymami (reduktazami), które działają równocześnie z różnymi stereochemicznymi preferencjami, a każdy z nich operuje z wysoką stereoselektywnoscią.
[edytuj] Redukcja alfa-podstawionych beta-ketoestrów
W związkach typu podstawione beta-ketoestry produktami redukcji są aż 4 izomery. Wynika to z występowania zjawiska tautomerii keto-enolowej. Poprzez modyfikacje struktury sterujemy nie tylko czystością enancjomeryczną, ale także czystością diastereoizomeryczna.
Z wyjątkiem ketonu, w którym R1=R2=R3=CH3 (a który ulega redukcji do dwóch stereoizomerów), redukcja diketonów tego typu daje produkt, w którym tylko jedna grupa karbonylowa zostaje zredukowana. W tej reakcji nie otrzymujemy ani dioli, ani innych izomerycznych beta-hydroksyketonów. Reakcje redukcji niecyklicznych 1,3-diketonów za pomocą drożdży zachodzą wolno z niewielką wydajnością.
[edytuj] Redukcja 1,3-diketonów I 1,4-diketonów
1,2-diketony są, za pomocą drożdży piekarskich, redukowane do alfa-hydroksyketonów lub (rzadziej) do dioli. To, która grupa zostaje podczas monoredukcji zredukowana, zależy od podstawników sąsiadujących z atomami węgli grup karbonylowych. Charakterystyczne diketony używane w laboratorium: • Acetyloaceton, • Benzyl aromatyczny (benzoil) Przykłady redukcji obu grup karbonylowych wśród produktów przeważają diole o konfiguracji anti. 1,4-diketony ulegają redukcji do diolu, przy czym obie grupy hydroksylowe najczęściej uzyskują konfigurację S.
[edytuj] Redukcja związków z wiązaniem podwójnym
Drożdże piekarskie były stosowane do stereospecyficznej redukcji wiązania C=C. Transformacje te przyciągają dużą uwagę, jako droga do otrzymywania chiralnych półproduktów w asymetrycznej syntezie. Najszerzej przebadaną w tym zakresie grupą związków są związki zawierające trójpodstawione wiązanie podwójne.
[edytuj] Formowanie wiązania C-C kondensacja acyolinowa
Produkt kondensacji acyloinowej został po raz pierwszy zaobserwowany przez Neuberga podczas drożdżowej fermentacji furfuralu. Fermentowany za pomocą drożdży alfa-metylo-beta-(2-furylo)-akroleiny daje zredukowaną acyloinę (witamina E).
[edytuj] Hydroliza estrów
Drożdże piekarskie wykazują zdolności hydrolityczne dzięki zawartym w nich enzymom: esterazie, lipazie, fosfolipazie, tributyrynazie, triacyloglicerolipazie. Zdolności te wykorzystano w syntezie prostaglandyn i ich prekursorów. Właściwości hydrolityczne drożdży znalazły zastosowanie w syntezie aminokwasów i ich pochodnych.
[edytuj] Rozmnażanie
Drożdże rozmnażają się przez pączkowanie. W komórce rodzicielskiej powstaje przewężenie, jądro dzieli się na dwa jądra, z których jedno przemieszcza się do pączka. Następnie przewężenie zamyka się. Czasami mogą powstać duże, rozgałęzione kolonie. W niekorzystnych warunkach tworzą worek z ośmioma zarodnikami workowymi co uzasadnia ich przynależność do workowców
[edytuj] Zobacz też
