Fenole
Z Wikipedii
Fenole - związki organiczne zawierające grupy hydroksylowe związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym. Czasami traktuje się je jako oddzielną od alkoholi alifatycznych grupę związków organicznych, a czasem zalicza się je do alkoholi.
Wzór ogólny: ArOH, gdzie Ar - grupa arylowa, OH - grupa hydroksylowa
Od alkoholi alifatycznych różnią się tym, że większość z nich ma odczyn kwaśny. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest fenol.
Spis treści |
[edytuj] Właściwości
- odczyn lekko kwaśny
- ulegają dysocjacji elektrolitycznej rozpadając się na jon hydroniowy i fenolanowy
- reagują z aktywnymi metalami z wydzielaniem ciepła i gazowego wodoru
- reagują z wodorotlenkami i z tlenkami zasadowymi
- odbarwiają wodę bromową (dzięki aktywnemu pierścieniowi aromatycznemu)
- ulegają reakcji nitryfikacji i sulfonowania podobnie jak benzen.
- ulegają reakcji estryfikacji z kwasami organicznymi oraz kwasem siarkowym (VI)
[edytuj] Reakcje fenoli
- otrzymywanie fenolanów: Ar—OH + NaOH → ArONa + H2O
- reakcje substytucji aromatycznej:
Ar—OH + HNO3 → O2N—Ar—Oh + H2O
2 Ar—OH + 3 Br2 → 2 Br3Ar—OH
- utlenianie do chinonów: HO—C6H4—OH → C6H4O2
(katalizatorami mogą być Na2Cr2O7, H2SO4)
[edytuj] Identyfikacja
Fenole identyfikuje sie za pomocą soli żelaza(III) barwy pomarańczowej. W wyniku reakcji powstaje kompleks o barwie fioletowej (ciemnogranatowej).
[edytuj] Metody otrzymywania fenoli
- Hydroliza chlorowcopochodnych arenów. Reakcję tę trzeba przeprowadzać w wysokich temperaturach, gdyż chlorowcopochodne arenów ulegają hydrolizie dużo trudniej niż chlorowcopochodne alkanów (podczas hydrolizy których powstają alkohole). W przemyśle stosuje się jednak inne techniki, które są charakterystyczne dla poszczególnych fenoli.
- Metoda kumenowa (z benzenu i propen-2-enu)
[edytuj] Przykłady fenoli
[edytuj] Fenole jako środki dezynfekujące
Po raz pierwszy zastosowane w 1865r. Do oceny skuteczności i siły działania wyznacza się tzw. współczynnik fenolowy - oznaczający ile razy dany środek jest silniejszy/słabszy w porównaniu z czystym fenolem w odniesieniu do tego samego typu drobnoustrojów.
Mechanizm działania - polega na denaturacji białek bakteryjnych oraz inaktywacji niektórych enzymów niezbędnych w procesach życiowych.
Czas działania - do 24h
Zastosowanie - jako środki konserwujące w preparatach farmaceutycznych oraz w dentystyce, gdzie nasączony związkiem jałowy wacik umieszcza się w komorze zęba. Działanie antyseptyczne uzyskuje się wówczas do głębokości 15mm.