Aspartam
Z Wikipedii
| Aspartam | |||||
|
|||||
| Ogólne informacje | |||||
| Nazwa systematyczna | ester metylowy N-[amino(karboksylamino)acetylo] fenylalaniny |
||||
| Inne nazwy | E951 | ||||
| Wzór sumaryczny | C14H18N2O5 | ||||
| SMILES | [NH3+][C@@H](CC([O-])=O)C(N[C@@H] (CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O)=O |
||||
| Masa molowa | 294,301 g/mol | ||||
| Wygląd | bezbarwne ciało stałe | ||||
| Identyfikacja | |||||
| Numer CAS | 22839-47-0 | ||||
| PubChem | |||||
| Właściwości | |||||
| Temperatura topnienia | 246,5 °C (519,65 K; ±0,5°) | ||||
| Temperatura wrzenia | 246,5 °C (519,65 K; ±0,5° powyżej t.t. następuje rozkład) | ||||
| Niebezpieczeństwa | |||||
| NFPA 704 |
1
1
0
|
||||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: 22-24/25[1] | ||||
| Numer RTECS | WM3407000[1] | ||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||||
Aspartam (nazwa systematyczna: ester metylowy N-[amino(karboksylamino)acetylo]fenylalaniny) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów peptydowych, stosowany masowo jako sztuczny środek słodzący oznaczany na produktach spożywczych kodem E951 o wzorze sumarycznym: C14H18O5N2.
Jest on masowo stosowany jako słodzik do produktów dietetycznych (zwłaszcza napojów niskokalorycznych). Jest też dostępny w formie tabletek, które można stosować zamiast cukru, pod kilkudziesięcioma nazwami handlowymi (m.in.: NutraSweet, Equal, Sugar Free, Canderel). Jest też stosowany przez diabetyków (chorych na cukrzycę).
Bezpieczeństwo stosowania aspartamu było przedmiotem wielu badań naukowych i licznych kontrowersji społecznych. Chemicznie, aspartam, jest dipeptydem składającym się z dwóch występujących naturalnie aminokwasów - fenyloalaniny i kwasu asparaginowego, z których są zbudowane liczne białka. W organizmie człowieka rozkłada się on na te dwa aminokwasy, stąd długo wydawało się, że jego spożycie nie wiąże się z żadnym ryzykiem, oprócz osób chorych na fenyloketonurię, które nie metabolizują fenyloalaniny. Pod koniec lat 90. XX w. opublikowano wyniki kilku wyrywkowych badań, które sugerowały występowanie związków między spożywaniem aspartamu i chorób takich jak rak mózgu i układu limfatycznego. Jak dotąd nie przeprowadzono jednak dokładnych badań na większą skalę, które potwierdziłyby lub zaprzeczyły wcześniej wspomnianym doniesieniom. Wątpliwości wzbudzone przez te publikacje, powiązane z konfliktem interesu koncernów produkujących różne środki słodzące, doprowadziły do licznych dysput publicznych na temat tego związku chemicznego.
Spis treści |
[edytuj] Chemia
Chemicznie aspartam jest dipeptydem składającym się z dwóch występujących naturalnie aminokwasów - fenyloalaniny i kwasu asparaginowego, z których są zbudowane liczne białka. W silnie kwaśnym lub alkalicznym środowisku, jakie występuje w różnych częściach układu pokarmowego człowieka, hydrolizuje on najpierw do metanolu i wolnego dipeptydu, a następnie rozkłada się na wolne aminokwasy.
[edytuj] Własności i użycie
Atrakcyjność aspartamu jako słodzika wynika z faktu, że jest on ok. 180 razy bardziej słodki od cukru i przy tym jego kaloryczność, przy stężeniach dających wrażenie słodyczy jest niemal zerowa. Smak aspartamu nie jest identyczny ze smakiem zwykłego cukru. Słodycz aspartamu jest odczuwana wolniej od słodyczy cukru, dłużej jednak jest zachowywana w ustach. Dobre efekty daje kombinacja aspartamu z innym słodzikiem acesulfamem, która przy odpowiednich proporcjach jest nieodróżnialna dla większości ludzi od smaku cukru.
Aspartam, ze względu na to, że w podwyższonych temperaturach rozkłada się na wolne aminokwasy nie nadaje się do słodzenia wypieków. Czasami jednak podnosi się jego stabilność przez mieszanie z tłuszczami i maltodekstryną. Trwałość aspartamu w wodzie wzrasta ze zmniejszaniem się pH. W środowisku kwaśnym, które występuje w większości gazowanych napojów, trwałość aspartamu jest zadowalająca. Przy pH=4,3, jakie występuje w Coca Coli Light czas półtrwania aspartamu wynosi ok 300 dni. W środowisku obojętnym (przy pH=7) czas półtrwania aspartamu wynosi już tylko kilka dni.
