Kwas winowy

Z Wikipedii

Kwas winowy
kryształy kwasu winowego
3 izomery kwasu winowego
Ogólne informacje
Inne nazwy	kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy
Wzór sumaryczny	C4H6O6
Inne wzory	HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH,
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O [C@2H]([OH])([C@2H]([OH])[C](=[O])[O-])[C](=[O])[OH] (jedna z form)
Masa molowa	150,087 g/mol
Wygląd	biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	526-83-0 87-69-4 (L(+)) 147-71-7 (D(−)) 147-73-9 (mezo)
Właściwości
Gęstość i stan skupienia	1,76 g/cm3 ; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie	133 g/100 cm3 (20°C)
Temperatura topnienia	169 °C (442,15 K; ±1° - aktywny optycznie) 142°C (415 K - mezo) 206 °C (479 K - racemat)
Niebezpieczeństwa
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: Xi - drażniący
Zwroty ryzyka	R: 36
Zwroty bezpieczeństwa	S: 24/25
Podobne związki
Podobne związki	DMSA
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Kwas winowy, (kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy, wzór sumaryczny C₄H₆O₆ tartaric acid) organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (-OH). Występuje w owocach, zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

W temperaturze pokojowej jest to biały, bezwonny, proszek o gęstości d=1,76 g*cm^-3 i temperaturze topnienia 206 °C. Rozpuszczalność w wodzie: 133g/100g H₂O.

[edytuj] Izomery i aktywność optyczna

Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (-)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo, (-)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (-)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo. Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (-)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.

XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwu formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga, zwana kwasem gronowym była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić kryształy winianu amonu-sodu, udowadniając, ze kwas gronowy to mieszanina dwu odmian kwasu. Kryształy winianów (tak jak ich cząsteczki) występują w formie dwóch enancjomerów.

[edytuj] Otrzymywanie i występowanie

Otrzymuje się go z wodorowinianu potasu COOK-(CHOH)₂COOH (kwaśny winian potasu, winny kamień) który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina. Stara nazwa soli (Tartar to miejsce najsroższych kar w Hadesie) bierze się z obserwacji faktu, że z wina wytrąca się kamień, który uważano za dowód ingerencji diabła.

Wodorowinian potasu w mieszaninie z wodorowęglanem sodu można wykorzystywać jako proszek do pieczenia. Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia wg norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette'a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonu-potasu (COOK-(CHOH)₂COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.

Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.

Zobacz też: DMSA