Dibenzylidenoaceton

Z Wikipedii

Dibenzylidenoaceton
Ogólne informacje
Nazwa systematyczna	1,5-difenylo-1,4-pentadien-3-on
Inne nazwy	Dibenzalaceton, dba
Wzór sumaryczny	C17H14O
SMILES	O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2[1]
Masa molowa	234,29 g/mol g/mol
Wygląd	jasnożółta ciecz lub kryształki
Identyfikacja
Numer CAS	538-58-9
PubChem	640180
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie	nierozpuszczalny
Rozp. w innych rozpuszczalnikach	etanol
Temperatura topnienia	112 °C (385,15 K; 105-107°C surowy)
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Podobne związki
Pochodne	aceton
Podobne związki	difenyloketon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Dibenzylidenoaceton, lub dibenzalaceton (w skrócie dba) to organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, ze wzorem sumarycznym C₁₇H₁₄O. Jako ciało stałe ma kolor jasnożółty i jest rozpuszczalny w etanolu, ale nie w wodzie. Dibenzalaceton wykorzystywany jest jako składnik środków do opalania, jest również ligandem w związkach metaloorganicznych.

[edytuj] Otrzymywanie

Dibenzylidenoaceton można otrzymać poprzez kondensację aldolową benzaldehydu z acetonem, z udziałem wodorotlenku sodu i mieszaniny wody z etanolem. W ten sposób powstaje izomer trans-trans. Poniżej przedstawiona jest reakcja syntezy z zastosowaniem ww. składników.

Zapis reakcji: 2 (Benzol)-CHO + CH₃COCH3 ---> (Benzol)-CH=CH-CO-CH=CH-(Benzol) + 2 H₂O

Po wysuszeniu na bibule, temperatura topnienia surowego dibenzalacetonu będzie wynosiła 105-107°C. Po krystalizacji z użyciem gorącego octanu etylu, temperatura topnienia czystego związku wyniesie 112°C^[1].

Przypisy