Tribromuro de fósforo
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| Tribromuro de fósforo | |
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Tribromuro de fósforo | |
Otros nombres bromuro de fósforo (III), | |
| Identificadores | |
| CAS | 7789-60-8  |
| PubChem | 24614 |
| Propiedades físicas | 23016 |
| Número CE | 232-178-2 |
| Número RTECS | TH4460000 |
| Imágenes-Jmol 3D | Image 1 |
SONRISAS
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InChI
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | PBr 3 |
| Masa molar | 270,69 g / mol |
| Apariencia | claro, líquido incoloro |
| Densidad | 2,852 g / cm 3 |
| Punto de fusion | -41,5 ° C (231.7 K) |
| Punto de ebullicion | 173.2 ° C (446,4 K) |
| Solubilidad en agua | rápido hidrólisis |
| Índice de refracción (n D) | 1,697 |
| Viscosidad | 0.001302 Pas |
| Estructura | |
| Forma molecular | piramidal trigonal |
| Peligros | |
| MSDS | MSDS externa |
| Índice de la UE | 015-103-00-6 |
| Clasificación de la UE | Corrosivo (C) |
| Frases R | R14, R34, R37 |
| Frases S | (S1 / 2), S26, S45 |
| NFPA 704 |  0 3 2 |
| Compuestos relacionados | |
| Otros aniones | fósforo trifluoruro tricloruro de fósforo fósforo triiodide |
| Otros cationes | tribromuro de nitrógeno tribromuro de arsénico tribromuro de antimonio |
| Compuestos relacionados | pentabromuro de fósforo fósforo oxibromuro |
| Página de datos complementaria | |
| Estructura y propiedades | n, ε r, etc. |
| Termodinámica datos | Comportamiento de fase Sólido, líquido, gas |
| Los datos espectrales | UV, IR, RMN , MS |
 (Verificar) (Que es:  /  Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en su condiciones normales (25 ° C, 100 kPa) | |
| Exenciones y referencias | |
Fósforo tribromuro es un líquido incoloro con la fórmula P Br 3. Se humos en el aire debido a la hidrólisis y tiene un olor penetrante. Es ampliamente utilizado en el laboratorio para la conversión de alcoholes a bromuros de alquilo.
Preparación
PBr 3 se prepara por tratamiento de fósforo con bromo . Un exceso de fósforo se utiliza con el fin de evitar la formación de PBr 5:
Reacciones
Tribromuro de fósforo, como PCl 3 y PF 3, tiene tanto propiedades de una Y una base de Lewis Ácido de Lewis. Por ejemplo, con un ácido de Lewis tal como tribromuro de boro forma estable aductos 1: 1 como Br 3 B-PBr3. Al mismo tiempo PBr 3 puede reaccionar como una electrófilo o ácido de Lewis en muchas de sus reacciones, por ejemplo, con aminas .
La reacción más importante de PBr3 es con alcoholes , donde reemplaza a un OH grupo con un átomo de bromo para producir una bromuro de alquilo. Tenga en cuenta que los tres átomos de bromo se pueden transferir.
- PBr3 + 3 ROH → 3 RBr + HP (O) (OH) 2
El mecanismo (que se muestra para un alcohol primario) implica la activación inicial del alcohol de oxígeno por el fósforo electrófilo (para formar un buen grupo saliente), seguido por una S N 2 sustitución en el carbono alcohol.
Debido a la S N paso 2 sustitución, la reacción generalmente funciona bien para alcoholes primarios y secundarios , pero no para los alcoholes terciarios. Si el centro de carbono es reaccionar quiral, la reacción normalmente se produce con inversión de la configuración en el alcohol carbono alfa, como es habitual en una reacción S N 2.
En una reacción similar, PBr 3 también convierte los ácidos carboxílicos a bromuros de acilo.
- PBr3 + 3 RCOOH → 3 RCOBr + HP (O) (OH) 2
PBr 3 es una razonablemente fuerte agente reductor, y la oxidación de PBr 3 con oxígeno gas es más vigoroso que visto con PCl 3. Se da una reacción explosiva que las formas P 2 O 5 y Br 2 .
Aplicaciones
El principal uso de tribromuro de fósforo es para la conversión de primaria o secundaria alcoholes a bromuros de alquilo, como se describe anteriormente. PBr3 suele dar mayores rendimientos que ácido bromhídrico, y evita problemas de carbocatión rearrangement- por ejemplo, incluso bromuro de neopentilo se puede hacer a partir del alcohol con un rendimiento del 60%.
Otro uso de PBr 3 es como un catalizador para la α-bromación de ácidos carboxílicos . Aunque bromuros de acilo raramente se hacen en comparación con cloruros de acilo, que se utilizan como intermedios en Halogenación Infierno-Volhard-Zelinsky. Inicialmente PBr 3 reacciona con el ácido carboxílico para formar el bromuro de acilo, que es más reactiva hacia la bromación. El proceso global se puede representar como
En una escala comercial, tribromuro de fósforo se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos tales como alprazolam, methohexital y fenoprofen. También es un potente agente de supresión de incendios comercializa bajo el nombre PhostrEx.
Precauciones
PBr3 evoluciona HBr corrosivo, es tóxico, y reacciona violentamente con el agua y alcoholes.
En las reacciones que producen ácido fosforoso como un subproducto, cuando se trabaja por destilación tenga en cuenta que esto puede descomponer por encima de aproximadamente 160 ° C para dar fosfina que puede causar explosiones en contacto con el aire.