W produktach silnie aromatyzowanych grupy aminowe aspartamu mogą ulegać reakcji Maillarda z grupami aldehydowymi, występującymi często w związkach zapachowych, co powoduje zarówno utratę słodyczy jak i przyjemnego zapachu tych produktów. Problem ten rozwiązuje się poprzez unikanie aldehydowych związków zapachowych, lub zamienianie ich grup aldehydowych w acetalowe.
[edytuj] Wynalezienie i produkcja
Aspartam został wynaleziony w 1965 r. przez Jamesa M. Schlattera pracującego dla firmy farmaceutycznej G.D. Searle & Company. Schlatter otrzymał ten związek w ramach badań nad poszukiwaniem leków antyrakowych. Odkrył jego słodycz zupełnie przypadkowo, liżąc, wbrew zasadom BHP swój własny palec ubrudzony tym związkiem. Po początkowych perturbacjach z legalizacją tego związku jako dodatku do żywności, rozpoczęto jego produkcję i sprzedaż na wielką skalę od 1981 r.
W 1985 r., G.D. Searle została przejęta przez koncern Monsanto. Koncern ten przemianował tę firmę na NutraSweet Company i kontynuował produkcję aspartamu. Patent amerykański na jego produkcję wygasł w 1992 r. i od tej pory jego produkcją zajęło się kilka innych koncernów chemicznych, m.in. japońskiej Ajinomoto, francuskie Merisant oraz Holland Sweetener Company.
[edytuj] Kontrowersje wokół bezpieczeństwa użycia
Wstępne badania bezpieczeństwa użycia tego związku sugerowały, że może on prowadzić do raka mózgu u szczurów. W rezultacie Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków (FDA) nie dopuściła go początkowo do obrotu w USA. W 1980 r. po licznych interwencjach wpływowych osób związanych z G.D. Searle FDA zgłosiła wniosek do Public Board of Inquiry (PBOI) z prośbą o ponowne przetestowanie wpływu aspartamu na raka mózgu.
PBOI po przestudiowaniu dawnych testów i przeprowadzeniu nowych stwierdziła, że aspartam nie wywołuje raka mózgu i zarekomendowała go do dopuszczenia jako dodatku do żywności. W 1981 r. Ronald Reagan przeprowadził zmianę szefa FDA i nominował na to stanowisko Arthura Hull Hayesa, który opierając się na wynikach PBOI i dodając do tego wyniki analogicznych badań japońskich dopuścił do użycia ten związek, z zastrzeżeniem stosowania go wyłącznie w suchych produktach. W 1983 r. FDA rozszerzyła stosowalność aspartamu także na wypieki. W 1996 r. FDA zniosła wszelkie restrykcje na użycie tego związku i zezwoliła na stosowanie go we wszelkich produktach spożywczych. Za FDA podążyły odpowiednie agencje w wielu krajach świata, w tym w Japonii i Unii Europejskiej, które zalegalizowały użycie aspartamu w produktach spożywczych.
Niektórzy sądzą, że korowody wokół zalegalizowania aspartamu były związane z politycznym konfliktem interesu. Donald Rumsfeld, przyjaciel rodziny George'a Busha był prezesem rady nadzorczej Searle, w czasie gdy rozstrzygała się sprawa legalizacji tego słodzika. Arthur Hull Hayes, odpowiedzialny za legalizację aspartamu, musiał opuścić fotel prezesa FDA w 1983 r. po tym gdy ujawniono, że wziął kosztowne prezenty od kilku korporacji. Po opuszczeniu FDA, Hayes został zatrudniony w Searle, w dziale public relations jako starszy konsultant medyczny.
We wrześniu 2005, European Ramazzini Foundation ogłosiła wyniki szczegółowych, trzyletnich badań, prowadzonych przez grupę badaczy z Bolonii (Włochy), z których wynika, że aspartam powoduje raka wątroby oraz układu nerwowego oraz zwiększa ryzyko leukemii u samic szczurów. Producenci aspartamu podważają jednak poprawność metodologiczną wykonanych w Bolonii badań. W 2007 roku European Society for Medical Oncology (ESMO, założona w 1975 r. profesjonalna organizacja onkologiczna) opublikowała nowe badania, które podważyły wyniki badań z Bolonii. Uznano, że "nie ma związku między sacharyną, aspartamem i innymi słodzikami a zwiększonym ryzykiem wystąpienia nowotworów"[2].
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 Sigma-Aldrich: 47135 Aspartame (en). [dostęp 2 czerwca 2008].
- ↑ Gallus S., Scotti L., Negri E., Talamini R., Franceschi S., Montella M., Giacosa A., Dal Maso L., La Vecchia C. Artificial sweeteners and cancer risk in a network of case-control studies.. Ann Oncol. Jan;18, 1, 40-4. 2007. doi:10.1093/annonc/mdl346. PMID 17043096. (en)
