Ninhydryna

Z Wikipedii

Ninhydryna
Ogólne informacje
Nazwa systematyczna	2,2-dihydroksy-1H-indeno-1,3(2H)-dion
Inne nazwy	wodzian 1H-indeno-1,2,3-trionu 2,2-dihydroksyindan-1,3-dion 2,2-dihydroksyhydroinden-1,3-dion
Wzór sumaryczny	C9H6O4
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)(O)O
Masa molowa	178,142 g/mol
Wygląd	Bezbarwne kryształy lub proszek, starsze preparaty mają kolor żółty do brązowego
Identyfikacja
Numer CAS	485-47-2
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie	1 - 5 g/dm3 (20°C)
Temperatura topnienia	254 °C (527,15 K; ±4° - z rozkładem)
Niebezpieczeństwa
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: Xn - szkodliwy
Zwroty ryzyka	R: 22-36/37/38
Zwroty bezpieczeństwa	S: 26
Numer RTECS	NK5425000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Ninhydryna (wodzian triketohydrindanu) - organiczny związek chemiczny powszechnie używany jako niezwykle czuły wskaźnik chemiczny do wykrywania aminokwasów i amin pierwszorzędowych (tzw. odczynnik Abderhaldena).

Ninhydryna jest umiarkowanie rozpuszczalna w wodzie (1 - 5 g/dm³ w 20°C) i alkoholach, słabo rozpuszczalna w eterze. Szkodliwa dla zdrowia.

W reakcji z amoniakiem i pierwszorzędową grupą aminową aminokwasów, peptonów, polipeptydów, amin oraz innych związków zawierających grupę NH₂ tworzy barwne związki (żółte, różowe, niebieskie). Barwa produktu zależy od struktury substratu aminowego i może być wskazówką analityczną.

Związek ten jest stosowany jako także wskaźnik przy ilościowym oznaczaniu aminokwasów.

[edytuj] Reakcja ninhydrynowa

Aminy pierwszorzędowe w reakcji z ninhydryną wytwarzają zasadę Schiffa (iminę), która następnie w wieloetapowej reakcji rozpada się, zazwyczaj z wytworzeniem 2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-onu (aminokwasy w tym procesie tracą grupę aminową i ulegają dekarboksylacji do aldehydów krótszych o jeden atom węgla). Powstała pochodna aminoindenu reaguje z kolejną cząsteczką ninhydryny, tworząc kolejną zasadę Schiffa, tzw. purpurę Ruhemanna o barwie fioletowoniebieskiej.

Reakcja jest charakterystyczna dla wszystkich aminokwasów oprócz:

• proliny - kolor żółty,
• hydroksyproliny - kolor różowy.

Dla rozpadu zasady Schiffa z pierwszego etapu konieczna jest obecność atomu wodoru na węglu α. Z tej przyczyny aminy pierwszorzętowe zawierające grupę aminową przyłączoną do trzeciorzędowego atomu węgla (np. tert-butyloamina, (CH₃)₃C-NH₂) nie są wykrywane w tej reakcji. Natomiast w reakcji ninhydryny z aminami drugorzędowymi powstają sole iminiowe o zabarwieniu żółto-pomarańczowym.

W kryminalistyce 0,1% roztwór w etanolu (lub metanolu) służy jako wywoływacz podczas zdejmowania odcisków palców.

[edytuj] Źródła

• MacFadyen D.A., Fowler N., "On the mechanism of the reaction of ninhydrin with alpha-amino acids. 2. A spectrophotometric study of hydrindantin reactions", Journal of Biological Chemistry 186 (1): 13-22 1950 Dokument PDF
• Chem 212 - Organic Chemistry II Lecture: Mechanism: Reaction of Amino Acids with Ninhydrin